最新高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃第2课时芳香烃的来源与应用教学案苏教版选修5.docx

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最新高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃第2课时芳香烃的来源与应用教学案苏教版选修5

【2019最新】高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃第2课时芳香烃的来源与应用教学案苏教版选修5

[目标导航]　1.掌握苯的同系物的结构与化学性质，能够比较出苯和苯的同系物性质的差异。

2.通过阅读，了解芳香烃的来源及其应用。

3.结合生活实际了解芳香烃对环境和健康的影响。

一、芳香烃的来源及结构特点

1.芳香烃的来源

（1）芳香烃最初来源于煤焦油中，随着石油化工的兴起，现代工业生产中主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。

在芳香烃中，苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。

（2）工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、_丙烯反应获得。

苯与乙烯反应的化学方程式为

。

2.苯的同系物

（1）组成和结构特点

①苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物；

②分子中只有一个苯环，侧链都是烷基；

③通式为CnH2n－6（n≥7）。

（2）常见的苯的同系物

名称

结构简式

甲苯

乙苯

二甲苯

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

议一议

1.苯的同系物都属于芳香烃吗？

芳香烃都是苯的同系物吗？

答案　苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。

如

、

、

属于芳香烃，但不是苯的同系物。

2.苯的同系物的通式是什么？

符合该通式的一定是苯的同系物吗？

答案　苯的同系物的通式是CnH2n－6（n≥7），符合该通式的不一定是苯的同系物。

二、苯的同系物的化学性质

苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。

（1）氧化反应

①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。

②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为

CnH2n－6＋

O2

nCO2＋（n－3）H2O。

（2）取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为

。

（3）加成反应

甲苯与氢气反应的化学方程式为

。

议一议

1.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？

答案　①苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。

②侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

2.怎样鉴别苯和甲苯？

答案　可用酸性KMnO4溶液来进行鉴别，使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。

3.用一种试剂能否把CCl4、苯、甲苯鉴别出来？

该试剂是什么？

答案　能，选用酸性KMnO4溶液可以将它们鉴别出来。

4.分子式C8H10对应的苯的同系物有几种同分异构体？

请分别写出它们的结构简式，苯环上的一硝基取代物只有一种的芳香烃的名称是什么？

答案　共4种，它们的结构简式分别为

、

、

、

；对二甲苯。

5.有四种无色液态物质：

己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：

（1）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是____________，反应的化学方程式为________________________________

____________________，此反应属于________反应。

（2）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是_______________________________________。

（3）能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是_________________________________________。

（4）不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是______________________。

答案　

（1）苯　溴苯　

＋HBr　取代　

（2）苯、己烷　（3）己烯　（4）甲苯

解析　己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯。

均不反应的为己烷和苯。

不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。

苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。

一、苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物之间的关系

1.苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物之间的关系为下图所示的包含关系：

2.芳香族化合物并非是具有香味的物质，而是一种习惯称法。

3.芳香烃中，苯是最简单的物质，苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。

例1

　下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（　　）

解析　含有苯环的化合物就属于芳香族化合物，含有苯环的烃属于芳香烃，而苯的同系物的定义是含有一个苯环且侧链为饱和烃基的芳香烃。

A、B属于苯的同系物，C不属于芳香烃，D属于芳香烃但侧链不饱和，不属于苯的同系物。

答案　D

变式训练1　下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是_______（填字母序号，下同），属于芳香烃的是______，属于苯的同系物的是____________。

答案　ABCDEFG　ABCEFG　CG

二、苯的同系物的化学性质

苯的同系物中既含有

，又含烷烃基，因此在烷烃基上会表现类似烷烃取代反应的性质，在苯环上会表现类似苯取代反应、加成反应、不易被氧化等性质。

但是，由于二者的相互影响，使苯的同系物的性质不完全是苯和烷烃的性质之和。

1.侧链烷烃基对苯环的影响

使苯环比苯的性质活泼，更易发生取代反应。

＋3H2O

2.苯环对侧链烷烃基的影响

使烷烃基比烷烃的性质活泼，易被氧化。

对—R的要求：

与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，且无论—R中碳原子个数有多少，—R都被氧化为—COOH，利用此性质可鉴别苯和苯的同系物。

