3 4 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物 学案新教材.docx

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34羧酸羧酸衍生物第2课时羧酸衍生物学案新教材

第三章第四节　羧酸　羧酸衍生物第2课时　羧酸衍生物学案及课堂检测

核心素养发展目标

1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。

2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。

知识梳理

一、酯

1．酯的组成与结构

（1）酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为

。

其中：

①R和R′可以相同，也可以不同。

②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。

③羧酸酯的官能团是酯基。

（2）饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为

CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2（n≥2）。

（3）命名：

根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。

如：

CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；

HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。

2．酯的存在与物理性质

（1）存在：

酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。

如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。

（2）物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。

3．酯的化学性质

（1）酯的水解反应原理

酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。

请用化学方程式表示

水解反应的原理：

。

（2）酯在酸性或碱性条件下的水解反应

①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。

乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为

CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH。

②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。

乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH。

③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。

归纳总结：

　酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化反应

酯的水解反应

反应关系

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

催化剂

浓硫酸

稀硫酸或NaOH溶液

催化剂的其他作用

吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率

NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率

加热方式

酒精灯火焰加热

热水浴加热

反应类型

酯化反应、取代反应

水解反应、取代反应

二、油脂

1．油脂的结构和分类

（1）概念

油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。

（2）结构

①结构简式：

。

②官能团：

酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。

（3）分类

油脂

（4）常见高级脂肪酸

名称

饱和脂肪酸

不饱和脂肪酸

软脂酸

硬脂酸

油酸

亚油酸

结构简式

C15H31COOH

C17H35COOH

C17H33COOH

C17H31COOH

思维拓展：

酯和油脂的区别

（1）酯是由酸（有机羧酸或无机含氧酸）与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。

而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。

（2）天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。

2．油脂的性质

（1）物理性质

①密度：

比水的小。

②溶解性：

难溶于水，易溶于有机溶剂。

③熔、沸点：

天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。

（2）化学性质

①水解反应

a．硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为

＋3H2O

3C17H35COOH＋

。

b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为

＋3NaOH

3C17H35COONa＋

。

油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。

高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。

②油脂的氢化

油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为

＋3H2

，

这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。

这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。

③肥皂的制取

a．生产流程

b．盐析

工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐（肥皂的主要成分），反应完毕后加食盐进行盐析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。

④脂肪、油、矿物油三者的比较

物质

油脂

矿物油

脂肪

油

组成

多种高级脂肪酸的甘油酯

多种烃（石油及其分馏产品）

含饱和烃基多

含不饱和烃基多

性质

固态或半固态

液态

液态

具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质

具有烃的性质，不能水解

鉴别

加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层

加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化

用途

营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油

燃料、化工原料

特别提醒

　①植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。

②区别油脂（酯）与矿物油（烃）的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂（酯），否则为矿物油（烃）。

3．甲酸酯的结构与性质

甲酸酯的结构为

，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的Cu（OH）2反应。

由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu（OH）2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。

三、酰胺

1．胺的结构

烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。

根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：

2．胺的性质

（1）物理性质

低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。

芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。

低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。

随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。

（2）化学性质（胺的碱性）

RNH2＋H2ORNH

＋OH－；

RNH2＋HClRNH3Cl；

RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。

3．酰胺

（1）酰胺的结构

酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为

，其中的

叫做酰基，

叫做酰胺基。

（2）几种常见酰胺及其名称

N-甲基乙酰胺　　　　N，N-二甲基乙酰胺

N-甲基-N-乙基苯甲酰胺　　　N-甲基苯甲酰胺

（3）酰胺的性质（水解反应）

酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。

如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。

RCONH2＋H2O＋HCl

RCOOH＋NH4Cl；

RCONH2＋NaOH

RCOONa＋NH3↑。

课堂检测

1．下列有关酯的说法错误的是（　　）

A．密度一般比水小

B．官能团是酯基且分子中只有一个酯基

C．低级酯多有香味

D．难溶于水

〖答案〗　B

2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是（　　）

A．只有乙醇B．只有乙酸

C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸D．只有乙醇和乙酸

〖答案〗　D

〖解析〗　酯化反应的原理：

酸脱羟基，醇脱氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的H—OH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。

向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水中的—OD进入了乙酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。

3．（2020·成都月考）我国学者研制了一种纳米反应器，用于催化草酸二甲酯（DMO）和氢气反应获得EG。

反应过程示意图如下：

下列说法不正确的是（　　）

A．Cu纳米颗粒将氢气解离成氢原子

B．反应过程中生成了EG和甲醇

C．DMO分子中只有碳氧单键发生了断裂

D．EG和甲醇不是同系物

〖答案〗　C

〖解析〗　由图可知，氢气转化为H原子，Cu纳米颗粒作催化剂，故A正确；DMO中C—O、C==O均断裂，则反应过程中生成了EG和甲醇，故B正确；DMO为草酸二甲酯，EG为乙二醇，则C—O、C==O均断裂，故C错误；EG与甲醇中—OH数目不同，二者不是同系物，故D正确。

4．（2020·黑龙江省七台河田家炳高级中学高二期中）胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是（　　）

A．C6H5CH2COOHB．C6H7COOH

C．C7H5COOHD．C6H5COOH

〖答案〗　D

〖解析〗　醇的分子式为C27H46O，酯的分子式为C34H50O2，结合酯化反应可知C27H46O＋羧酸―→C34H50O2＋H2O，由原子守恒可知，羧酸中碳原子为34－27＝7，氢原子为50＋2－46＝6，氧原子为2＋1－1＝2，则羧酸为C6H5COOH，故选D。

5．（2020·湖南省株洲二中高二期末）对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。

已知：

①苯环上的硝基可被还原为氨基：

＋3Fe＋6HCl―→

＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。

则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（　　）

A．甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸

B．甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸

C．甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸

D．甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸

〖答案〗　A

〖解析〗　由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。

—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位。

如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸，即合理选项为A。

6．A、B、C、D、E均为有机物，它们具有如图所示的转化关系：

已知：

C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质量为74。

请回答下列问题：

（1）写出C的名称：

__________。

E中含有的官能团（写结构简式）：

____________、____________。

写出有机物B可能发生的两种反应类型：

____________________。

（2）写出反应②的化学方程式：

______________________________________________；

该反应加热的目的是_____________________________________。

（3）A的结构简式为_______________________________________。

〖答案〗　

（1）甲酸　—CHO　—COOR　酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应（写出两种即可）

（2）HCOOH＋C2H5OH

HCOOC2H5＋H2O　加快反应速率，蒸出产物使平衡右移，提高酯的产量

（3）

〖解析〗　C能与NaHCO3发生反应，说明C中含有羧基，E能发生银镜反应，说明E中含有醛基。

再结合图中转化关系及反应条件可推知，反应②为酯化反应，E为甲酸某酯，且相对分子质量为74，C、D的相对分子质量相等，均为

＝46，则C为HCOOH，D为CH3CH2OH，E为HCOOCH2CH3。

由框图转化关系及B的结构简式可推知，A的结构简式为

。

有机物B中含有羧基、羟基、苯环，羧基、羟基可以发生酯化反应，即取代反应，醇羟基可以发生消去反应生成碳碳双键，还可以被氧化为醛基，苯环可以与H2在一定条件下发生加成反应。