版高考化学复习第十章有机物制备型实验探究题学案新人教版.docx
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版高考化学复习第十章有机物制备型实验探究题学案新人教版
有机物制备型实验探究题21
分析制备流程1，2间溴苯甲醛
相对分子密度/沸点水中溶解性3－质量/℃cmg·1791.04106苯甲醛
83.5991.2351－二氯乙烷
229
185
1.587
其实验步骤：
微溶异戊醇881310.8123
溶60118乙酸1.0492
熟悉重
要仪器
①有机物易挥发，反应中通常采用冷凝回流装置，以提高原料的利用率和产物的产率
依据有②有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使价格较低的反机反应应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要特点控制反应条件，以减少副反应的发生作答③根据产品与杂质的性质特点，选择合适的分离提纯方法，如蒸馏、分液等
1．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置（夹持和加热装置略）如下：
可能用到的有关数据如下：
相对分密度/沸点/℃溶解性3－g·cm子质量微溶于水161环己醇1000.9618
难溶于水环己烯0.8102
82
83
已知：
乙醇可以和氯化钙反应，生成物微溶于水。
．
【合成反应】
在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。
b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。
【分离提纯】
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。
最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。
回答下列问题：
（1）仪器b的名称是________。
（2）加入碎瓷片的作用是________________________________________；
如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是________。
A．立即补加B．冷却后补加
D．重新配料C．不需补加
（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_________________。
（4）分液漏斗在使用前须清洗干净并________；在本实验分离提纯过程中，产物应该从分液漏斗的________（填“上口倒出”或“下口放出”）。
（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是______________________________。
（6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________。
A．蒸馏烧瓶B．温度计C．吸滤瓶
D．球形冷凝管E．接收器
（7）本实验所得到的环己烯产率是________。
A．41%B．50%
C．61%D．70%
解析：
（1）仪器b为直形冷凝管。
（2）加入碎瓷片的作用是防止有机物在加热时发生暴沸。
如果在加热时发现忘记加碎瓷片，这时必须停止加热，待冷却后补加碎瓷片。
（3）醇分子间最容易发生脱水反应生成醚类化合物。
（4）分液漏斗在使用前必须检漏。
环己烯的密度比水的小，所以环己烯应从分液漏斗的上口倒出。
（5）加入无水氯化钙的目的是除去水和环己醇（因为乙醇可以和氯化钙反应，类比推知，环己醇和氯化钙也可以反应）。
（6）观察题中实验装置图知蒸馏过程中不可能用到吸滤瓶及球形冷凝管。
（7）加入20g环己醇的物质的量为20g＝0.2mol，理论上生成环己烯的物质的量为0.2mol，质量为0.2mol×82
1－100g·mol10g－1g·mol＝16.4g，实际得到环己烯的质量为10g，则产率为×100%≈61%。
16.4g答案：
（1）直形冷凝管
（2）防止暴沸B
（3）
（4）检漏上口倒出（5）干燥（或除水除醇）（6）CD（7）C
2．乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。
实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
乙酸异戊难溶130
0.8670
142
酯
实验步骤：
在A中加入4.4g异戊醇、6.0g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。
开始缓慢加热A，回流50min。
反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO固体，静置片刻，过滤除去MgSO固体，进行蒸馏纯44化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯3.9g。
回答下列问题：
（1）仪器B的名称是________。
（2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是______________________________，第二次水洗的主要目的是________________。
（3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后________（填标号）。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
（4）本实验中加入过量乙酸的目的是_________________________________________。
（5）实验中加入少量无水MgSO的目的是_________________________。
4。
）填标号________（在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是（6）．
（7）本实验的产率是________（填标号）。
a．30%b．40%c．60%d．90%
