人教版必修二第七章 有机化合物第三节 乙醇与乙酸市一等奖.docx
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人教版必修二第七章有机化合物第三节乙醇与乙酸市一等奖
《乙酸》导学案
学习目标
1.了解乙酸分子的组成和结构，掌握乙酸的分子式、结构式和结构简式。
2.掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质，理解酯化反应的概念。
基础盘点
一、乙酸的组成和结构
二、乙酸的性质
1.物理性质
俗名
颜色
状态
气味
溶解性
挥发性
醋酸
无色
液体
强烈刺激性气味
易溶于水和乙醇
易挥发
2.化学性质
（1）弱酸性：
乙酸在水中电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，乙酸在水中部分电离，属于一元弱酸，具有酸的通性。
请填写下图，并写出反应的化学方程式
（2）酯化反应
①概念：
酸与醇反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。
②反应特点：
酯化反应是可逆反应且反应比较缓慢。
③乙酸和乙醇的酯化反应
实验装置
实验现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味
化学方程式
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOC2H5＋H2O
乙酸和乙醇反应的产物乙酸乙酯（填名称）具有香味，是不溶于水的油状液体，且密度比水小。
自主训练
1.下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是（ ）
A.乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体
B.乙酸具有酸性，能跟钠反应放出H2
C.乙酸的官能团是羟基
D.乙酸的温度低于℃时，就凝结成冰状晶体
解析：
A、B、D三项正确；乙酸的官能团为羧基，C项错误。
答案：
C
2.（2018·福建师大附中期末）若乙酸分子中的羧基是16O，乙醇分子中的氧都是18O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）
种种
种种
解析：
乙酸与乙醇反应，乙酸中的羧基提供羟基，乙醇中的羟基提供氢原子，羟基和氢原子形成水，剩下的基团结合形成酯：
CH3C16O16OH＋CH3CH
OH
CH3C16O18OC2H5＋H
O，所以分子中含有18O的物质总共有2种，分别为CH3CH
OH、CH3C16O18OC2H5。
答案：
B
3.判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）
（1）乙酸属于一元酸，在水中发生电离CH3COOH===CH3COO－＋H＋。
（ ）
（2）乙酸、乙醇均能与碳酸钠反应。
（ ）
（3）乙酸乙酯易溶于水和乙醇。
（ ）
（4）乙酸、乙醇的酯化反应又属于取代反应。
（ ）
（5）乙酸性质比较稳定，不能发生氧化反应。
（ ）
答案：
（1）×
（2）× （3）× （4）√ （5）×
核心要点突破
知识点一乙酸与水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性
1.设计实验验证
（1）给四种物质编号
（2）设计实验
（3）实验结论
羟基氢的活泼性：
根据步骤Ⅰ知：
A、D>B、C
根据步骤Ⅱ知：
A>D，根据步骤Ⅲ知：
B>C
结论：
A>D>B>C。
2.实验结论总结
乙醇
水
碳酸
乙酸
氢原子活泼性
逐渐增强
电离程度
极难电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
不反应
不反应
反应
例1一定质量的某有机物与足量的钠反应生成V1L气体，等量的该有机物与适量的纯碱反应，生成相同状况下的气体V2L，若V1>V2，那么该有机物可能是下列中的（ ）
A.（CH3）3CCH2OH —COOH
（CH2）2COOH（CH2）2OH
【解析】 —OH、—COOH都能与金属Na反应产生H2,1mol—OH或1mol—COOH与Na反应可产生molH2；在题给化合物官能团中，仅有—COOH与Na2CO3反应产生CO2,1mol—COOH与Na2CO3反应可产生molCO2。
题设中有机物与金属Na反应产生的气体体积大于与纯碱反应产生的气体体积，则有机物结构中同时含有—COOH、—OH，只有C项符合题意。
【答案】 C
变式训练1（2018·新余市期末）近两年流行喝果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。
苹果酸（α 羟基丁二酸）是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为：
，下列说法不正确的是（ ）
A.苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
mol苹果酸与足量金属钠反应最多可以产生molH2
mol苹果酸与NaHCO3溶液反应最多消耗3molNaHCO3
解析：