例2

　下列对有机物

的叙述中，不正确的是（　　）

A.它不能使溴水褪色也不能使酸性KMnO4溶液褪色

B.在FeBr3作催化剂时与Br2发生取代反应可生成三种一溴代物

C.在一定条件下可发生加成反应

D.一定条件下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应

解析　根据其结构可知，该有机物能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色；不能和溴水反应，但能发生萃取而使溴水褪色，A错误；在FeBr3作催化剂的条件下，取代反应只能发生在苯环上，苯环上还剩5个氢，但是位置只有三种（即侧链的邻位、间位与对位），B正确；苯环在一定条件下能和氢气发生加成反应，C正确；苯环上的氢原子可以被硝基（—NO2）取代，而发生硝化反应，D正确。

答案　A

变式训练2　将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应所得的产物可能有（　　）

A.①②③B.⑦

C.④⑤⑥⑦D.全部

答案　C

解析　苯的同系物在Fe催化作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以将苯环上多个氢原子同时取代，而在此条件下，甲基上的氢原子不能被取代，因此不可能有物质①②③。

1.下列说法中正确的是（　　）

A.芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，且n为正整数）

B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色

D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

答案　D

解析　芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环、且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6（n≥7，且n为正整数）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。

2.苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是（　　）

A.都属于芳香烃　

B.都能使KMnO4酸性溶液褪色

C.都能在空气中燃烧

D.都能发生取代反应

答案　B

解析　苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

3.某烃的化学式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

该有机物苯环上的一氯代物有两种，则该烃是（　　）

答案　A

解析　A苯环上的一氯代物有两种，B有邻、间、对三种，C只有一种，D能使溴水褪色，且苯环上的一氯代物有三种。

4.某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有（　　）

A.2种B.4种

C.3种D.5种

答案　C

解析　由题意知，该烃应是苯的同系物，分子结构中只含有一个烷基，可以表示为C6H5—C4H9，丁基有4种同分异构体，由于

不能使酸性KMnO4溶液褪色，则符合条件的烃有3种。

[基础过关]

一、芳香烃的来源及结构特点

1.芳香烃是指（　　）

A.分子里含有苯环的化合物

B.分子组成符合CnH2n－6通式的一类有机物

C.分子里含有一个或多个苯环的烃

D.苯和苯的同系物的总称

答案　C

解析　芳香烃是指分子中含有苯环的烃，C项正确；A项，含苯环，但未交待是否含其他元素，故错；B项指的是苯的同系物；D项仅包括含一个苯环的物质，故错。

2.下列说法不正确的是（　　）

A.芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整

B.苯的同系物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化

C.含苯环的烃都是芳香烃

D.用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对环境的污染同时提高经济效益

答案　B

解析　不是所有的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，只有支链上与苯环直接相连的碳上有氢原子的才能被酸性高锰酸钾溶液氧化成含苯环的酸。

二、苯的同系物的性质

3.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（　　）

A.甲苯与浓HNO3和浓H2SO4混合能反应生成三硝基甲苯

B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰

D.1mol甲苯与3molH2发生加成反应

答案　A

解析　甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但苯只能引入1个硝基，而甲苯能引入3个硝基，所以能说明侧链对苯环性质有影响，故A正确。

4.PX是对二甲苯的化工简称，是一种重要的化工原料。

下列关于对二甲苯的说法错误的是（　　）

A.对二甲苯不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.对二甲苯是苯的同系物

C.对二甲苯难溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂

D.对二甲苯可发生取代反应

答案　A

解析　对二甲苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，对二甲苯的两个侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，A不正确；对二甲苯是苯的同系物，B正确；根据相似相溶原理，C正确；苯环及甲基上的氢原子均可以被取代，D正确。

5.下列变化属于取代反应的是（　　）

A.苯与溴水混合，水层褪色

B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

C.甲苯制三硝基甲苯

D.苯和氢气在一定条件下生成环己烷

答案　C

6.下列关于芳香烃的叙述中不正确的是（　　）

A.乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响

B.苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100～110℃才能生成间二硝基苯，而甲苯在100℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响

