人教版选修5高二化学能力提升卷羧酸 酯 解析版.docx

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人教版选修5高二化学能力提升卷羧酸酯解析版

专题12羧酸酯

一、选择题（每小题3分，共48分）

1、下列关于乙酸的说法不正确的是（　　）

A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体

B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸

C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物

D．乙酸易溶于水和乙醇

答案　B

解析　羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的，一个乙酸分子中只含一个羧基，故为一元酸。

2、下列说法中，正确的是（　　）

A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′

B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸

C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体

D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同

答案　C

解析：

A错误，酯化反应，18O应该在水中；B酯也能和氢氧化钠溶液反应；D最简式不同。

3在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是（　　）

A．只有乙醇B．只有乙酸

C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸D．只有乙醇和乙酸

答案　D

解析　酯化反应的原理：

酸去羟基，醇去氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的H—OH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。

向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水中的—OD进入了乙酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。

4、某有机物的结构简式为

，则它是（　　）

A．饱和二元羧酸B．芳香酸

C．脂环酸D．高级脂肪酸

答案　B

解析　该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸或高级脂肪酸。

5、下列说法正确的是（　　）

A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应

B．酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子

C．浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用

D．酯的水解反应生成相应的醇和酸

答案　B

解析　酸和醇发生的反应不一定是酯化反应，如乙醇和氢溴酸在加热条件下发生的是取代反应，A错误；酯化反应的原理为羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子，B正确；浓H2SO4在酯化反应中起催化剂和吸水剂的作用，C错误；酯的水解反应在酸性条件下生成相应的醇和酸，在碱性条件下生成相应的醇和羧酸盐，D错误。

6、某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是（　　）

A．加入新制Cu（OH）2悬浊液加热，有红色沉淀生成，证明一定存在甲醛

B．能发生银镜反应，证明含甲醛

C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛

D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛

答案　C

解析　甲酸

与甲醛

含有相同的结构

因此二者均可发生银镜反应，或与新制Cu（OH）2悬浊液反应产生红色沉淀。

若要证明试液中存在着甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，这时蒸馏，得到低沸点的甲醛，可用银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液加以鉴定。

D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。

7、将1mol乙醇（其中的羟基氧用18O标记）在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。

下列叙述不正确的是（　　）

A．生成的乙酸乙酯中含有18O

B．生成的水分子中含有18O

C．可能生成45g乙酸乙酯

D．不可能生成90g乙酸乙酯

答案　B

解析　乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。

乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1mol，即乙酸乙酯的质量小于90g。

8、下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是（　　）

A．属于酯类的有4种

B．属于羧酸类的有2种

C．存在分子中含有六元环的同分异构体

D．既含有羟基又含有醛基的有3种

答案　D

解析　C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种，分别是HCOOCH2CH2CH3、

CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、

B项正确；C4H8O2的有机物中含有六元环的是

等，C项正确；C4H8O2的有机物属于羟基醛时，可以是

HOCH2CH2CH2CHO、

共5种，D项不正确。

9、苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为

苹果酸可能发生的反应是（　　）

①与NaOH溶液反应　②与紫色石蕊溶液作用变红

③与金属钠反应放出气体　④一定条件下与乙酸酯化

⑤一定条件下与乙醇酯化

A．①②③B．①②③④

C．①②③⑤D．①②③④⑤

答案　D

解析　苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。

羧基具有酸的性质，能使石蕊溶液变红，与碱、金属反应，与乙醇酯化，羟基能与乙酸酯化。

10．在阿司匹林的结构简式（如下图）中，用序号分别标出了其分子中的不同的键。

将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是（　　）

A．①④B．②⑤C．③④D．②⑥

答案　D

解析　能与NaOH反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在⑥处断键；酯水解时，在②处断键。

11、羧酸M和羧酸N的结构简式如下图所示。

下列关于这两种有机物说法正确的是（　　）

A．两种羧酸都能与溴水发生反应

B．两种羧酸遇FeCl3溶液都能发生显色反应

C．羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键

D．等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时，消耗NaOH的量相同

答案　A

解析　羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应，羧酸N中酚羟基的邻（或对）位的氢原子可与溴水发生取代反应，故两种羧酸都能与溴水反应；羧酸M中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应；羧酸N中不含碳碳双键，无法与羧酸M比较碳碳双键的多少；羧酸M中只有—COOH能与NaOH反应，而羧酸N中—COOH和3个酚羟基均能与NaOH反应，故等物质的量的两种羧酸反应消耗的NaOH的量不相同。

12、茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。

下列说法正确的是（　　）

A．X难溶于乙醇

B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解

C．分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种

D．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2

答案　B

解析　该物质为丁酸乙酯，具有酯的性质，易溶于有机溶剂乙醇，A错误；丁酸乙酯发生水解反应生成丁酸和乙醇，少量丁酸能抑制X的水解，B正确；分子式为C4H8O2且官能团为酯基，可能是甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，符合条件的同分异构体有4种，C错误；丁酸乙酯的分子式为C6H12O2，根据原子守恒判断X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1，D错误。

13、在下列叙述的方法中，能将有机化合物

转变为

的有（　　）

①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量

②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液

③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液

④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液

⑤与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4

A．①②B．②③C．③④D．①④

答案　D

解析

14最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。

咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是（　　）

A．咖啡酸的分子式为C9H8O4

B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基

C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应

D．

是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质最多可消耗3molNaOH

答案　C

解析　A项，根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为

其分子式为C9H8O4，A项正确；B项，咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，B项正确；C项，根据其结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，C项错误；D项，1mol

