高考化学专题复习6 常见有机物及其官能团的性质.docx
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高考化学专题复习6常见有机物及其官能团的性质
2008高考化学专题复习6常见有机物及其官能团的性质
一、考点回顾
1.考点阐释（考纲）
（1）了解测定有机化合物的元素含量、相对分子质量一般方法，能根据其确定有机化合物的分子式。
（2）知道确定有机化合物结构的常用方法。
认识有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。
（3）了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）。
（4）能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
（5）了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能以此判断有机反应的类型。
（6）能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
（7）知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。
举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。
（8）了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
（9）能根据合成高分子的组成和结构特点分析其链节和单体，了解合成高分子化合物的性能及其在高新技术领域中的应用。
（10）关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响，
2．考查角度
（1）、从烃的结构、性质考查的角度：
a.有机物燃烧的产物来判断有机物的分子式，进而根据性质求出其结构是典型的考点..
b.不饱和烃是历年高考命题的热点之一，主要是通过加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应将有机物相互联系起来，有一定的难度，在基本有机合成中占有相当大的比重。
C.苯及其同系物是常考的内容之一，特别是考查分子中原子是否共平面问题以及同分异构体的判断（主要从邻、间、对位判断），此外芳香烃及稠环芳香烃也是考查的重点之一
d同分异构体的书写是近几年高考的热点：
主要包括同分异构体的书写、判断和数目的确定
（2）、从烃的衍生物的角度：
a.是卤代烃的化学性质，理解水解反应和消去反应，醇类是烃的衍生物中的重要有机物，也是历年高考重点考试内容之一，在平时教学和高考复习中是重要内容之一。
b.考查有机物分子式、结构式的测定。
应掌握确定有机物分子式的计算方法。
高考试题常以实验题、计算题形式出现，考查学生的分析、推理、计算能力。
c.醛是有机化合物中的一类重要物质，特别是醛的两个重要化学性质———氧化性、还原性。
醛能转变成醇和羧酸，通过醛把有机化合物连成一个整体。
d.酯化反应和酯是有机合成或有机信息题的重要内容之一，也是历年高考热点内容之一，是有机复习的重点内容。
e.由有机物结构推测有机物的性质；由有机物的性质判断有机物的结构
f.根据烃的衍生物的性质及衍变关系进行命题。
并且结合生活和生产中的物资的中间体为情景引入新的情境和信息考查学生的信息接受能力和迁移能力。
（3）、从糖类、油脂、蛋白质、合成材料的角度：
复习时重点掌握有机高分子化合物的结构特点和基本性质，常见官能团的性质和主要化学反应,有机高分子的合成，以及单体的判断，了解高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。
3．常见失误
a有机化学其实是很好学的，关键是不会抓住突出官能团的结构，表现性质的反应部位，同分异构体的演变方法
b有机反应类型——酯化反应一元羧酸和一元醇反应生成普通酯和水，很多同学会漏掉水;二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成环状酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2nH2O。
C.书写有机化学反应的注意事项:
写有机物的结构简式及反应条件.不漏写除了有机物外的其它无机小分子.如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等
d配平：
如醇、醛的催化氧化、银镜反应经常的出错。
e专用名词不能出错
如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”，“水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”
二、经典例题剖析
1.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。
关于胡椒酚的下列说法：
①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。
其中正确的是
A．①③B．①②④C．②③D．②③④
答：
C…………………………………………………………………
[解析]该题以“植物挥发油的成分胡椒酚”为载体，考查学生对有机化合物的分类、分子构型、同分异构体等基本概念以及官能团性质的理解和掌握程度。
2.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。
工业上可通过下列反应制备：
（1）请推测B侧链上可能发生反应的类型：
（任填两种）
（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：
（3）请写出同时满足括号内条件下的所有同分异构体的结构简式：
（①分子中不含羰基和羟基②是苯的对二取代物③除苯环外，不含其他环状结构。
）
答：
（1）加成反应氧化反应还原反应
（2）
（3）
[解析]本题以肉桂醛的制备为情景，考查学生的有机化学反应类型、有机化合物同分异体等知识的掌握情况。
第
（2）小题的解决需要使用题示信息中隐藏的有机化学反应的知识，考查学生加工、处理和应用题给信息解决问题的能力。
3.广东、广西等省高考大综合试题）下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是（）
①CH2＝CHCOOH②CH2＝CHCOOCH3③CH2＝CHCH2OH
④CH3CH2CH2OH⑤CH3
CH2CHO
A．①③④B．②④⑤C．①③⑤D．①②⑤
[解析]答案选C。
