版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第3章 第3节.docx

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版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第3章第3节

第三节　羧酸　酯

课程目标

核心素养建构

1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。

2.了解羧酸的分类、酯的性质、存在及用途。

3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质,理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。

4.掌握羧酸和酯之间的相互转化,学会它们在有机合成与推断中的应用。

[知识梳理]

一、羧酸

1.概念

由烃基与羧基相连构成的有机化合物。

2.官能团

羧基：

。

3.通式

R—COOH（或

）,饱和一元羧酸通式为CnH2n＋1COOH或CnH2nO2。

4.分类

（1）按分子中烃基的结构分类

（2）按分子中羧基的数目分类

5.羧酸的命名（系统命名法）

①选取含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”。

②从羧基开始给主链碳原子编号。

③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。

如

名称为4－甲基－3－乙基己酸。

6.化学性质

羧酸的化学性质主要取决于羧基。

在羧基结构中有2个部位的键易断裂

。

（1）羧基比醇羟基易断裂O—H键（羟基受羰基影响）,容易电离H＋,使羧基显酸性。

（2）C—O键断裂发生酯化（取代）反应。

二、乙酸

1.组成和结构

2.乙酸的物理性质

3.化学性质

（1）酸性：

电离方程式为CH3COOH

CH3COO－＋H＋。

（2）酯化反应

如乙酸与乙醇的反应：

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOC2H5＋H2O。

【自主思考】

1.在制取乙酸乙酯的实验中,如何提高乙酸乙酯的产量？

【温馨提示】：

可以增大反应物（乙醇）的物质的量,也可以把产物乙酸乙酯及时分离出来。

三、酯

1.概念：

羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,是羧酸和醇反应脱水后生成的一类化合物。

2.通式（饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯）

（1）组成通式：

CnH2nO2（n≥2）。

（2）一般通式：

（R为烃基或氢原子,R′为烃基,R和R′可以相同,也可不同）。

3.官能团：

或—COO—。

4.命名——“某酸某酯”

以水解后生成的酸和醇的名称命名,写出下列酯的名称或化学式

（1）CH3CH2COOCH2CH3　丙酸乙酯。

（2）HCOOCH3　甲酸甲酯。

（3）乙二酸二乙酯　CH3CH2OOC—COOCH2CH3。

5.酯的物理性质

（1）气味、状态：

低级酯是具有芳香气味的液体。

（2）密度：

比水小。

（3）溶解性：

水中难溶,有机溶剂中易溶。

6.化学性质——水解反应（以乙酸乙酯为例）

（1）酸性条件

。

（2）碱性条件

。

【自主思考】

2.乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度为什么比酸性条件下的水解程度大？

【温馨提示】：

乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和,减小了酸的浓度,平衡向正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全。

[效果自测]

1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。

（1）熏醋可一定程度上预防流行性感冒,利用的是乙酸的酸性。

（×）

【试题解析】用醋的蒸气熏蒸居室能杀灭病毒与病菌,预防感冒与传染病,是因为乙酸能使蛋白质变性,不是利用乙酸的酸性。

（2）乙酸和乙醇分子中都含有羟基,故乙酸与醇类的性质相似。

（×）

【试题解析】乙酸分子中的羟基与羰基相连,官能团是羧基,乙醇分子中的羟基与烃基直接相连,二者的化学性质不同。

（3）乙酸的分子式为C2H4O2,乙酸是四元酸。

（×）

【试题解析】乙酸分子式中虽含有4个氢原子,但只有1个氢原子可以发生电离,所以乙酸是一元酸。

（4）古语“酒是陈的香”其原因是酒中存在乙酸乙酯。

（√）

【试题解析】长久放置的酒,部分乙醇被氧化为乙酸,乙醇和乙酸又生成了乙酸乙酯,乙酸乙酯有芳香气味。

（5）饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为同分异构体（√）

【试题解析】二者的通式为CnH2nO2（n≥2）,结构不同,互为同分异构体。

2.下列物质中,不属于羧酸类有机物的是（　　）

A.乙二酸B.苯甲酸

C.硬脂酸D.石炭酸

【试题解析】要确定有机物是否为羧酸,关键是看有机物中是否含有羧基。

石炭酸即苯酚,属于酚类。

答案　D

3.