水解时，2mol酯基消耗2molNaOH，水解生成的1mol酚羟基又消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，D项正确。

15、某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为（　　）

A．1∶1∶1B．2∶4∶1C．1∶2∶1D．1∶2∶2

答案　B

解析　金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1molM消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2mol、4mol、1mol。

16、阿魏酸化学名称为4羟基3甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为

在阿魏酸溶液中加入合适试剂（可以加热），检验其官能团。

下列试剂、现象、结论都正确的是（　　）

选项

试剂

现象

结论

A

氯化铁溶液

溶液变蓝色

含有酚羟基

B

银氨溶液

产生银镜

含有醛基

C

碳酸氢钠溶液

产生气泡

含有羧基

D

溴水

溶液褪色

含有碳碳双键

答案　C

解析　根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A项错误；它不含醛基，B项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。

二、非选择题（共52分）

17（12分）．咖啡酸有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如下图所示。

（1）写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称：

___________________________________。

（2）根据咖啡酸的结构简式，列举3种咖啡酸可以发生的反应类型：

___________________。

（3）蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为________________________________________________________________________。

（4）已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）羧基、羟基　

（2）加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等（任写3种即可）

（3）C8H10O　（4）CH3COOH＋

＋H2O

解析　

（1）咖啡酸分子中的两种含氧官能团是羧基和（酚）羟基。

（2）咖啡酸分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等，其中与氢气的加成反应属于还原反应；酚类物质可与溴水发生取代反应；含有羧基，可发生中和反应、酯化反应（取代反应）。

（3）根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，根据C17H16O4＋H2O

C9H8O4＋A可知，A的分子式为C8H10O。

（4）A的分子式为C8H10O，含有苯环且其分子结构中无甲基，则A的结构简式为

18（12分）结合所学知识回答下列问题：

（1）某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有9个原子。

该有机物的分子式为________；该有机物所含官能团的名称为________；对该有机物性质描述中正确的是________（填字母）。

a．能与Na2CO3溶液反应

b．能发生水解反应

c．不能与溴的CCl4溶液反应

d．滴入石蕊溶液会变红

（2）分子式为C3H6O的结构可能有

和

两种，为对其结构进行鉴定，可选用的一种物理方法是____________；若用化学方法进行鉴定，可选用的一种试剂是______________。

答案　

（1）C3H4O2　羧基、碳碳双键　ad

（2）红外光谱（或核磁共振氢谱）　银氨溶液（或新制的氢氧化铜悬浊液）

解析　

（1）某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有9个原子，因此其结构简式为CH2==CHCOOH，所以该有机物的分子式为C3H4O2；该有机物所含官能团的名称为羧基、碳碳双键。

含有羧基，能与Na2CO3溶液反应，a正确；不能发生水解反应，b错误；含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液反应，c错误；含有羧基，显酸性，滴入石蕊溶液会变红，d正确。

（2）由于两种有机物含有的官能团不同、氢原子种类不同，因此可选用的一种物理方法是红外光谱或核磁共振氢谱；醛基能发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应生成红色沉淀，因此若用化学方法进行鉴定，可选用的一种试剂是银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。

19（14分）A、B、C、D、E均为有机物，它们具有如图所示的转化关系：

已知：

C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质量为74。

请回答下列问题：

（1）写出C的名称：

__________。

E中含有的官能团（写结构简式）：

____________、____________。

写出有机物B可能发生的两种反应类型：

____________________。

（2）写出反应②的化学方程式：

_______________________________________________

________________________________________________________________________；

该反应加热的目的是____________________________________________________。

（3）A的结构简式为_____________________________________________________。

答案　

（1）甲酸　—CHO　—COO—　酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应（写出两种即可）

（2）HCOOH＋C2H5OH

HCOOC2H5＋H2O　加快反应速率，蒸出产物使平衡右移，提高酯的产量

（3）

解析　C能与NaHCO3发生反应，说明C中含有羧基，E能发生银镜反应，说明E中含有醛基。

再结合图中转化关系及反应条件可推知，反应②为酯化反应，E为甲酸某酯，且相对分子质量为74，C、D的相对分子质量相等，均为（74＋18）/2＝46，则C为HCOOH，D为CH3CH2OH，E为HCOOCH2CH3。

由框图转化关系及B的结构简式可推知，A的结构简式为

。

有机物B中含有羧基、羟基、苯环，羧基、羟基可以发生酯化反应，即取代反应，醇羟基可以发生消去反应生成碳碳双键，还可以被氧化为醛基，苯环可以与H2在一定条件下加成。

20（14分）酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤（

）反应制得。

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是__________________。

（2）B―→C的反应类型是_________________________________________________。

（3）E的结构简式是____________________________________________________。

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：

________________________

________________________________________________________________________。

（5）下列关于G的说法正确的是________（填字母）。

a．能与溴单质反应

b．能与金属钠反应

c．1molG最多能和3mol氢气反应

d．分子式是C9H6O3

答案　

（1）CH3CHO　

（2）取代反应

（3）

　（4）

＋3NaOH

＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O　（5）abd

解析　

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。

（2）由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。

（3）D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为

。

（4）由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1mol醇酯基消耗1molNaOH,1mol酚酯基消耗2molNaOH，故1molF最多消耗3molNaOH，F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为

＋3NaOH

＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。

（5）G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1molG中含1mol碳碳双键和1mol苯环，所以能与4mol氢气反应，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。