苹果酸含有羟基和羧基，在一定条件下能发生酯化反应，A正确；苹果酸含有羟基，且与羟基相连的碳原子上含有氢原子，在一定条件下能发生催化氧化反应，B正确；1mol苹果酸含有1mol羟基和2mol羧基，故与足量金属钠反应最多可以产生molH2，C正确；只有羧基能与NaHCO3反应，故1mol苹果酸最多消耗2molNaHCO3，D错误。
答案：
D
知识点二乙酸的酯化反应
1.实验装置
2.实验原理
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
（酸脱羟基醇脱氢）
3.实验中的注意事项
（1）试剂的加入顺序
先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。
（2）导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。
（3）浓H2SO4的作用
①催化剂——加快反应速率。
②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
（4）饱和Na2CO3溶液的作用
①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到酯。
②中和挥发出来的乙酸。
③溶解挥发出来的乙醇。
（5）酯的分离
采用分液法分离右侧试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。
例2（2018·全国卷Ⅰ）在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是（ ）
【解析】 乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热反应生成乙酸乙酯，反应物均是液体，试管口应向上倾斜，A正确；制备的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，可用饱和碳酸钠溶液吸收，且导管口不能插入溶液中，以防止倒吸，B正确；乙酸乙酯不溶于水且易挥发，可用分液的方法分离，不能通过蒸发来分离，C正确，D错误。
【答案】 D
变式训练 如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中不正确的是（ ）
A.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
B.向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸
C.实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
解析：
加热过程中产生的乙醇蒸气和乙酸会溶于饱和Na2CO3溶液中，易发生倒吸现象，A项正确；浓硫酸与其他溶液混合时应将浓硫酸慢慢加入到密度比它小的液体中，本题中应先向a中加入乙醇，然后再慢慢加入浓硫酸和冰醋酸，B项错误；采用加热的方法是为了加快反应速率，同时将乙酸乙酯蒸出反应体系，达到分离的目的，C项正确；随乙酸乙酯蒸出的少量乙醇和乙酸会溶于饱和Na2CO3溶液中，D项正确。
答案：
B
随堂演练广场
1.下列关于乙酸的说法中，错误的是（ ）
A.乙酸是一种重要的有机酸，常温下是具有刺激性气味的液体
B.乙酸的分子式为C2H4O2，与甲酸（HCOOH）互为同系物
C.乙酸不能被酸性高锰酸钾稀溶液氧化
D.乙酸官能团的结构式为—COOH
解析：
A、B、C三项正确；乙酸官能团的结构式为
，D项错误。
答案：
D
2.（2018·吉安市期末）下列混合物能用分液法分离的是（ ）
A.乙醇与乙酸
B.苯和溴苯
C.乙酸乙酯和Na2CO3溶液
D.碘的四氯化碳溶液
解析：
乙醇与乙酸、苯和溴苯均混溶，不能用分液法分离，A、B错误；乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液而分层，可用分液法分离，C正确；碘的四氯化碳溶液不分层，不能用分液法分离，D错误。
答案：
C
3.酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是（ ）
A.酯化反应是有限度的
B.酯化反应可看成取代反应的一种
C.酯化反应的产物只有酯
D.浓硫酸可作酯化反应的催化剂
解析：
酯化反应是取代反应的一种，产物为酯和水，酯化反应是可逆反应，不能进行彻底，且需浓H2SO4作催化剂和吸水剂。
答案：
C
4.（2018·安康市期末）某有机物的结构简式为CH2===CHCH2COOH，该有机物不可能发生的化学反应类型是（ ）
A.中和B.酯化
C.加成D.水解
解析：
该有机物中含有羧基可发生中和、酯化反应，含有碳碳双键可发生加成反应，故不能发生水解反应。
答案：
D
分别跟H—18O—C2H5和H—16O—C2H5酯化反应后，两者生成的水分子的相对分子质量（ ）
A.前者大 B.前者小
C.相等D.不能确定
解析：
羧酸跟醇的反应，羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，CH3COOH＋H—18O—C2H5
CH3CO18O—C2H5＋H2O，CH3COOH＋H—16O—C2H5
CH3CO16O—C2H5＋H2O，
故两者生成的水分子的相对分子质量相等，故选C项。
答案：
C
基础达标
1.关于冰醋酸的说法中正确的是（ ）
A.冰醋酸是冰和醋酸的混合物
B.冰醋酸不是纯净的乙酸
C.冰醋酸是无色无味的液体
