第4讲 醛 羧酸 酯.docx

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第4讲醛羧酸酯

第4讲　醛　羧酸　酯

课时训练练知能、提成绩限时测评

（时间:

40分钟）

测控导航表

考点

易

中

醛

1,3

羧酸

2,5

酯

4,6

9,10

综合考查

7,8

11,12,13,14

一、选择题

1.（2013甘肃兰州诊断）关于下列有机物因果关系的叙述完全正确的一组是（　D　）

选项

原因

结论

A

乙烯和苯都能使溴水褪色

苯和乙烯分子都含有碳碳双键

B

乙酸乙酯和乙烯一定条件下都能和水反应

两者属于同一类型的反应

C

乙酸和葡萄糖都能与新制的氢氧化铜悬浊液反应

两者所含的官能团相同

D

乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色

两者褪色的本质不相同

解析:

A项,苯分子中没有碳碳双键;B项,乙酸乙酯和水的反应是取代反应,乙烯和水的反应是加成反应;C项,乙酸中含有羧基,葡萄糖中含有醛基;D项,两者褪色本质不同,前者发生加成反应,后者发生氧化反应。

2.（2014广州模拟）如图是合成香料香豆素过程的中间产物,关于该物质的说法不正确的是（　C　）

A.分子式为C9H8O3

B.有两种含氧官能团

C.1mol该物质最多能与5molH2发生加成反应

D.该物质在一定条件下可发生酯化反应

解析:

根据其结构写出其分子式,A正确;此物质含有羟基和羧基2种含氧官能团,B正确;苯环与氢气1∶3加成,而碳碳双键与氢气1∶1发生加成反应,C错;有羟基、羧基能发生酯化反应,D正确。

3.某有机物的分子结构如图。

现有试剂:

①Na;②H2/Ni;③Ag（NH3）2OH;④新制的Cu（OH）2;⑤NaOH;⑥KMnO4酸性溶液。

能与该化合物中两个或两个以上官能团都发生反应的试剂有（　D　）

A.①②⑤⑥B.①②④⑥

C.①③④⑤D.全部

解析:

Na可与醇—OH和—COOH反应;H2可与碳碳双键和—CHO反应;Ag（NH3）2OH、新制的Cu（OH）2可与—CHO和—COOH反应;NaOH可与酯基和—COOH反应;KMnO4酸性溶液可与碳碳双键和—CHO反应。

4.（2013江西上饶质检）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如图所示:

下列叙述不正确的是（　C　）

A.咖啡鞣酸与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

B.咖啡鞣酸分子中与苯环直接相连的原子都在同一平面上

C.1mol咖啡鞣酸在碱性条件下水解时,可消耗8molNaOH

D.咖啡鞣酸的分子式为C16H18O9

解析:

根据结构简式可知,分子中含有3个醇羟基、1个羧基、1个酯基、1个碳碳双键和2个酚羟基。

所以1mol咖啡鞣酸在碱性条件下水解时,可消耗4molNaOH,选项C不正确,其余都是正确的。

5.（2014武汉调研）反兴奋剂是每届体育赛事关注的热点。

利尿酸是一种常见的兴奋剂,其分子结构如下,关于利尿酸的说法中,正确的是（　D　）

利尿酸

A.它是芳香烃

B.它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.它不能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2

D.它能发生取代反应、加成反应和酯化反应

解析:

利尿酸除含碳、氢元素外,还含有氧、氯元素,不属于（芳香）烃,A项错误;利尿酸中碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使溶液褪色,B项错误;利尿酸中的羧基酸性比碳酸酸性强,能与饱和碳酸钠溶液反应生成CO2,C项错误;碳碳双键和羰基以及苯环能够发生加成反应,羧基能够发生酯化反应（或取代反应）,氯原子也能发生水解反应（或取代反应）,D项正确。

6.（2013吉林长春模拟）化合物M叫假蜜环菌素,它是香豆素类天然化合物。

下列对化合物M的叙述中错误的是（　B　）

M（假蜜环菌素）

A.M的分子式为C12H10O5

B.1molM最多可与6molH2发生加成反应

C.M可发生水解反应

D.M可与HBr反应

解析:

根据有机物的结构简式可知,分子中含有1个苯环、1个碳碳双键、1个羰基、1个酯基,其中酯基不能和氢气发生加成反应,1mol苯环消耗3molH2,1mol双键消耗1molH2,1mol羰基可与1molH2加成,所以和氢气发生加成反应时,最多需要5molH2,酯基可水解,双键可加成,A、C、D均正确,B错误。

7.（2013浙江龙湾中学模拟）“魔棒”常被用于晚会现场气氛的渲染。

“魔棒”发光原理是利用H2O2氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光,草酸二酯（CPPO）结构简式如图。