（8）在进行蒸馏操作时，若从130℃便开始收集馏分，会使实验的产率偏______（填“高”或“低”），其原因是
________________________________________________________________________。
解析：
（1）仪器B是球形冷凝管，起冷凝回流作用。
（2）第一次水洗，主要除去大部分硫酸和乙酸，第二次水洗除去NaHCO杂质。
（3）乙酸异戊酯的密度小于水，在水层上方。
分液3时先将水层从分液漏斗下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出。
（4）该反应为可逆反应，加入过量乙酸，能够提高异戊醇的转化率。
（5）加入无水MgSO固体的目的是除去混合物中的4少量水分。
（6）蒸馏操作中，需要测定馏分的温度，所以温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，b和c中温度计位置均正确，但c中的冷凝装置为球形冷凝管，它一般用作反应装浓HSO42
OO＋H项正确。
置，主要用于冷凝回流，使反应更彻底，故只有b（7）据OOH＋OOH2△可知，4.4g异戊醇完全反应消耗3.0g乙酸，故乙酸有剩余，生成乙酸异戊酯的理论产量3.9g为6.5g，故该反应的产率为×100%＝60%。
（8）异戊醇的沸点为131℃，蒸馏时，若
6.5g从130℃开始收集馏分，将会有一部分未反应的异戊醇被蒸出，使产率偏高。
答案：
（1）球形冷凝管
（2）洗掉大部分硫酸和乙酸洗掉碳酸氢钠（3）d（4）提高异戊醇的转化率（5）干燥
（6）b（7）c（8）高会收集少量未反应的异戊醇
3．实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛（实验装置如图，相关物质的物理性质如表）。
密度/
沸点/℃相对分子质量3－·cmg58.83.119160溴步骤1：
将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl、1，2－二氯乙烷和苯甲醛（5.3g）充分混3合后，升温至60℃，缓慢滴加经浓硫酸干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却。
步骤2：
将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。
有机相用10%
NaHCO溶液洗涤。
3步骤3：
经洗涤的有机相加入适量无水硫酸钙固体，放置一段时间后过滤。
步骤4：
为了防止间溴苯甲醛因温度过高被氧化，把步骤3处理得到的间溴苯甲醛加入少量锌粉，同时采用某种方法，收集相应馏分，其中收集到间溴苯甲醛为3.7g。
回答下列问题：
（1）实验装置中采用的加热方式为________，冷凝管的作用为________，锥形瓶中的试剂应为________。
（2）步骤1所加入的无水AlCl的作用为3__________________________________________。
（3）步骤2中用10%NaHCO溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的3________________（填化学式）。
（4）步骤3中加入适量无水硫酸钙固体的目的是______________________。
（5）步骤4中，某种方法为__________________。
（6）本实验所得到的间溴苯甲醛的产率是________________________。
解析：
（1）由于反应温度低于100℃，因此为便于控制温度，应该采用水浴加热；因溴易挥发，为使溴充分反应，应进行冷凝回流，以提高原料利用率，因此冷凝管的作用为导气、冷凝回流；发生取代反应，生成间溴苯甲醛的同时生成HBr，用氢氧化钠溶液吸收，防止污染空气。
（2）将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl、1，2－二氯乙烷和苯甲醛充分混合，三种3物质中无水AlCl为催化剂，1，2－二氯乙烷为溶剂，苯甲醛为反应物。
（3）有机相中含有3的Br、HCl可与NaHCO反应，用10%NaHCO溶液洗涤，可除去溶于有机相的Br、HCl。
（4）2323经洗涤的有机相含有水，加入适量无水硫酸钙固体，可起到除去有机相中水的作用。
（5）减压蒸馏，可降低沸点，避免温度过高，导致间溴苯甲醛被氧化，因此步骤4中某种方法是减5.33.7g压蒸馏。
（6）5.3g苯甲醛理论上可生成产品的质量是×185g＝9.25g，所以产率是
9.25g106．
×100%＝40.0%。
答案：
（1）水浴加热导气、冷凝回流NaOH溶液
（2）催化剂（3）Br、HCl
2（4）除去有机相中的水（或干燥或除水都可）
（5）减压蒸馏（6）40.0%
1．苯胺为无色液体，还原性强，易被氧化；有碱性，与酸反应生成盐。
常用硝基苯与
制备苯胺：
其H2部分装置及有关数据如下：
－1溶解性密度/g·mL沸点/℃
不溶于水，易溶于乙醇、乙醚1.20210.9硝基苯
微溶于水，易溶于乙醇、乙醚苯胺1.02184.4
乙醚不溶于水，易溶于硝基苯、苯胺0.71
34.6
实验步骤：
处冷凝装置的冷水。
①检查装置的气密性，连接好C②先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯，再取下恒压滴液漏斗，换上温度计。
H，向中加入酸生成HB中通入一段时间。
间活塞，向、③打开装置ABA22处的酒精灯，加热，使温度维持在B140℃进行反应。
④点燃B⑤反应结束后，关闭装置A、间活塞，向三颈烧瓶中加入生石灰。
～186℃馏分，得到较纯苯胺。
182⑥调整好温度计的位置，继续加热，收集回答下列问题：
________________________________________。
步骤⑥中温度计水银球的位置在
（1）
（2）下列关于实验的叙述中，错误的是。
__________进从．冷凝管的冷水应该从Aba出．实验开始时，温度计水银球应插入反应液中，便于控制反应液的温度B中应使用锌粉，有利于加快生成．装置CAH的速率2．
D．加入沸石的目的是防止暴沸是果能产生的后顺序颠倒，则实验中可的实（3）若验中步骤③和④。
