第51讲 乙酸羧酸.docx

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第51讲乙酸羧酸

乙酸羧酸

★复习重点

1、乙酸的结构及化学性质；

2、酯的水解反应；羧酸的简单分类及主要性质。

★难点聚焦

一、乙酸

1、分子结构

2、物理性质：

无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇。

—COOH叫羧基，乙酸是由甲基和羧基组成。

羧基是由羰基和羟基组成，这两个基团相互影响，结果不再是两个单独的官能团，而成为一个整体。

羧基是乙酸的官能团。

3、化学性质

（1）弱酸性：

①乙酸溶液2mL+石蕊试液1滴；

②少量镁粉+乙酸溶液2mL；

③Na2CO3粉末+乙酸溶液2mL。

结论：

①②可以证明乙酸具有酸性，

。

③可以得出：

（2）酯化反应——取代反应

乙酸乙酯实验：

在试管中加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，再慢慢加入40滴浓硫酸，加入少许碎瓷片；要注意小火加热。

实验中可以观察到在Na2CO3表面有果香味的无色透明油状液体生成，它是乙酸乙酯，乙酸乙酯是另一类烃的衍生物即酯类。

像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。

乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的。

介绍同位素原子示踪法证明反应机理，可能的脱水方式为：

酸脱羟基、醇脱氢

注意：

①实验中要加入碎瓷片的作用是防止暴沸。

②导管不能伸入饱和碳酸钠溶液中的原因是防止加热不匀，液体倒吸。

③用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯的作用：

中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。

④浓硫酸的作用：

催化剂、吸水剂。

二、酯

1、定义：

羧酸和醇反应，脱水后生成的一类物质叫酯

2、通式：

RCOOR/

3、物理性质：

低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。

4、水解反应：

强调断键位置和反应条件。

证明：

酯化反应是可逆反应

RCOOR/+NaOH→RCOONa+R/OH

加碱水解程度大的原因是：

碱中和酸，使平衡向右移动。

三、羧酸

1、定义：

分子由烃基和羧基相连构成的有机物，统称为羧酸。

按羧基数目分：

一元酸（如乙酸）、二元酸（如乙二酸又叫草酸HOOC-COOH）

2、和多元酸

分按烃基类别分：

脂肪酸（如乙酸）、芳香酸（苯甲酸C6H5OH）

类按含C多少分：

低级脂肪酸（如丙酸）、高级脂肪酸（如硬脂酸C17H35COOH、

软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH）

3、饱和一元酸：

烷基+一个羧基

（1）通式：

CnH2n+1COOH或CnH2nO2、R—COOH

（2）性质：

弱酸性、能发生酯化反应。

★例题精讲

例1．有机物

（1）CH2OH（CHOH）4CHO

（2）CH3CH2CH2OH（3）CH2=CH—CH2OH（4）CH2=CH—COOCH3（5）CH2=CH—COOH中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是（）

A．（3）（5）B．

（1）（3）（5）C．

（2）（4）D．

（1）（3）

[解析]根据有机物的结构决定性质，要能发生加成，结构中必须含有不饱和的官能团（如碳碳双键、三键、醛基等）；又要能发生酯化反应，结构中必须具有羟基或羧基。

仔细辨认所给五种有机物所具有的官能团，有

（1）、（3）、（5）满足条件。

[答案]B

例2．一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。

已知：

A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团：

A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。

请填空：

（1）A的分子式是，其结构简式是。

（2）写出A与乙酸反应的化学方程式：

。

（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。

①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。

这些同分异构体的结构简式是。

[解析]首先根据各元素的质量分数求最简式，C：

H：

O=44.1%/12：

8.82%/1：

47.08%/16：

1=5：

12：

4，由于氢原子已经到达饱和，所以最简式就是分子式。

根据A的性质判断，A是醇，并且不能发生加成反应，则有一个碳原子上没有氢原子，所以A为

。

[答案]

（1）C5H12O4

（2）C（CH2OH）4＋4CH3COOH

C（CH2OCCH3）4＋4H2O

（3）CH3

CH2OHHOCH2CH2

CH2OHHOCH2

CH2

CH2OH

例3．（2004年梧州模拟题）已知乙烯酮

与活泼的氢化物易发生加成反应，如与HCl的反应如下：

从乙酸出发，可发生下图转化：

回答下列问题：

（1）上面转化图中，将每一类型反应的个数填入空格，取代反应________个，加成反应_________个，消去反应_________个。

（2）C的结构简式为_______________，D的结构简式为________________。

（3）C的同分异构体甚多，其中含1个—OH和四元环（由3个C、一个O构成）的环酯类化合物有_________种。

（4）写出A

D的化学方程式___________________________。

解析：

由题目所给信息及CH3—COOHA可知，A为乙烯酮，反应为：

即B乙酸。

其他反应分别为：

由以上分析可知，取代反应有两个，加成反应有3个，消去反应为1个。

由题意可知，所要求的C的同分异构体除一个—OH和四元环外，还有一个碳原子可以甲基或亚甲基形式存在，其结构分别为：

答案：

（1）2（1分）3（1分）1（1分）

（3）6

（4）

例4通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：

下面是9个化合物的转变关系：

（1）化合物①是__________，它跟氯气发生反应的条件A是__________。

（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是：

_______；名称是______________________________________。

（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。

写出此反应的化学方程式。

[解析]试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景，但从其所涉及的知识内容来看，只不过是烃的衍生物中最基础的醇、醛、酸、酯的性质和质量守恒定律等知识内容。

