高考化学步步高选修5第三章 第四节第2课时 逆合成分析法 学生版.docx

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高考化学步步高选修5第三章第四节第2课时逆合成分析法学生版

第2课时　逆合成分析法

[目标定位]　熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。

一　有机合成路线的设计

1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示：

（1）将有机反应类型填在横线上。

（2）若以乙醇为原料合成乙二酸（HOOC—COOH），则依次发生反应的类型是_______________________________________________________________________________。

2．某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下：

已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。

（1）写出下列物质的结构简式：

A________；B________；C________。

（2）写出下列变化的化学方程式：

A→B：

________________________________________________________________________；

C与银氨溶液反应：

___________________________________________________________；

A＋D→E：

______________________________________________________________。

3．有机合成路线设计思路

（1）设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。

（2）其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。

（3）最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。

　常见的有机合成路线

（1）一元合成路线：

R—CH===CH2

卤代烃

一元醇

一元醛

一元羧酸

酯

（2）二元合成路线：

CH2===CH2

CH2X—CH2X

CH2OH—CH2OH

OHC—CHO

HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯

（3）芳香化合物合成路线

1．已知：

请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）。

2．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

（也可表示为

）

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

请按要求填空：

（1）A的结构简式为_______________；B的结构简式为_______________________。

（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型。

反应④________________________________________________________________________，

反应类型________；

反应⑤________________________________________________________________________，

反应类型________。

二　逆合成分析法

1．正向合成分析法

从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图为

2．逆向合成分析法

从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其合成示意图为

3．综合比较法

此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导的几种合成途径进行比较，最后得出最佳合成路线。

4．利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程：

（1）逆合成分析思路，概括如下：

（2）具体步骤如下：

根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯（CH2===CH2），通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式：

①________________________________________________________________________，

②________________________________________________________________________，

③________________________________________________________________________，

④________________________________________________________________________，

⑤________________________________________________________________________。

　逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序

—

↓

—

　　　　↓

—

3．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。

它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

　A　　　　　B　　　　　　　C

提示：

①CH3CH===CHCH2CH3

CH3COOH＋CH3CH2COOH；

②R—CH===CH2

R—CH2—CH2Br。

请回答下列问题：

（1）写出化合物C的结构简式______________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

这类同分异构体共有________种。

（3）在上述转化过程中，反应步骤B―→C的目的是_____________________________________

________________________________________________________________________。

（4）请设计合理方案从

合成

（用反应流程图表示，并注明反应条件）。

例：

由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为

CH3CH2OH

CH2CH2

CH2CH2

4．实验室中常用格氏试剂制取醇类，格氏试剂（RMgX）的制法是RX＋Mg

RMgX（R为烃基，X为卤素）。

格氏试剂可发生下列转变：

（R、R′可以是相同或不相同的烃基）。

以A为原料合成乙酸异丁酯（

）的流程如下（部分反应物及反应条件没有列出），A主要来源于石油裂解气，A的产量常作为衡量石油化工水平的标志。

（1）上述流程中，属于或含加成反应的是________（填序号）。

（2）写出F的结构简式___________________________________________________。

（3）写出下列反应的化学方程式：

反应①________________________________________________________________________；

反应④________________________________________________________________________。

1．以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的（　　）

①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热

③与浓硫酸共热到170℃　④在催化剂存在情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu（OH）2悬浊液共热

A．①③④②⑥B．①③④②⑤

C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤

2．已知乙烯醇（CH2===CH—OH）不稳定，可自动转化为乙醛。

乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是（　　）

A．①B．②③C．③④D．④⑤

3．某有机物结构简式为

该有机物不可能发生的反应是（　　）

①氧化　②取代　③加成　④消去　⑤还原　⑥酯化　⑦水解　⑧加聚

A．②B．④C．⑥D．⑧

4．乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。

回答下列问题：

（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______________________________________________。

（2）反应①的化学方程式为_______________________________________________________，

其反应类型为____________________________________________________。

（3）反应③的反应类型为_______________________________________________________。

（4）C的结构简式为_____________________________________________________________。

（5）反应②的化学方程式为_______________________________________________________。

5．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示：

（1）下列关于M的说法正确的是________（填字母）。

a．属于芳香族化合物

b．遇FeCl3溶液显紫色

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇

（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

肉桂酸

Ⅴ

已知：

①烃A的名称为________。

步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是______________________________。