在水溶液中存在平衡：

当

与CH3CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的产物是（　　）

【试题解析】因乙酸在水溶液中存在平衡,故乙酸有两种存在形式：

和

。

乙酸和乙醇、浓硫酸共热时发生酯化反应：

＋CH3CH2OH

＋H2O、

＋CH3CH2OH

＋H

O,故B项不可能。

答案　B

4.分子组成为C4H8O2的有机物中,属于羧酸的有______,属于酯的有________（填结构简式）。

答案　CH3CH2CH2COOH、　

HCOOCH2CH2CH3、

、

CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3

探究一、羧酸、酯的性质

【合作交流】

1.羧酸都具有酸性,不同的羧酸的酸性有无差异？

【温馨提示】：

不同的羧酸酸性不同。

常见羧酸的酸性与碳酸的酸性强弱关系为：

乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞碳酸。

2.醇、酚、羧酸中都含有羟基,不同的羟基性质相同吗？

【温馨提示】：

醇、酚、羧酸中羟基性质的比较

3.酯的酸性水解和碱性水解有何异同？

【温馨提示】：

酯的酸性水解和碱性水解中的酸和碱都起到催化作用。

根据化学平衡原理,酸性水解中的酸抑制了水解的进行,反应不能进行到底；而碱性水解中的碱因中和了生成的酸,促进了反应向水解的方向移动,反应进行得比较完全。

酯的酸性水解和碱性水解都是取代反应,酸性水解生成酸和醇,反应是可逆的；碱性水解生成羧酸盐和醇,反应是不可逆的。

【点拨提升】

1.酯化反应的规律

本质：

酸去羟基醇去氢。

2.酯类水解的规律

【特别提醒】　酸属于几元酸,不是取决于分子式中的氢原子个数,而是取决于一分子酸能电离出的H＋的个数。

【典题例证1】　已知：

①有机物X的相对分子质量小于180,其中氧的质量分数约为49.4%,②1molX在稀硫酸中发生水解反应生成2mol甲醇和1molA,③X中没有支链,④有机物X、A物质能发生如下图转化关系,E为高分子化合物,B为环状结构。

根据以上信息填写下列空白：

（1）1个X分子中,含有________个氧原子,X不可能发生的反应有________（填序号）；

①加成反应　　　　　　②酯化反应

③氧化反应　　　　　　④消去反应

（2）A分子中的官能团是（写名称）________,A的摩尔质量是________；

（3）写出④的化学方程式_________________________；

（4）由A转化而生成的B（C8H8O8）有多种不同的环状结构,写出其中的含一个六元环的有机物B的结构简式_____________________________；