D.冰醋酸易溶解于水和乙醇
解析：
冰醋酸为CH3COOH的俗名，是纯净物，易溶解于水和乙醇，A、B项错误；D项正确；冰醋酸是具有刺激性气味无色的固体，C项错误。
答案：
D
2.酒和醋的主要成分分别是乙醇和乙酸，下列说法中错误的是（ ）
A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B.乙醇和乙酸的熔、沸点都比C2H6、C2H4的高
C.乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应
D.乙醇和乙酸都可发生酯化反应，酯化反应是可逆的
解析：
料酒中含有乙醇，醋中含有乙酸，A项正确；乙醇、乙酸常温下为液态，C2H6、C2H4为气态，故乙醇、乙酸的熔、沸点比C2H6、C2H4的高，B项正确；乙醇、乙酸都能完全燃烧生成CO2和H2O，C项错误；酯化反应是可逆的，D项正确。
答案：
C
3.下列叙述中，能说明乙酸的酸性比碳酸强的是（ ）
A.乙酸具有挥发性
B.乙酸有刺激性气味
C.乙酸是有机酸而碳酸是无机酸
D.乙酸能与碳酸氢钠反应放出CO2
解析：
D项事实依据强酸制弱酸知乙酸酸性大于碳酸，正确；A、B、C项不能说明乙酸酸性比碳酸强。
答案：
D
4.如图所示是某有机分子的比例模型，黑色球代表碳原子，白色球代表氢原子、灰色球代表氧原子。
该物质不具有的性质是（ ）
A.能与稀硫酸反应
B.能与氢氧化钠溶液反应
C.能发生酯化反应
D.能使紫色石蕊试液变红
解析：
观察该有机物的比例模型可知其结构简式为CH3COOH，CH3COOH与稀硫酸不反应，具有酸性，能与NaOH溶液反应，能使紫色石蕊试液变红，含有官能团—COOH，能发生酯化反应，故选A项。
答案：
A
5.一定质量的某有机物与足量的钠反应生成V1L气体。
等质量的该有机物与足量的NaHCO3反应，生成相同状况下的气体V2L。
若V1＝V2，那么该有机物可能是下列中的（ ）
（CH2）2OH
（CH2）2COOH
—COOH
D.（CH3）3CCOOH
解析：
—OH、—COOH都能与金属钠反应生成H2，1mol—OH或1mol—COOH与钠反应可产生molH2；仅—COOH与NaHCO3反应产生CO2，1mol—COOH与NaHCO3反应可产生1molCO2，题设有机物与Na反应产生的气体体积等于与NaHCO3反应产生的气体的体积，则有机物结构中既含有—COOH又含有—OH，且二者比例为1∶1，故B项符合题意。
答案：
B
6.（2018·襄阳市期末）用30g乙酸与46g乙醇反应，实际产量是理论产量的55%,则可得到的乙酸乙酯的质量是（ ）
g
g
g
g
解析：
30g乙酸的物质的量为mol,46g乙醇的物质的量为1mol。
根据反应CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOCH2CH3＋H2O可知，乙醇过量，根据乙酸计算，理论上生成乙酸乙酯mol×88g·mol－1＝44g，实际产量是理论产量的55%，则可得到的乙酸乙酯的质量是44g×55%＝g。
答案：
B
7.已知丁酸（结构简式为：
CH3CH2CH2COOH）跟乙酸具有相似的化学性质，丁醇（结构简式为：
CH3CH2CH2CH2OH）跟乙醇具有相似的化学性质：
试回答下列问题：
（1）写出丁醇、丁酸与Na反应的化学方程式：
丁醇＋钠：
___________________________________________；
丁酸＋钠：
___________________________________________；
预计上述化学反应的速率：
v（丁醇）________（填“>”或“<”）v（丁酸）。
（2）写出丁酸与丁醇的酯化反应的化学方程式，注明反应条件。
______________________________________________________。
答案：
（1）2CH3CH2CH2CH2OH＋2Na―→
2CH3CH2CH2CH2ONa＋H2↑
2CH3CH2CH2COOH＋2Na―→2CH3CH2CH2COONa＋H2↑ <
（2）CH3CH2CH2COOH＋HOCH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3＋H2O
8.（2018·玉溪第一中学月考）实验室可以用下图所示的装置制取乙酸乙酯。
回答下列问题：
（1）制得的乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液的________（填“上”或“下”）层。
（2）浓硫酸的作用是________________。
（3）制取乙酸乙酯的化学方程式为_______________________，该反应属于________（填反应类型）反应。
（4）生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应一段时间后，就达到了该反应的限度。
下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有（填序号）________。
①混合物中各物质的浓度不再变化；
②单位时间里，生成1mol乙醇，同时生成1mol乙酸；
③单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙醇。
解析：