本题主要考查常见官能团的性质。
碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中学化学中常见的官能团，了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求。
所以高考试题经常会考到这类试题。
醇羟基跟羧基能发生酯化反应，碳碳双键、醛基等能发生加成反应，碳碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。
①③⑤等三种有机物都符合题设条件。
4、（全国Ⅰ）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是（ D ）
A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C.在一定条件下能与溴发生取代反应
D.不能与氢溴酸发生加成反应
[解析]考查有机物性质的综合应用。
主要是考查各种官能团的特征反应，以及苯环和苯环上的烃基的相互影响。
对于茉莉醛性质的掌握首先要熟悉各典型代表物的性质，同时又要上升到官能团的高度。
5.（广东、广西等省高考大综合试题）下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是（）
①CH2＝CHCOOH②CH2＝CHCOOCH3③CH2＝CHCH2OH
④CH3CH2CH2OH⑤CH3
CH2CHO
A．①③④B．②④⑤C．①③⑤D．①②⑤
[解析]答案选C。
本题主要考查常见官能团的性质。
碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中学化学中常见的官能团，了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求。
所以高考试题经常会考到这类试题。
醇羟基跟羧基能发生酯化反应，碳碳双键、醛基等能发生加成反应，碳碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。
①③⑤等三种有机物都符合题设条件。
6.：
（江苏）2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的
食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题。
关于丙烯酰胺有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子化合物只③有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应。
其中正确的是（D）
A．①②③B．②③④C．①③④D．①②④
[解析]：
主要考查学生的对官能团的理解和熟练程度，如双键的氧化和加聚，加成；对同分异构体的理解和运用，并且要熟练的运用
7..（全国卷II理综）
莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。
莽草酸是A的一种异构体。
A的结构简式如下：
（1）A的分子式是。
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是_______。
（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是__________。
（4）17．4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。
（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为
），
其反应类型。
（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种，写出其中一种同分异构体的结构简式。
、答案：
（15分）
（1）C7H10O5
（2） （3）
（4）
（5）消去反应 （6）3
或
或
解析：
莽草酸分子结构中有三个羟基、一个羧基、一个双键，分子中含有碳碳双键，所以具有烯烃的性质，可以使溴水退色；分子含有三个羟基和一个羧基所以它可以发生反应生成酯，也可以发生反应生成盐；分子含有三个羟基，所以可以发生消去反应,但不能被催化氧化生成醛；它具有酸性，但不具有碱性。
命题意图：
本题考查了莽草酸的分子式的书写；莽草酸能与溴水反应；具有酸性，能与碱（如氢氧化钠）、某些酸式盐（如碳酸氢钠）等物质发生反应生成盐；能发生消去反应、加成反应等化学性质以及同分异构体和结构简式的书写。
8..酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。
已知：
（上海高考题）
+
+CH3COOH
（1）写出C的结构简式。
（2）写出反应②的化学方程式。
（3）写出G的结构简式。
（4）写出反应⑧的化学方程式。
（5）写出反应类型：
④⑦。
（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。
（a）三氯化铁溶液（b）碳酸氢钠溶液（c）石蕊试液
答案：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）加成反应、消去反应
（6）a
[解析]
（1）解析：
本题以苯酚与酸酐发生酯化反应为线索，考查酯化、加成、消去、二烯烃的1-4加聚、羟基酸的缩聚反应，以及处理信息的能力。
运用化学反应环境联想法，很容易知道：
A到B为信息反应，A到C为酯化反应，A到G为酯化缩聚反应；难点在于反应⑧为二烯烃的1-4加聚反应，这一点要努力突破。
9..（高考题）
苏丹红一号（sudanⅠ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。
它是由苯胺和
2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：
（1）苏丹红－号的化学式（分子式）为
（2）在下面化合物（A）—（D）中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）
（提示：
可表示为）
ABCD
（3）上述化合物（C）含有的官能团是
（4）在适当的条件下，2－萘酚经反应可得到芳香化合物E（C8H6O4），1molE与适量的
碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反
应只能生成两种—溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是，