______________________________________________________________________________步骤⑤中加入生石灰的作用是（4）蒸馏前，。
_____________________________________________________________________有学生质疑反应完成后，直接蒸馏得到苯胺的纯度不高，提出以下流程：
（5）有机水溶反应后盐酸NaOH溶液＋乙醚――→――→萃取分液Ⅱ萃取分液Ⅰ液A液混合液A低温――→较纯苯胺减压蒸馏苯胺在酸性条件下生成盐酸苯胺被水萃取，在碱性溶液中又生成苯胺被有机溶剂反萃取，这种萃取－反萃取法简称反萃。
实验中反萃的作用是_____________________________；在分液漏斗中进行萃取分液时，应注意适时放气，其目的是
________________________________________________________________________。
解析：
（1）步骤⑥中收集182～186℃馏分，得到较纯苯胺，反应时温度计需测量苯胺蒸气的温度，所以温度计的水银球应该放在三颈烧瓶出气口附近。
（2）A.冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口进入，上口流出，这样冷凝效果好，该实验冷凝管的冷水应该从a进b出，A错误；B.用硝基苯与H制备苯胺，反应温度为140℃，实验开始时，温度2计水银球应插入反应液中，便于控制反应液的温度，B正确；C.装置A为制取氢气的简易装置，使用锌粉，虽有利于加快生成H的速率，但固液无法分离，无法控制反应速率，C错误；2D.由于沸石的多孔结构，液体变气体会逐步释放，防止突然迸发，所以沸石能防暴沸，D正确。
（3）若实验中步骤③和④的顺序颠倒，则实验装置中的空气无法排除，加热时氢气遇氧气发生爆炸，且生成的苯胺被氧气氧化。
（4）生石灰为氧化钙，能和水反应生成氢氧化钙，苯胺有碱性，与生石灰不反应，所以蒸馏前加入生石灰，能除去反应中生成的水。
（5）苯胺在酸性条件下生成盐酸苯胺被水萃取，去除了一部分不溶于水的杂质，在碱性溶液中又生成苯胺被有机溶剂反萃取，又去除了一部分不溶于有机溶剂的杂质，实验中反萃能除去苯胺中较多的杂质，有利于蒸馏提纯；在分液漏斗中进行萃取分液时，适时放气，减小漏斗内的压强，使漏斗内外压强一致，防止液体喷出造成安全事故。
答案：
（1）三颈烧瓶出气口附近（其他合理答案均可）
（2）AC
（3）加热时氢气遇氧气发生爆炸；生成的苯胺被氧气氧化
（4）除去反应中生成的水
（5）除去苯胺中较多的杂质，有利于蒸馏提纯（其他合理答案均可）减小漏斗内的压强，）
其他合理答案均可（使漏斗内外压强一致．
2．实验室制备硝基苯的反应原理和实验装置如下：
主要副反应：
在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。
有关数据和性质如下表：
－3溶解性密度/g·cm沸点/℃物质熔点/℃微溶于水5.50.88苯80
难溶于水硝基苯5.7210.91.205
微溶于水3011.57间二硝基苯89
易溶于水1.4—83浓硝酸
易溶于水1.84
338
—浓硫酸实验步骤如下：
B浓硝酸配制混合酸，将混合酸小心加入烧杯，用100mL20mL浓硫酸与18mL①取中；A中；②把18mL（15.84g）苯加入℃下发生反应，③向室温下的苯中逐滴加入混合酸，边滴边搅拌，50～60混合均匀，在直至反应结束；溶液、水洗涤并分④将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH液；，进行⑤分出的产物加入无水CaCl颗粒，静置片刻，然后倒入蒸馏烧瓶，弃去CaCl22。
～210℃馏分，得到纯硝基苯蒸馏纯化，收集20518g回答下列问题：
的作用是C
（1）图中仪器________________________________________________________________________。
：
由理明说并，中酸硫浓到入加酸硝浓将否能，时酸合混制配
（2）．
______________________________。
（3）为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是___________________
________________。
反应结束并冷却至室温后A中液体就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黄色的原因是___________________________________________________。
（4）在洗涤操作中，第二次水洗的作用是________________________________________________________________________。
（5）在蒸馏纯化过程中，因硝基苯的沸点高于140℃，应选用空气冷凝管，不选用直形冷凝管的原因是_______________________________________________。
（6）本实验所得到的硝基苯产率是________。
解析：
（1）由仪器的结构特征分析，仪器C为球形冷凝管，其作用为冷凝回流。
（2）浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热，若将浓硝酸加入到浓硫酸中，浓硝酸的密度小于浓硫酸，可能导致液体迸溅。
（3）因为反应在50～60℃下进行，低于水的沸点，可以利用水浴加热。
反应后硝基苯中溶有浓硝酸分解产生的NO（或硝酸）等杂质，使粗硝基苯呈黄色。
（4）先用少2量水洗除去浓硫酸和浓硝酸，再用氢氧化钠除去溶解的少量的酸，最后水洗除去未反应的氢氧化钠以及生成的钠盐。
（5）硝基苯沸点高，用空气冷凝与用水冷凝相比效果几乎无差异，且直形冷凝管通水冷却时导致温差过大可能发生炸裂，所以选用空气冷凝管。
（6）苯完全反应生成硝基苯的理论产量为（15.84×123/78）g，所以硝基苯的产率为18
g÷（15.84×123/78）g×100%＝72.06%。
答案：
（1）冷凝回流
（2）不能，液体易暴沸飞溅
（3）水浴加热溶有浓硝酸分解产生的NO（或硝酸）等杂质2（4）洗去残留的NaOH及生成的钠盐
（5）硝基苯沸点高，直形冷凝管通水冷却时导致温差过大可能发生炸裂
72.1%）
或72%或（6）72.06%（
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