宽叶大戟化学成分的研究.docx

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宽叶大戟化学成分的研究

宽叶大戟化学成分的研究

【摘要】　目的研究宽叶大戟的化学成分。

方法采用硅胶柱层析法、SephadexLH20凝胶柱层析法，对宽叶大戟全草体积分数95%乙醇提取物的氯仿萃取部分进行分离，根据理化性质和波谱数据确定各化合物的结构。

结果分离并鉴定了8个化合物，分别为：

三十二烷酸

（1）、蒲公英醇

（2）、α波甾醇（3）、羽扇豆醇（4）、β谷甾醇（5）、白桦酸（6）、齐墩果酸（7）和桦木醇（8）。

结论化合物1-4为首次从宽叶大戟中分离得到。

【关键词】　宽叶大戟;化学成分;提取;分离;结构鉴定

　　Abstract:

ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsfromEuphorbialatifolia.MethodsTheconstituentsofCHCl3solubleportionof95%ethanolextractwereisolatedandpurifiedbyrepeatedchromatographieswithsilicaandSephadexLH20.Compoundswereidentifiedbythrphysicalcharacteristicsandspectralfeatures.Resultsghtcompoundswereisolatedandidentifiedrespectivelyaslacceroicacid

（1）,taraxasterol

（2）,αspinasterol（3）,lupeol（4）,βsitosterol（5）,betulinicacid（6）,oleanolicacid（7）andbetulin（8）.ConclusionCompounds1-4wereisolatedfromthisplantforthefirsttime.

　　Keywords:

Euphorbialatifolia;chemicalconstituents;extraction;isolation;structuralidentification

　　宽叶大戟（EuphorbialatifoliaMeyerexLedeb.）为大戟科大戟属多年生草本植物。

产于新疆伊犁、塔城至哈巴河，生于海拔1000～1500m的河谷、草甸、林缘及灌丛，主要分布于中亚和西伯利亚。

张雷红等[2～4]从宽叶大戟中分离得到了三萜、黄酮等成分。

本研究从宽叶大戟体积分数95%乙醇提取物的氯仿萃取部分分离得到了8个化合物，分别鉴定为三十二烷酸

（1）、蒲公英醇

（2）、α波甾醇（3）、羽扇豆醇（4）、β谷甾醇（5）、白桦酸（6）、齐墩果酸（7）和桦木醇（8）。

其中化合物1-4为首次从宽叶大戟中分离得到。

　　1仪器、试剂与药材

　　宽叶大戟药材于2007年7月采自新疆阿尔泰地区，经中国　科学院药用植物研究所李国强副研究员鉴定为EuphorbialatifoliaMeyerexLedeb.。

FisherJohns型显微熔点仪（温度未校正），PerkinElmer241旋光仪，PerkinElmer983G红外光谱仪，AutospecUltimaETOF质谱仪，INOVA500核磁共振仪。

柱色谱硅胶、薄层色谱硅胶板（青岛海洋化工厂），SephadexLH20（Pharmacia公司）,其余试剂均为分析纯。

　　2提取与分离

　　取宽叶大戟全草kg,粉碎，以体积分数95%乙醇提取3次，每次2h，过滤，合并滤液，浓缩得乙醇浸膏。

浸膏加适量水成混悬液，依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯及正丁醇萃取，浓缩得5个不同极性部分。

三氯甲烷萃取物经反复硅胶柱层析和SephadexLH20凝胶柱层析得化合物1（15mg）、2（8mg）、3（9mg）、4（14mg）、5（25mg）、6（12mg）、7（20mg）、8（10mg）。

　　3结构鉴定

　　化合物1：

白色粉末，mp73～75℃。

EIMSm/z（%）:

480（M+），一系列失去14amu的碎片离子峰，129（51）,111（20）,97（38）,85（42）,73（66）,60（40）,57（89）,44（100）。

经与文献对照，鉴定为三十二烷酸。

　　化合物2：

无色针晶，mp190～193℃，LibermannBurchard反应呈阳性。

IRνmax（KBr）:

3400,2910,

　　2850,1630,1450,1380,1040,880。

EIMSm/z（%）：

426（M+,70）,408（15）,357（10）,249（20）,218（90）,207（100）,204（20）,189（90）,121（25）。

1HNMR（CDCl3,500MHz）δ：

（1H,m,H3）,（2H,m,H21）,之间有7个甲基信号。

与对照品比较，混合熔点不下降，TLC检测Rf值一致。

根据以上数据及文献鉴定为蒲公英醇。

　　化合物3：

无色针晶，mp154～156℃。

EIMSm/z（%）:

412（M+,66）,397（M+CH3,16）,369（M+CH3CO,21）,351（5）,300（19）,271（失去侧链,100）,255（36）,246（21）,231（13）,229（21）,213（14）,81（76）,69（40）。

1HNMR（CDCl3,500MHz）δ:

　（1H,m,H7）,（1H,dd,J=,Hz,H22）,（1H,dd,J=,Hz,H23）,（1H,m,H3）,（3H,d,J=Hz,H21）,（3H,d,J=Hz,H26）,（3H×3,H19,27,29）,（3H,s,H18）;13CNMR（CDCl3,125MHz）δ:

　（C1）,（C2）,（C3）,（C4）,（C5）,（C6）,（C7）,（C8）,（C9）,（C10）,（C11）,（C12）,（C13）,（C14）,（C15）,（C16）,（C17）,（C18）,（C19）,（C20）,（C21）,（C22）,（C23）,（C24）,（C25）,（C26）,（C27）,（C28）,（C29）。