（5）一定量的A物质与乙醇的混合物完全燃烧生成27g水和VLCO2（标准状况）,则等物质的量该混合物完全燃烧消耗O2的物质的量为________。

【试题解析】1molX在稀硫酸中发生水解反应生成2mol甲醇和1molA,推测A分子结构中含两个—COOH,根据框图中

判断A的相对分子质量为162＋18－46＝134,A的分子结构中含有醇羟基。

因此A的结构简式为

则X的结构简式为

。

（3）反应④是A中的羟基与甲酸发生酯化反应。

（4）由A到B转化就是两分子A发生酯化反应生成环酯。

（5）由A的分子式可看成C2H6O（CO2）2和乙醇的分子式C2H6O分析可知：

1molA或1mol乙醇完全燃烧均是生成3molH2O,消耗3molO2,故混合物燃烧生成1.5molH2O时,消耗的O2为1.5mol。

答案　

（1）5　①　

（2）羟基、羧基　134g·mol－1

（5）1.5mol

【变式训练1】　已知有机物A是具有果香味的液体,其分子式是C4H8O2,在一定条件下有下列转化关系：

（1）写出A、B、C各物质的结构简式：

A________________________；

B________________________；C__________________。

（2）写出A的同类别的同分异构体并命名______________________________

________________________________________________________________。

【试题解析】

（1）有机物A分子式是C4H8O2,符合酸或酯的通式,是具有果香味的液体,在氢氧化钠加热条件下水解生成B和C,故A为乙酸乙酯,B是乙醇,C是乙酸钠。

（2）A为乙酸乙酯,分子中有4个碳原子,其同类别的同分异构体可以分为甲酸对应的酯（两种）,丙酸对应的酯。

答案　

（1）CH3COOCH2CH3　CH3CH2OH　CH3COONa

（2）HCOOCH2CH2CH3甲酸丙酯、HCOOCH（CH3）2甲酸异丙酯、CH3CH2COOCH3丙酸甲酯

探究二、乙酸乙酯的实验室制备

【合作交流】

1.制备乙酸乙酯时,如何配制反应物混合液？

【温馨提示】：

向试管中依次加入乙醇、浓硫酸、乙酸。

2.实验中所用饱和Na2CO3溶液有什么作用？

【温馨提示】：

溶解挥发出的乙醇,中和挥发出来的乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度。

3.实验中,导气管能否插入饱和Na2CO3溶液液面以下？

解释原因。

【温馨提示】：

不能。

防止饱和Na2CO3溶液倒吸进入反应液中。

【点拨提升】

【典题例证2】　可用如图装置制取少量乙酸乙酯（固定和夹持装置省略）。

请填空：

（1）试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正确的加入顺序是________________________________________________________________。

（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是________________________________________________________。

（3）实验中加热试管a的目的是：

①__________________________；

②_________________________________________________________。

（4）反应结束后,振荡试管b,静置,观察到的现象是_______________________________________________________。

【试题解析】

（1）浓硫酸溶解时放出大量的热,因此应先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸。

（2）向试管中加入几片沸石（或碎瓷片）。

（3）加热试管可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯蒸出,有利于提高乙酸乙酯的产率。

（4）试管内液体分层,上层为油状液体。

因为乙酸乙酯的密度小于水。

答案　

（1）先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸

（2）在试管a中加入几片沸石（或碎瓷片）

（3）①加快反应速率

②及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动

（4）b中的液体分层,上层是透明的油状液体

【变式训练2】　实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。

下列说法正确的是（　　）

A.该反应的类型为加成反应

B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种

C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸

D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率

【试题解析】酯化反应是取代反应,不是加成反应,A错误；乙酸乙酯作为酯的同分异构体共有3种,还有类别异构,B错误；与饱和的碳酸氢钠溶液产生气体的可能是乙酸,也可能是硫酸,C错误；酯化反应是可逆反应,加大乙醇的量促进平衡向乙酸乙酯生成方向移动,可提高乙酸的转化率,D正确。

答案　D

探究三、酯化反应的规律及类型

【合作交流】

1.用文字如何表示酯化反应的通式？

【温馨提示】：

酸＋醇

酯＋水。

2.酯化反应中,浓硫酸起什么作用？

【温馨提示】：

催化剂、吸水剂。

3.从化学平衡移动角度分析,如何提高酯的产率？

【温馨提示】：

（1）增大反应物浓度；

（2）不断分离出酯。

【点拨提升】

1.酯化反应的规律

羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。

2.酯化反应的基本类型

（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应

（2）二元羧酸与一元醇之间的酯化反应

（3）一元羧酸与二元醇之间的酯化反应

（4）二元羧酸与二元醇之间的酯化反应

①形成链状酯

②形成环状酯

③形成聚酯（高分子）

（5）羟基酸的酯化

①分子间形成链状酯

②分子间形成环状酯

③分子间形成聚酯

【典题例证3】　化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。

A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。

在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应：

填写下列空白：

（1）写出下列化合物的结构简式：

A__________,B__________,D________。

（2）写出下列化学方程式：

A→E__________________________________,

A→F__________________________________。

（3）写出下列反应的反应类型：

A→E________,A→F________。

【试题解析】A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E,说明A分子中含有—OH；A也能脱水形成六元环状化合物F,说明分子中还有—COOH,其结构简式为

。

不难推出B为

D为

。

E为CH2==CH—COOH,F为

。

答案　

（1）

（2）CH3CH（OH）COOH

CH2===CHCOOH＋H2O

2CH3CH（OH）COOH

＋2H2O

（3）消去反应　酯化反应（或取代反应）

【变式训练3】　苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为

。

（1）苹果酸分子中所含官能团的名称是______、______。

（2）苹果酸不可能发生的反应有________（填序号）。

①加成反应　②酯化反应　③加聚反应

④氧化反应　⑤消去反应　⑥取代反应

（3）1mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生____________molH2。

（4）1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生________molCO2。

（5）一定条件下,2mol苹果酸发生反应,生成1mol含有八元环的化合物和2molH2O,写出反应的化学方程式_____________________________________。