E与碳酸氢钠反应的化学方程式是
（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4
的新化合物，该反应的化学方程式是
反应类型是。
答案
（1）C15H12N2O
（2）（A）（B）（C）
（3）碳碳双键醛基
[解析]：
本题以社会热点“苏丹红一号”为载体综合考查有机知识。
（1）根据键线式结构来书写有机物的分子式，因为碳都是四价，氮是三价，氧是二价，氢是一价，从而确定分子式。
（2）.要求判断给出的四种物质是不是2—萘酚的同分异构体，第一种方法从分子式去判断；第二种方法利用不饱和度来判断。
（3）化合物有俩种官能团碳碳双键和醛基，要说明的是苯环不是官能团。
（4）根据化合物E与碳酸氢钠反应放出的二氧化碳的定量关系可知E是二元酸可把化学式写成C6H4（COOH）2（5）E与乙醇发生酯化按物质的量1：
2进行，注意条件和生成的水。
10.、萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C10H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：
（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式：
。
（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。
请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。
（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。
①含有苯环；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；
④只能生成两种一氯代产生。
（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。
写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。
①A
B。
反应类型：
。
②B+D
E。
反应类型：
。
（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为nmol。
该混合物完全燃烧消耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2（气体体积均为标准状况下的体积）。
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。
②设混合物中水杨酸的物质的量为xmol，列出x的计算式。
答案：
（1）见下图
（2）见下图
（3）2
（4）①
还原反应（加成反应）
②
酯化反应（写取代反应同样给分）
如选用
作为A写入方程式同样给分。
（5）解：
①C7H6O3+7O2=7CO2+3H2O
C6H6O+7O2=6CO2+3H2O
②7x+6（n－x）=
x=
－6n（或x=
－
或x=
－
[解析]：
根据图中模型写出萨罗（Salol，一种消毒剂）的结构简式，考查考生观察能力。
萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸），至此又可知道水杨酸的结构简式，要求设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。
考查考生根据试题的要求，设计简单实验方案的能力。
并且进一步推断水杨酸的化学性质，考查学生敏捷地接受试题所给出的新信息的能力，将试题所给的新信息，与课内已学过的有关知识结合起来，解决问题的能力，在分析评价的基础上，应用新信息的能力。
本题主要是考查有机合成，有机物性质探究，有机反应类型研究，有机化学实验设计，同分异构体探究，有机反应计算等问题的综合题。
三、方法总结与2008年高考预测
（一）方法总结
综观最近几年的高考，对有机化学的考查，其题型稳定，稳中有调，稳中都有变。
概括来说有以下几方面：
一.是对有机化学基础知识的考查，其核心是烃——卤代烃－醇－醛－羧酸－酯为转化的主线；醇、醛、酸、酯转化关系：
醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R代表某种基团）：
二.是对反应类型的考查，如取代反应.加成.加聚.缩聚.消去.氧化.还原，等等；
三.是对同分异构体.有机合成的考查及化学方程式的书写.重点在有机物结构简式书写的规范性的要求和思维的全面性，如①书写同分异构体的方法是（思维有序）：
a、判类别：
确定官能团异构（类别异构）
b、写碳链：
主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端（末端距离要比支链长）。
c、变位置：
变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）。
d、氢饱和：
按照碳四价原理，碳剩余价键用氢饱和。
e、多元取代物一般先考虑一取代，再考虑二取代、三取代等
②判断同分异构体种类的方法（防止重复）
a、等效氢法判断烷烃一氯取代物的种类
b、分类组合法
确定方法：
首先找出有机物结构中等效碳原子的种类，然后两两逐一组合。
适用于二元取代物同分异构体的确定。
c、结构特征法：
充分利用有机物分子结构的对称性和等距离关系来确定同分异物体。
d、换元法（变换思维角度法）
（二）2008年高考预测
1.稳中有变是高考化学命题的一个特点。
包括试题难度、内容要求、试题结构等估计都会保持相对稳定。
2．命题将会逐步与课程改革接轨，要注意研究在新课程下的高考命题方向和模式。
如有机实验题、信息题、探究题。
3．学科内综合是近两年化学学科高考命题的一个重要特点，根据目前形势估计会继承和发扬。
4．由于学科试题题量较少，考试命题肯定仍会以主干知识为主进行命题。
5．有机推断、合成题区分度大，估计也是今年化学试题的重要组成部分。
6．与生产、生活相联系的有机化学知识内容仍应引起重视。
与蛋白质相关的知识建议引起关注。
7．注意由知识立意向能力立意转化的高考命题方向。
8．信息处理题、图表分析题、开放性试题可能会有所增加。
四、强化训练及解答技巧
选择题
1.奥运吉祥物福娃向世界传递着友谊和和平，有一种福娃的制作外才用纯羊毛绒，内充物为无毒的聚酯纤维（HO—【－OC———COOCH2CH2O℃－】n－H）下列说法正确的是（）
A.羊毛与聚酯纤维的化学成分不相同。
B.聚酯纤维和羊毛一定条件下均能水解。
C.该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙二醇