题给转化关系图虽不完整，但还是容易得出①是甲苯，②、③、④是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物，进而可推知②是C6H5CH2Cl、④C6H5CCl3、⑦是C6H5COOH。

所以⑨是苯甲酸苯甲酯。

苯甲酸的酸性比碳酸强，所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠，反应②是：

苯甲酸钠+苯甲醇→苯甲酸苯甲酯，根据质量守恒定律可得出该反应的另一种产物应该是氯化钠。

答案为：

（1）甲苯，光照。

（2）C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。

（3）

★实战演练

一、选择题（每小题5分，共45分）

1.（2003年春季高考理综题）下列各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是

A.乙烯和乙醇B.乙炔和乙醛

C.乙烷和乙酸甲酯D.乙醇和乙酸

2.（2003年春季高考理综题）有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有

A.8种B.14种

C.16种D.18种

3.A、B、C、D都是含C、H、O的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可得到C或D，D氧化也可得到C。

若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是

A.M（A）＝M（B）＋M（C）

B.2M（D）＝M（B）＋M（C）

C.M（B）＜M（D）＜M（C）

D.M（D）＜M（B）＜M（C）

4.巴豆酸的结构简式为CH3—CH==CH—COOH，现有①氯化氢②溴水③纯碱溶液④2—丁醇⑤酸化的KMnO4溶液。

试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是

A.只有②④⑤B.只有①③④

C.只有①②③④D.①②③④⑤

5.某羧酸衍生物A，其化学式为C6H12O2，实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热条件下氧化为E，其中D、E均不发生银镜反应。

由此判断A的可能的结构有

A.6种B.4种C.3种D.2种

6.下列每项中各有三种物质，它们都能用分液漏斗分离的是

A.乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水

B.二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水

C.甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇

D.油酸和水、甲苯和水、己烷和水

7.一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈现红色，煮沸5min后溶液颜色变浅，再加入盐酸至酸性时，沉淀出白色晶体。

取少量晶体放在FeCl3溶液中，溶液呈现紫色。

该有机物可能是

9.甲酸甲酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯组成的混合酯中，若氧元素的质量分数为30%，则氢元素的质量分数可能是

A.10%B.15%C.20%D.无法确定

二、非选择题（共55分）

10.（10分）某一元羧酸A，含碳的质量分数为50.0%，氢气、溴、溴化氢都可以跟A起加成反应。

试求：

（1）A的分子式

（2）A的结构简式

（3）写出推算过程

11.（10分）某种甜味剂A的甜度为蔗糖的200倍，由于它热值低，口感好，副作用小，已在90多个国家广泛使用。

A的结构简式为：

已知：

①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如

②酯比酰胺易水解

请填写下列空白：

（1）在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是和。

（2）在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成、

和。

（3）化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和。

（填写结构简式，该分子中除苯环外，还含有一个6原子组成的环）

12.（11分）某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。

（1）写出化合物A的结构简式。

（2）依题意写出化学反应方程式。

（3）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。

13.（12分）酯B水解得乙醇和羧酸C，酯B的相对分子质量为146，又知羧酸C中氧元素质量分数为54.2%，取一定质量的羧酸C完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为4∶3。

求：

（1）羧酸C中C、H、O原子个数之比为。

（2）酯B的分子式。

（3）酯B两种可能的结构简式、。

14.（12分）某生产甲酸的工厂，其粗制品中常混有甲醇和苯酚。

通过下面实验可提纯甲酸，也可测定粗产品中甲酸的质量分数，还可分离出副产品甲醇和苯酚。

实验步骤如图：

根据上图实验步骤写出各项：

（1）结构简式A；B。

（2）粗产品中甲酸的质量分数的计算式为（方法一）；若又测知最后的产品甲酸的物质的量浓度为amol·L－1，则粗产品中甲酸的质量分数的计算式为（方法二）。

以上两种计算方法中方法较精确，而另一方法的结果较正确数值偏（填“高”或“低”），原因是。

（3）晶体C的组成。

附参考答案

一、1.D

2.解析：

由题意知乙、丙的分子量相同，则乙、丙的分子式分别为C4H8O2（酸）、C5H12O（醇），丁酸有2种同分异构体，戊醇有8种同分异构体，它们形成的酯甲共有8×2=16种同分异构体。

答案：

C

3.D4.D5.D6.BD7.B

8.解析：

酯化反应是羧酸脱—OH、醇脱—H生成醇和H2O

答案：

A

9.A

二、10.

（1）C3H4O2

（2）CH2==CH—COOH

（3）A为一元酸，所以A中有—COOH，A能与氢气、溴、溴化氢反应，所以分子中有碳碳不饱和键。

含碳碳不饱和键的最简化合物是丙烯酸和丙炔酸。

但只有丙烯酸含碳质量分数为50.0%，所以A为丙烯酸。

11.

（1）CH3OH

13.

（1）2∶3∶2

（2）C4H6O4

（2）

×100%

%；

方法二低Wg馏出物和苯酚中均含有水

（3）HCOONa和Na2CO3