【试题解析】

（1）根据苹果酸的结构简式可知,苹果酸分子中含有醇羟基和羧基。

（2）分子中含有羧基能发生酯化反应（取代反应）,含有醇羟基能发生氧化反应、消去反应、酯化反应（取代反应）。

（3）1mol苹果酸分子中含有2mol—COOH和1mol—OH,二者都可以与金属钠反应生成H2,因此,1mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生1.5molH2。

（4）苹果酸中,只有—COOH可以与NaHCO3溶液反应生成CO2,因此,1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生2molCO2。

（5）根据题意可知,2mol苹果酸发生的是酯化反应,据此可写出反应的化学方程式。

答案　

（1）醇羟基　羧基　

（2）①③　（3）1.5　（4）2

1.下列关于羧酸的化学性质的说法中,正确的是（　　）

A.羧酸是弱酸,其酸性比碳酸还弱

B.羧酸能够发生酯化反应,该反应也是取代反应

C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基

D.羧酸不能被还原为相应的醇

【试题解析】羧酸的酸性一般比碳酸强,故选项A错误；酯化反应也属于取代反应,故选项B正确；羧酸中的α－H也能被其他基团所取代,故选项C错误；羧酸在LiAlH4等强还原剂的作用下可以被还原为相应的醇,故选项D错误。

答案　B

2.已知酸性大小：

羧酸>碳酸>酚,下列化合物中的溴原子,在适当条件下水解,假设都能被羟基取代（均可称为水解反应）,所得产物能与NaHCO3溶液反应的是（　　）

【试题解析】A项水解产物是芳香醇,不与NaHCO3溶液反应；B、D两项两种物质水解后都得到酚,由于酚的酸性比碳酸弱,所以B、D两项水解产物不与NaHCO3溶液反应；C项物质水解后得羧酸,能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。

答案　C

3.苹果酸是一种常见的有机酸,结构简式为

苹果酸可能发生的反应或相关叙述正确的是（　　）

①与NaOH溶液反应　②使紫色石蕊溶液变红　③等量的苹果酸与足量的Na、NaHCO3在相同条件下生成的气体一样多　④一定条件下与乙酸发生酯化反应　⑤一定条件下与乙醇发生酯化反应

A.①②③B.①②④⑤

C.①②③⑤D.①②③④⑤

【试题解析】①苹果酸中含有羧基,可与NaOH溶液反应,故①正确；②苹果酸中含有羧基,可以使紫色石蕊溶液变红,故②正确；③苹果酸中含有羧基和羟基,均可以与金属钠反应放出氢气,而只有羧基与NaHCO3反应,等量的苹果酸与足量的Na、NaHCO3在相同条件下生成的气体不一样多,故③错误；④苹果酸中含有羟基,一定条件下可与乙酸发生酯化反应,故④正确；⑤苹果酸中含有羧基,一定条件下可与乙醇发生酯化反应,故⑤正确。

答案　B

4.（双选）有机物A的结构简式如下图所示：

下列有关A的性质叙述中,错误的是（　　）

A.与金属钠完全反应时,两者物质的量之比为1∶3

B.与氢氧化钠溶液完全反应时,两者物质的量之比为1∶1

C.与碳酸氢钠溶液反应时,两者物质的量之比为1∶2

D.在一定条件下,既能与羧酸反应,又能与醇反应

【试题解析】1个有机物A分子中含有1个酚羟基、1个醇羟基和1个羧基,三者都能与Na反应,则A与金属钠溶液完全反应时,两者物质的量之比为1∶3,故A正确；有机物A中只有酚羟基和羧基可与NaOH反应,则A与氢氧化钠溶液完全反应时,两者物质的量之比为1∶2,故B错误；有机物A中含有羧基,可与碳酸氢钠溶液反应,两者物质的量之比为1∶1,故C错误；有机物A中含有醇羟基和羧基,与羧酸和醇均能发生酯化反应,故D正确。