②步骤Ⅱ反应的化学方程式为_____________________________________________________。

③步骤Ⅲ的反应类型是_________________________________________________________。

④肉桂酸的结构简式为__________________________________________________________。

⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种。

40分钟课时作业

[基础过关]

1．用丙醛（CH3CH2CHO）制取聚丙烯CH2CH（CH3）的过程中发生的反应类型依次为（　　）

①取代　②消去　③加聚　④酯化　⑤氧化　⑥还原

A．①④⑥B．⑤②③

C．⑥②③D．②④⑤

2．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案合理的是（　　）

A．CH3CH2Br

CH3CH2OH

CH2===CH2

CH2BrCH2Br

乙二醇

B．CH3CH2Br

CH2BrCH2Br

乙二醇

C．CH3CH2Br

CH2===CH2

CH3CH2Br

CH2BrCH2Br

乙二醇

D．CH3CH2Br

CH2===CH2

CH2BrCH2Br

乙二醇

3．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：

①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯（

）的正确顺序是（　　）

A．①⑤②③④B．①②③④⑤

C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥

应得到乙二酸乙二酯。

4．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：

产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（　　）

A．甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸

B．甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸

C．甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸

D．甲苯

X

Y

对氨基苯甲酸

5．过量的下列溶液与水杨酸（

）反应能得到化学式为C7H5O3Na的是（　　）

A．NaHCO3溶液B．Na2CO3溶液

C．NaOH溶液D．NaCl溶液

6．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（　　）

A．CH3—CH===CH—CHO

B．

C．HOCH2—CH2—CH===CH—CHO

D．

7．有机物

可经过多步反应转变为

其各步反应的反应类型是（　　）

A．加成―→消去―→脱水B．消去―→加成―→消去

C．加成―→消去―→加成D．取代―→消去―→加成

8．某有机化合物甲经氧化得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。

由此推断甲的结构简式为（　　）

A．ClCH2CH2OHB．HCOOCH2Cl

C．ClCH2CHOD．HOCH2CH2OH

9．由环己烷可制备1,4环己醇的二乙酸酯。

下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）。

A

C

D

（备注：

在8个步骤中，有3个步骤属于取代反应、2个步骤属于消去反应、3个步骤属于加成反应）

（1）属于取代反应的是______（填序号，下同），属于加成反应的是________。

（2）写出下列物质的结构简式：

A______________________，B______________________________，

C______________________，D____________________________。

[能力提升]

10．化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

（1）D中的含氧官能团名称为________（写两种）。

（2）F→G的反应类型为________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（4）E经还原得到F。

E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：

________。

（5）已知：

①苯胺（

）易被氧化

②

请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备

写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

11．邻羟基桂皮酸（Ⅳ）是合成香精的重要原料，下列为合成邻羟基桂皮酸（Ⅳ）的路线之一：

试回答：

（1）Ⅰ中含氧官能团的名称是________和________。

（2）Ⅱ―→Ⅲ的反应类型是________。

（3）①Ⅳ与乙醇和浓硫酸混合加热的化学方程式为____________________________________

________________________________________________________________________。

②Ⅳ与过量NaOH溶液反应的化学方程式为_______________________________________

________________________________________________________________________。

（4）有机物X与Ⅳ互为同分异构体，且X有如下特点：

①是苯的对位取代物；

②能与NaHCO3反应放出气体；

③能发生银镜反应。

请写出X的一种结构简式：

_______________________________________________________。

（5）下列说法正确的是________（填字母）。

A．Ⅰ的化学式为C7H8O2

B．Ⅰ遇氯化铁溶液呈紫色

C．Ⅱ能与NaHCO3溶液反应

D．1mol有机物Ⅳ最多能与4molH2加成

12．醋柳酯是一种镇咳祛痰药，用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支气管炎症等的治疗，其结构简式为

回答下列问题：

（1）醋柳酯的分子式为________。

（2）关于醋柳酯的说法正确的是________（填字母）。

A．是高分子化合物

B．可与氢气发生加成反应

C．不能发生银镜反应

D．能发生水解反应且只生成2种有机物

（3）醋柳酯的合成路线如下所示，请回答下列问题：

①中间产物C中混有反应物A和B，检验C中含有A的反应可以是（用化学方程式表示）________________________________________________________________________。

1molA最多可以与________molNa发生反应。

②写出C和足量NaOH溶液反应的化学方程式________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

③A的同分异构体很多，写出属于酯类且能与FeCl3溶液反应显紫色的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________

________________________________________________________________________