第五章芳烃讲课教案.docx

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第五章芳烃讲课教案

第五章芳烃

第5章芳烃

一、回答下列问题

（1）下列化合物：

（A）乙苯，（B）甲苯，（C）邻二甲苯，（D）对二甲苯，按沸点高低排列出，并阐述理由。

（2）在Friedl–Crafts（傅-克）反应中，RX中（A）Cl，（B）F，（C）Br，（D）I中具有相同烃基的卤烷，按反应活泼性排列出，并阐述理由。

（3）C6H5CH3（I），C6H5COCH3（II），C6H6（III），C6H5Cl（IV）四种化合物硝化反应速度次序排列，并阐述理由。

（4）正丙基苯在光照下溴代的主要产物是什么？

为什么？

（5）傅-克反应烷基易发生重排，为了得到正烷基苯，如何办？

（6）三种二氯代苯p–二氯苯（I），o–二氯苯（II），m–二氯苯（III）的偶极矩的大小如何排列?

（7）二溴苯有三种异构体o–，m–，p–其熔点高低排列，并阐述理由。

（8）由对氯甲苯能合成到纯对氯间氨基苯甲酸吗？

如可以的话，你认为应选择何种步骤？

（9）使间硝基苯甲醛还原间氨基苯甲醛，应如何还原?

2、写出下列反应的所有可能产物的结构式和它们的名称

（1）对硝基甲苯在三氯化铝中的一氯代反应

（2）邻氯溴苯的磺基化反应

（3）间溴甲苯的硝化反应

三、下列化合物或离子是否具有芳香性？

（1）环丙烯基正离子和环丙烯基负离子

（2）环丁二烯和环丁二烯二价正离子

（3）环戊二烯负离子和环戊二烯正离子

（4）环辛四烯和环辛四烯二价负离子

四、用箭头表示下列化合物进行亲电取代反应时可能发生的位置

（1）间二甲苯

（2）对硝基甲苯

（3）间氯硝基苯（4）对甲氧基甲苯

（5）对氯甲苯（6）间硝基甲苯

（7）邻甲苯酚

五、完成下列反应

六、合成题

（1）由苯合成3,5-二硝基-4-氯苯磺酸

（2）苯合成Ph–（CH3）C═C（CH3）2

（3）由甲苯合成2–硝基–6–溴苯甲酸

七、推断题

（1）用简单的实验方法区别下列各组化合物：

甲苯，苯甲醚，苯酚，1–苯基乙醇

（2）甲，乙，丙三种芳烃，分子式同为C9H12氧化时甲得一元羧酸，乙得二元羧酸，丙得三元羧酸；但硝化时，甲得三种，乙得两种，丙得一种一硝基化合物。

判断甲，乙，丙三化合物结构。

（3）苯和CH3CH2CH2Cl在无水AlCl3作用下生成化合物A（C9H12），A经光照氯代，再用NaOH+C2H5OH处理得B（C9H10）。

B在硫酸作用下生成化合物C（C18H20）。

C不能使Br2/CCl4褪色。

试写出C的结构。

（4）化合物A的分子式为C9H8在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收1molH2，生成化合物B，分子式为C9H10；A在强烈条件下氢化时可吸收4molH2；A强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。

试写出A和B的构造式。

第五章芳烃

参考答案

一、

（1）C>D>A>B

（2）RF

（3）I>III>IV>II

（4）反应主要产物是PhCHBrCH2CH3，在反应过程中生成了烯丙基型自由基。

（5）用脂环烃作烷基化试剂，或用格试试剂法。

（6）II>III>I

（7）p–二溴苯>o–二溴苯>m–二溴苯

（8）

（9）

2、

（1）

（2）

（3）

3、

（1）环丙烯基正离子

（2）环丁二烯二价正离子

（3）环戊二烯负离子

（4）环辛四烯二价负离子

四、

（1）

（2）（3）

（4）（5）（6）（7）

五、

六、

七、

（1）与金属钠有反应的为苯酚和1–苯基乙醇；两者中能溶于氢氧化钠的为苯酚；剩下的两个物质能溶于浓硫酸的为苯甲醚。

（2）

（3）

（4）A：