下列说法中正确的是（　A　）

A.CPPO难溶于水

B.CPPO属于芳香烃也属于高分子化合物

C.1molCPPO与NaOH稀溶液反应（不考虑苯环上氯原子水解）,最多消耗4molNaOH

D.1molCPPO与氢气完全反应,需要10molH2

解析:

该有机物中碳原子数较多且不含易溶于水的基团,故其难溶于水,A项正确;该有机物的相对分子质量达不到几万,故其不是高分子化合物,B项错误;1molCPPO中含4mol酯基,能消耗4molNaOH,且生成2mol酚羟基还能与NaOH反应,共消耗6molNaOH,C项错误;酯基中的“C

O”结构部位不能与氢气加成,只有苯环能与H2加成,故1molCPPO与氢气完全反应,需要6molH2,D项错误。

8.（2014长沙模拟）有一种有机化合物,其结构简式如图:

下列有关它的性质的叙述中,正确的是（　A　）

A.有弱酸性,1mol该有机物与溴水反应,最多能消耗4molBr2

B.在一定条件下,1mol该物质最多能与6molNaOH完全反应

C.在Ni催化下,1mol该物质可以与7molH2发生加成反应

D.它能发生水解反应,水解后只能生成两种产物

解析:

该有机物分子结构中含有羧基、酚羟基,因此具有弱酸性,与溴水反应时,酚羟基邻、对位上的H与Br2发生取代反应,因此最多能消耗4molBr2,A正确;该有机物中的酯基水解后形成的羧基与酚羟基均可与NaOH反应,因此在一定条件下,1mol该物质最多能与8molNaOH完全反应,B错误;该有机物中,只有苯环可与氢气发生加成反应,因此在Ni催化下,1mol该物质可以与6molH2发生加成反应,C错误;它能发生水解反应,水解后只能生成一种产物

D错误。

9.（2013北京四中调研）香柠檬酚具有抗氧化功能,它的结构如图,下列说法正确的是（　C　）

香柠檬酚

A.它的分子式为C13H9O4

B.它与H2发生加成反应,1mol最多可消耗7molH2

C.它与溴水发生反应,1mol最多消耗3molBr2

D.它与NaOH溶液反应,1mol最多消耗2molNaOH

解析:

A项,它的分子式为C12H6O4,故错误。

B项,它与H2发生加成反应,1mol最多可消耗6molH2（苯环、碳碳双键、酮羰基）,故错误。

C项,它与溴水发生反应,1mol酚羟基对位取代消耗1molBr2、2mol碳碳双键加成消耗2molBr2,故正确。

D项,酚羟基、酚酯基共消耗3molNaOH,故错误。

10.（2014延边质检）有机物甲的分子式为C5H10O2,已知:

①甲可以发生银镜反应;②甲是具有水果香味的物质;③在酸性或碱性条件下甲可以发生水解反应;则甲的可能结构有（　D　）

A.1种B.2种C.3种D.4种

解析:

由题意可知,甲为甲酸某酯,其可能的结构简式为:

、

、

、

。

二、非选择题

11.（2013年福建理综）已知:

为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:

（1）常温下,下列物质能与A发生反应的有　　　　　　（填序号）。

a.苯b.Br2/CCl4

c.乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液

（2）M中官能团的名称是　　　　,由C→B的反应类型为　　　　　　　　。

（3）由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物

和　　　　　　　　　　（写结构简式）生成。

（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是 

（任写一种名称）。

（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为　。

（6）C的一种同分异构体E具有如下特点:

a.分子中含—OCH2CH3

b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子

写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:

　。

解析:

（1）A中的官能团有“C

C”、“—CHO”,结合它们性质知:

b、d能与之发生反应。

（2）M中官能团是羟基。

由题中的反应条件可知C的结构简式为:

则C到B的过程,应是还原的过程（或加成反应）。

（3）A中有两种官能团,因此其在加氢过程中可能有3种方式,则另一种中间生成物为

。

（4）C属于醛类物质,可用醛类的检验方法,如用银氨溶液、新制的Cu（OH）2悬浊液检验。

（5）结合B的结构简式和反应条件可逆推知C10H13Cl的结构简式为:

。

（6）符合题中结构特点的E是:

因其具有双键,所以能发生加聚反应。

答案:

（1）bd

（2）羟基　还原反应（或加成反应）

（3）

（4）银氨溶液（或新制的氢氧化铜悬浊液）

（5）

（6）n

12.（2013广东“协作体”模拟）

是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

（1）写出G的含氧官能团的名称:

　　　　　　　　　;B→C的反应类型是　　　　　　　　　。

（2）写出D

E的化学方程式:

　。

（3）满足下列条件的D的同分异构体有　　　　种。

①能发生银镜反应;②能使FeCl3溶液显色;③酯类。

（4）下列关于G的说法正确的是　　　　。

a.能使溴水褪色

b.能与金属钠反应

c.1molG最多能和3mol氢气反应

d.分子式是C9H8O3

解析:

（1）G含有的官能团有醇羟基和酯基,B→C的反应为CH3COOH

乙酸羧基中的—OH换成了氯原子,所以发生的反应为取代反应。

（2）D→E的反应为酯化反应。

（3）D的分子式为C7H6O3,能发生银镜反应,且能使FeCl3溶液显色的酯类物质一定含有甲酸酯基和酚羟基,

同分异构体有邻、间、对3种。

（4）G中含有碳碳双键,能使溴水褪色,含有醇羟基,能与金属钠反应放出氢气,a、b正确;1molG最多和4mol氢气加成,分子式为C9H6O3,c、d错误。

答案:

（1）（醇）羟基、酯基　取代反应

（2）

+CH3OH

+H2O

（3）3　（4）ab

13.（2014太原调研）龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。

Ⅰ.已知龙胆酸甲酯结构如图所示:

（1）龙胆酸甲酯的分子式为　　　　,它的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　。

（2）下列有关龙胆酸甲酯的描述中,不正确的是　　　　（填字母）。

A.不能发生消去反应

B.难溶于水

C.能与浓溴水反应

D.能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳

（3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是

（不用写反应条件）。

Ⅱ.已知X及其他几种有机物存在如下转化关系,且测得A中有两种不同环境的氢原子:

请回答以下问题:

（4）写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式:

　　　　　　　　　　。

①能发生银镜反应　②能使FeCl3溶液显色　③酯类

（5）写出B生成C的化学方程式:

　, 

该反应的类型是　。

解析:

（2）根据其结构可确定不能发生消去反应,由其含有的官能团可确定其不溶于水,含有酚羟基能和浓溴水发生取代反应,含有的酚羟基和Na2CO3溶液反应只能生成NaHCO3。

（3）酚羟基和酯基都能和NaOH溶液反应,即1mol龙胆酸甲酯可消耗3molNaOH。

（4）由龙胆酸甲酯的结构可确定龙胆酸为

其同分异构体中含有醛基和酚羟基,且属于酯类的同分异构体为

。

由图示可确定A生成C4H8为消去反应,A为醇类,其分子式为C4H10O,再结合A中有两种不同类型的氢原子可确定A为（CH3）3COH,则B为（CH3）2CHCH2OH,结合反应条件可以写出其化学方程式。

答案:

（1）C8H8O4　羟基、酯基　

（2）D

（3）

+3NaOH

CH3OH+2H2O+

（4）

（或其他合理答案）

（5）

+O2

+2H2O　氧化反应

14.（2014陕西质检）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:

（1）甲中含氧官能团的名称为　　　　;1mol乙与足量氢气发生加成反应,可以消耗氢气　　　　mol。

（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物,下同）:

设计步骤①的目的是　, 

反应②的化学方程式为 

（注明反应条件）。

（3）欲检验乙中的碳碳双键官能团,选用下列的一种试剂是　　　　。

A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液

C.溴的CCl4溶液D.银氨溶液

（4）丙在一定条件下可以发生聚合反应形成高分子化合物,写出该高分子化合物的结构简式:

　。

（5）乙经过氢化、氧化得到丁（

）。

写出同时符合下列要求的丁的同分异构体的结构简式:

　、 

　　　　　　　　　　。

①能发生银镜反应;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③核磁共振氢谱图上产生4个吸收峰。

解析:

（1）根据甲的结构简式可得,甲中含有的含氧官能团是羟基;由于乙中含有的苯环、碳碳双键、醛基均能与氢气发生加成反应,故1mol乙可以与5mol氢气发生加成反应。

（2）根据转化关系可知,甲中的碳碳双键在后面的催化氧化中也容易被氧化,故应该先通过反应①的加成反应将双键保护起来,根据乙的结构简式及转化关系可得,反应②发生的是醇的催化氧化。

（3）由于乙中含有的碳碳双键及醛基均能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应,故只能用溴的四氯化碳溶液检验其中的双键。

（4）根据转化关系可知,丙中含有的官能团有羧基、羟基,故丙能够在一定条件下发生聚合反应,生成高分子酯。

（5）根据题意可知,丁的同分异构体中含有酚羟基、醛基,再根据有4种氢原子可推出其结构简式是

或

。

答案:

（1）羟基　5　

（2）保护碳碳双键不被氧化

2

+O2

2

+2H2O　（3）C

（4）

（5）