答案　BC

5.有机物A易溶于水,且1molA能跟Na反应生成0.5molH2,但不与NaOH反应,已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E,且当D→E时,相对分子质量增加了28；B是一种烃。

A

B

C

D

E

（1）写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式：

_______________________________。

（2）写出①、②、③的化学方程式,并在括号中注明反应类型：

①_______________________________（　　　　）；

②_______________________________（　　　　）；

③_______________________________（　　　　）。

【试题解析】1molA与Na反应生成0.5molH2,但不与NaOH反应,说明A为一元醇；B为醇A发生消去反应生成的烯,C为醛,D为羧酸。

D与A反应生成分子式为C4H8O2的酯,则A分子中含2个碳原子,A为C2H5OH。

答案　

（1）CH3（CH2）2COOH（其他合理答案均可）

（2）①C2H5OH

CH2==CH2↑＋H2O　消去反应

②2CH3CHO＋O2

2CH3COOH　氧化反应

③CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O　酯化反应（或取代反应）

课时作业

1.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构（

）对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是（　　）

A.能与碳酸钠溶液反应

B.能发生银镜反应

C.不能使KMnO4酸性溶液褪色

D.能与单质镁反应

【试题解析】甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。

答案　C

2.下列物质中,既能与新制Cu（OH）2悬浊液共热产生砖红色沉淀,又能与Na2CO3溶液反应的是（　　）

A.苯甲酸B.甲酸

C.乙二酸D.乙醛

【试题解析】甲酸（

）分子结构中既有—COOH,又有

故既有羧酸的性质,能与Na2CO3溶液反应,又有醛的性质,能与新制Cu（OH）2悬浊液共热产生砖红色沉淀。

答案　B

3.下图是4位同学对酯类发表的见解,其中不正确的是（　　）

【试题解析】乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。

答案　B

4.关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验,下列说法错误的是（　　）

A.三种反应物混合时的操作方法可以是在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后,再慢慢滴加一定量的浓硫酸,并不断摇动

B.为加快化学反应速率,应当用大火快速加热

C.反应中长导管的作用有两个：

导气和冷凝

D.反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应

【试题解析】药品混合时浓硫酸不可最先加,常用的方法有两种：

一是按乙醇、浓硫酸、冰醋酸的顺序,二是按乙醇、冰醋酸、浓硫酸的顺序,A正确；因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近,且都较低,若用大火加热,反应物将会大量蒸发而降低产率,B错误；长导管除了导气外,还要使乙酸乙酯在导出之前尽量冷凝为液态,C正确。

答案　B

5.我国本土科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理和医学奖。

已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是（　　）

A.与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4

B.能发生加成反应,不能发生取代反应

C.在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应

D.标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH2

【试题解析】A.二羟甲戊酸乙酯的分子式为C8H16O4,故A错误；B.含—COOH,不能发生加成反应,故B错误；C.含—CH2OH在铜的催化下与氧气反应的产物含—CHO可以发生银镜反应,故C正确；D.—COOH、—OH均与钠反应生成氢气,则标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生1.5mol×22.4L·mol－1＝33.6LH2,故D错误。

答案　C

6.某种激光染料,应用于调谐激光器,该物质由C、H、O三种元素组成,分子球棍模型如右图所示,下列有关叙述正确的是（　　）

①分子式为C10H9O3

②能与溴水发生取代反应

③能与溴水发生加成反应

④能使KMnO4酸性溶液褪色

⑤1mol该物质最多能与含2molNaOH的溶液反应

A.①②③B.①③④⑤

C.②③④D.②③④⑤

【试题解析】根据该物质的球棍模型可知,其结构简式为

分子式为C10H8O3,①错误；该分子中含有酚羟基、

、酯基等官能团,能与溴水发生取代反应,能与溴水发生加成反应,还能使KMnO4酸性溶液褪色,②③④均正确；该物质能与NaOH溶液反应,1mol该物质最多能与含3molNaOH的溶液反应,⑤错误,故选C。

答案　C

7.某有机物结构简式如图,下列关于该有机物的说法正确的是（　　）

A.1mol该有机物可消耗3molNaOH

B.该有机物的分子式为C16H17O5

C.最多可与7molH2发生加成

D.苯环上的一溴代物有6种

【试题解析】根据该有机物的结构简式,碱性条