（1）乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，密度比水小，在碳酸钠溶液的上层。
（2）在合成乙酸乙酯的反应中，浓硫酸起到了催化、吸水的作用，加快反应速率，有利于反应向右进行。
（3）制取乙酸乙酯的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O，该反应属于取代反应。
（4）混合物中各物质的浓度不再变化，各物质的量不再发生变化，证明反应已达到化学平衡状态，①正确；化学反应速率之比等于化学计量数之比，单位时间里，生成1mol乙醇（反应向左），同时生成1mol乙酸（反应向左），反应速率同向，不能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态，②错误；单位时间里，生成1mol乙酸乙酯（反应向右），同时生成1mol乙醇（反应向左），满足正逆反应速率相等，说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态，③正确。
答案：
（1）上
（2）催化剂、吸水剂 （3）CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O 取代 （4）①③
能力提升
1.（2018·贺州市期末）分子式为C5H10O2的有机物，能与Na2CO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体有（ ）
种 种
种种
解析：
符合条件的有机物为C4H9COOH，其同分异构体可看成是正丁烷和异丁烷中的一个氢原子被—COOH取代的产物，正丁烷和异丁烷均有2种等效氢，故C4H9COOH共有4种同分异构体。
答案：
B
2.下表为某有机物与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是（ ）
试剂
钠
溴水
NaHCO3
现象
放出气体
褪色
无气体放出
===CH—COOH
===CH—CH3
===CH—CH2—OH
解析：
A项CH2===CH—COOH可与NaHCO3反应放出气体；B项CH2===CH—CH3不与Na反应；C项CH3COOCH2CH3不能与Na反应，不使溴水褪色，不能与NaHCO3反应放出气体；D项CH2===CH—CH2OH，含有—OH可与Na反应，不与NaHCO3反应，含有碳碳双键，能使溴水褪色，符合题意。
答案：
D
3.在实验室制得1mL乙酸乙酯后，沿试管内壁加入mL紫色石蕊试液，这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠层与乙酸乙酯层之间（整个过程中不振荡试管），对可能出现的现象，下列叙述正确的是（ ）
A.液体分两层，石蕊层仍呈紫色，有机层呈无色
B.石蕊层为三层环，由上而下呈蓝、紫、红色
C.石蕊层有两层，上层呈紫色，下层呈蓝色
D.石蕊层为三层环，由上而下呈红、紫、蓝色
解析：
实验室制得乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，其中的乙酸能使紫色石蕊试液变红，下层水层中Na2CO3溶液呈碱性，能使紫色石蕊试液变蓝。
所以石蕊试液分为三层环，上层呈红色，下层呈蓝色，中间呈其本色紫色。
答案：
D
4.（2018·南宁三中期末）巴豆酸的结构简式为
CH3—CH===CH—COOH。
下列关于该物质的说法不正确的是（ ）
A.分子式为C4H6O2
B.含有两种不同的官能团
C.能发生氧化、取代、加成、酯化等反应
D.分子中所有原子有可能在同一平面
解析：
根据巴豆酸的结构简式可知，其分子式为C4H6O2，A正确；分子结构中含有碳碳双键和羧基两种不同的官能团，B正确；结构中含有碳碳双键能发生加成和氧化反应，含有羧基能发生酯化和取代反应，C正确；结构中含有甲基是四面体结构，则所有原子不可能在同一平面，D错误。
答案：
D
5.现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，如下图所示的分离操作步骤流程图。
图中小括号内为加入的适当试剂，中括号内为采取的适当分离方法，方框内字母代表分离得到的有关物质的名称。
请填写：
（1）试剂：
a________，b________。
（2）操作：
①________，②________，③________。
（3）分离所得物质的名称：
A________，B________，C________，D________，E________。
解析：
本题要求分离的三种有机物，沸点差别不大，又能相互溶解，没法直接分液。
利用乙酸的酸性与碱溶液或碳酸盐溶液反应，生成易溶于水的乙酸盐，分液即可除去乙酸。
由“分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸混合物”的实验流程图知：
试剂a是饱和碳酸钠溶液，b是稀硫酸①②③分别是分液、蒸馏、蒸馏；A、B、C、D、E的名称分别是：
乙酸乙酯、乙醇和乙酸钠和过量的碳酸钠溶液、乙酸钠和碳酸钠、乙酸和硫酸钠和硫酸、乙醇。
答案：
（1）饱和Na2CO3溶液 稀H2SO4
（2）分液 蒸馏 蒸馏
（3）乙酸乙酯 乙醇、乙酸钠及过量的碳酸钠溶液 乙酸钠溶液和Na2CO3溶液 乙酸和硫酸钠及硫酸 乙醇
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