根据以上数据并与文献比较，鉴定为α波甾醇。

　　4：

无色针晶，mp178～180℃。

EIMSm/z（%）:

426[M]+,426（65）,411（16）,408（21）,393（8）,383（3）,218（45）,207（47）,203（35）,189（57）,175（23）,147（25）,135（50）;1HNMR（CDCl3,500MHz）δ:

　（1H,d,J=Hz,H30a）,（1H,d,J=Hz,H30b）,（1H,dd,J=,,H3）,（3H,s,29CH3）,,,,,,（各3H,s,23,24,25,26,27,28CH3）;13CNMR（CDCl3,125MHz）δ:

　（C1）,（C2）,（C3）,（C4）,（C5）,（C6）,（C7）,（C8）,（C9）,（C10）,（C11）,（C12）,（C13）,（C14）,（C15）,（C16）,（C17）,（C18）,（C19）,（C20）,（C21）,（C22）,（C23）,（C24）,（C25）,（C26）,（C27）,（C28）,（C29）,（C30）。

根据以上数据及文献鉴定为羽扇豆醇。

　　化合物5：

无色针晶，mp134～136℃。

EIMSm/z：

414[M]+，396，330，329，273，255。

经与对照品比较，混合熔点不下降，TLC检测Rf值一致，证明两者为同一化合物，鉴定为β谷甾醇。

　　化合物6：

无色针晶，mp256～258℃。

MSm/z（%）:

456（M+,31）,438（12）,410（8）,395（5）,248（33）,220（21）,207（32）,189（40）,175（55）,161（52）,145（44）,133（100）,123（71）,109（79）,94（60）,77（73）,57（76）;1HNMR（C5D5N,500MHz）δ:

　（1H,brs,H30a）,（1H,brs,H30b）,（1H,m,H3）,（1H,brt,J=Hz,H19）,（2H,m,H2）,（2H,t,J=Hz,H16）,,,,,,（各3H,s,6个角甲基）;13CNMR（C5D5N,125MHz）δ:

　（C1）,（C2）,（C3）,（C4）,（C5）,（C6）,（C7）,（C8）,（C9）,（C10）,（C11）,（C12）,（C13）,（C14）,（C15）,（C16）,（C17）,（C18）,（C19）,（C20）,（C21）,（C22）,（C23）,（C24）,（C25）,（C26）,（C27）,（C28）,（C29）,（C30）。

根据以上数据及文献鉴定为白桦酸。

　　化合物7：

白色粉末，mp178～180℃。

MSm/z（%）:

456（M+,9）,248（28）,297（31）,203（100）,189（17）;1HNMR（C5D5N,500MHz）δ:

　（1H,brs,H11）,（1H,m,H3）,,,,,,,（各3H,s,7个角甲基）;13CNMR（C5D5N,125MHz）δ:

　（C1）,（C2）,（C3）,（C4）,（C5）,（C6）,（C7）,（C8）,（C9）,（C10）,（C11）,（C12）,（C13）,（C14）,（C15）,（C16）,（C17）,（C18）,（C19）,（C20）,（C21）,（C22）,（C23）,（C24）,（C25）,（C26）,（C27）,（C28）,（C29）,（C30）。

与对照品比较，混合熔点不下降，TLC检测Rf值一致，再根据文献鉴定为齐墩果酸。

　　化合物8：

白色粉末，mp253～255℃。

1HNMR（CDCl3,500MHz）δ:

　（3H,s）,（3H,s）,（3H,s）,（3H,s）,（3H,s）,（1H,dd,J=,Hz,H3）,（1H,d,J=Hz,H28a）,（1H,d,J=Hz,H28b）,（1H,d,J=Hz,H30a）,（1H,d,J=Hz,H30b）;13CNMR（CDCl3,125MHz）δ:

　（C1）,（C2）,（C3）,（C4）,（C5）,（C6）,（C7）,（C8）,（C9）,（C10）,（C11）,（C12）,（C13）,（C14）,（C15）,（C16）,（C17）,（C18）,（C19）,（C20）,（C21）,（C22）,（C23）,（C24）,（C25）,（C26）,（C27）,（C28）,（C29）,（C30）。

根据以上数据及文献鉴定为桦木醇。

【参考文献】

　　中国　科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志[M].第44卷,第3分册.北京:

科学出版社,1997:

121.

　　张雷红,江永南,罗懿斌,等.宽叶大戟中黄酮类化学成分的研究[J].中草药,2009,40（3）:

366-368.

　　张雷红,张现涛,叶文才,等.宽叶大戟化学成分的研究[J].天然产物研究与开发,2006,18

（1）:

58-60.

　　张雷红,张晓琦,江永南,等.宽叶大戟全草化学成分研究[J].中药材,2008,31（12）:

1820-1822.

　　丛浦珠,苏克曼.分析化学手册[M].第9分册.2版.北京:

化学工业出版社,2000:

107,293.

　　丛蒲珠.质谱学在天然有机化学中的[M].北京:

科学出版社,1987:

696.

　　KOJIMAH,SATON,HATANOA,etal.SterolglucosidefromPrunellavulgaris[J].Phytochemistry,1990,29（7）:

2351-2355.

　　王建华,黄文哲,张增辉,等.桦树皮镇咳祛痰有效成份的研究[J].中国药学杂志,1994,29（5）:

268-271