C.苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘（俗称卫生球）是一种重要的绿色杀虫剂

D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可

答案　C

三、其他芳香烃的结构与性质

7.甲烷分子中的4个H原子全部被苯基取代，可得到如下图所示的分子，对该分子的描述正确的是（　　）

A.分子式为C25H24

B.所有碳原子都在同一平面上

C.此化合物的一硝基取代产物有5种

D.该物质为芳香烃

答案　D

解析　A项分子式应为C25H20；由甲烷分子的空间结构可以推知该分子所有碳原子不可能都在同一平面上；此化合物的一硝基取代产物有3种。

8.美国康乃尔大学的魏考克斯（C.Wilcox）所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛，因而称为释迦牟尼分子（所有原子在同一平面上）。

下列有关该有机分子的说法正确的是（　　）

A.该有机物属于芳香烃

B.该有机物属于苯的同系物

C.该有机物分子中含有20个碳原子

D.该有机物一氯代物只有3种

答案　A

解析　苯分子中的氢原子被烷基取代所得的一系列化合物叫做苯的同系物，苯的同系物一定符合通式CnH2n－6（n≥7），而该分子的分子式为C22H12，不符合苯的同系物的通式，该有机物的一氯代物有6种。

9.

都属于萘的同系物。

萘和萘的同系物分子组成通式是（　　）

A.CnH2n－6（n≥11）B.CnH2n－8（n＞10）

C.CnH2n－10（n≥10）D.CnH2n－12（n≥10）

答案　D

解析　萘环有7个不饱和度，因此萘和萘的同系物分子组成通式是CnH2n＋2－14＝CnH2n－12（n≥10）。

10.IBM的科学家借助原子显微镜，将拍摄到的单个并五苯分子的照片呈现在人们面前（左图）。

右图为并五苯的分子模型。

下面关于并五苯的说法正确的是（　　）

A.并五苯由22个碳原子和22个氢原子组成

B.并五苯中含有五个苯环

C.并五苯的一氯代物有6种同分异构体

D.并五苯和苯互为同系物

答案　B

解析　从分子模型可得出并五苯的化学式为C22H14，A项错误；并五苯的一氯代物有4种同分异构体，C项错误；同系物间应为结构相似，分子组成相差若干个CH2，D项错误。

[能力提升]

11.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

（R、R′表示烷基或氢原子）

（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。

甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是______________________________________________________________；

乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。

（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：

______________________________________________________。

答案　

（1）

　9

（2）

解析　

（1）本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。

题中信息没有说明什么样的结构不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸，但仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构（—CH2CH2CH3和

），两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。

（2）分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链。

12.蒽（

）与苯炔（

）反应生成化合物X（立体对称图形），如下图所示：

（1）蒽与X都属于________（填字母）。

a.环烃b.烃c.不饱和烃

（2）苯炔的分子式为________，苯炔不具有的性质是________（填字母）。

a.能溶于水b.能发生氧化反应

c.能发生加成反应d.常温常压下为气体

（3）下列属于苯的同系物的是________（填字母）。

（4）下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因加成反应而褪色，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________（填字母）。

答案　

（1）abc　

（2）C6H4　ad　（3）D　（4）D

13.苯佐卡因是一种局部麻醉剂，其结构简式为

已知：

①苯环上的取代有如下定位规律：

当苯环上的碳原子上连有甲基时，可在其邻位或对位上引入基团；当苯环上的碳原子上连有羧基时，可在其间位上引入基团。

④—NH2具有较强的还原性和弱碱性。

请以甲苯、乙烯为主要原料合成苯佐卡因，用反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。

提示：

①合成过程中无机试剂任选；

②

＋CH3CH2OH

＋H2O。

答案　

解析　由

的结构可知其是由

在Fe、HCl、H2O条件下生成的。

根据题目的信息可知

是由

和CH3CH2OH发生反应得到的，CH3CH2OH是由乙烯和水加成得到的，

是由

被酸性KMnO4氧化得到的，而

是由CH3发生硝化反应得到的。

[拓展探究]

14.某种苯的同系物0.1mol完全燃烧，生成的气体通过浓H2SO4，使浓H2SO4增重10.8g，再通过NaOH溶液，气体减轻39.6g。

该物质苯环上的一氯代物、二氯代物分别有3种，没有四氯代物。

根据以上条件，推断此物质的分子式及结构简式。

答案　分子式为C9H12，结构简式为

。

解析　1mol该物质中含H：

×2＝12mol，

含C：

＝9mol，故分子式为C9H12。

它的同分异构体有：

，其中符合题意的只有

。