D.由单体合成聚酯纤维的反应属加聚反应。
2..以下实验能获得成功的是（）
A.将卤代烃和氢氧化钠溶液混合加热，充分反应后，再加入硝酸银溶液观察沉淀的元素颜色可判断卤素原子。
B.将铁屑，溴水。
苯混合制溴苯。
C.在苯酚溶液中滴入少量的溴水出现白色的沉淀。
D.将铜丝在酒精灯加热变黑后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色
3.新兴的大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切关系，从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含有六个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应是（）
A．C25H50COOHB．C25H39COOHC．C26H41COOHD．C26H47COOH
4.心酮胺是治疗冠心病的药物，其结构简式如右图，下列关于心酮胺的描述，错误的是（）
A．可以在催化剂作用下和溴反应
B．可以和银氨溶液发生银镜反应
C．可以和氢溴酸反应
D．可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应
5由一系列有机物：
CH3CH＝CHO;CH3CH＝CHCH=CHCHO;CH3（CH=CH）3CHO····，在该系列有机物中，分子中碳元素的质量分数的最大值为（）
A.95.6％B.92.3％C.85.7％D.75％
6.美国梅奥诊所的研究人员最近发现，绿茶中含有EGCG（表示没食子儿茶素没食子酸酯）物质具有抗癌作用，能使血癌（白血病）中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的结构式如右图所示。
有关EGCG的说法不正确的是（）
A.EGCG在空气中易氧化
B.EGCG遇FeCl3溶液能发生显色反应
C.EGCG能与碳酸钠溶液反应不能放出二氧化碳
D.1molEGCG最多可与含10mol氢氧化钠的溶液完全作用
（一）填空题
1.
（1）1mol丙酮（CH3
COOH）在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是。
（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是。
（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是
2.某有机化合物A的结构简式如下
⑴A分子式是。
⑵A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。
B和C的结构简式是B：
，
3.有机物X的结构简式为
，若使X通过化学变化失去光学活性，可能发生的反应类型有。
A、酯化B、水解 C、氧化 D、还原 E、消去
4.分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。
说明：
①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。
（1）甲分子中没有甲基，且1mol甲与足量金属Na反应生成1molH2，若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为；若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为。
（2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为：
。
（3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙的结构简式为。
（二）解答题
1.（8分）肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品
中。
工业上可通过下列反应制备：
（1）请推测B侧链上可能发生反应的类型：
（任填两种）
（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：
（3）请写出同时满足括号内条件下的所有同分异构体的结构简式：
（①分子中不含羰基和羟基②是苯的对二取代物③除苯环外，不含其他环状结构。
）
2..ABCD四种有机物的化学式均为C3H6O2,试根据下列性质确定他们的化学式。
A能跟金属纳起反应又能跟碳酸钠溶液起反应：
A____________________
B:
即能发生银镜反应又能发生水解反应：
B________________________
C.只能发生水解反应生成俩种有机物；C_______________________
D即能发生银镜反应又能发生酯化反应；D_________________
3.根据下列变化关系：
请填空：
（1）A物质的名称_____。
B溶液为____________．作用为_________________________
（2）写出④、⑥两步反应的化学方程式，在（）号中标明反应类型。
④________________________________________（）
⑥_______________________________________________（）
4.某有机物的球棍型如下图所示：
（1）请写出该物质的分子式，
结构简式；
（2）该物质在一定条件下，可以发生水解反应，生成A、B两种物质（它们的相对分子质量关系是A>B）
①请写出该物质发生水解反应的化学方程式：
②A有多种同分异构体，请写出具有两种不同官能团的A的同分异构体的结构简式（写出2种即可）：
（3）1molA分别与Na、NaOH反应，所用Na、NaOH物质的量的最大值之比是；
IV
III
II
（4）B可以用以下方法制得：
XYZWB
其中W能发生银镜反应。
则I属于反应；IV属于反应（填反应类型）；
写出W发生银镜反应的化学方程式：
5.2005年10月12日，“神舟六号”发射成功。
宇航员费俊龙、聂海胜佩戴头盔的盔壳由聚碳酸酯制成，具有隔音、隔热、防碰撞、减震性好、质量小等特点。
已知：
苯酚分子中与酚羟基直接相连的碳原子的邻、对位上的氢原子有
O
很好的反应活性，易跟某些含羰基的化合物R—C—R′（R、R′代表烷基或H原子）
发生缩合反应生成新的有机物和水。
苯酚还能发生如下反应生成有机酸酯：
+HCl
下图是合成聚碳酸酯的过程（反应条件和部分产物未写出）：
请写出：
（1）X的结构简式。
（2）
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