药化试题与答案.docx

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药化试题与答案

药化试题及答案

第二章中枢神经系统药物

一、单项选择题

1．异戊巴比妥可与吡啶和硫酸铜溶液作用，生成

A.绿色络合物

B.紫色络合物

C.白色胶状沉淀

D.氨气

E.红色溶液

2．异戊巴比妥不具有下列哪些性质

A.弱酸性

B.溶于乙醚、乙醇

C.水解后仍有活性

D.钠盐溶液易水解

E.加入过量的硝酸银试液，可生成银沉淀

3．盐酸吗啡加热的重排产物主要是：

A.双吗啡

B.可待因

C.苯吗喃

D.阿朴吗啡

E.N-氧化吗啡

4．结构上不含含氮杂环的镇痛药是：

A.盐酸吗啡

B.枸橼酸芬太尼

C.二氢埃托啡

D.盐酸美沙酮

E.盐酸普鲁卡因

5．咖啡因的结构如下图，其结构中R1、R3、R7分别为

A.H、CH3、CH3

B.CH3、CH3、CH3

C.CH3、CH3、H

D.H、H、H

E.CH2OH、CH3、CH3

6．盐酸氟西汀属于哪一类抗抑郁药

A.去甲肾上腺素重摄取抑制剂

B.单胺氧化酶抑制剂

C.阿片受体抑制剂

D.5-羟色胺再摄取抑制剂

E.5-羟色胺受体抑制剂

7．盐酸氯丙嗪不具备的性质是：

A.溶于水、乙醇或氯仿

B.含有易氧化的吩嗪嗪母环

C.遇硝酸后显红色

D.与三氧化铁试液作用，显兰紫色

E.在强烈日光照射下，发生严重的光化毒反应

8．盐酸氯丙嗪在体内代谢中一般不进行的反应类型为

A.N-氧化

B.硫原子氧化

C.苯环羟基化

D.脱氯原子

E.侧链去N-甲基

9．造成氯氮平毒性反应的原因是：

A.在代谢中产生的氮氧化合物

B.在代谢中产生的硫醚代谢物

C.在代谢中产生的酚类化合物

D.抑制β受体

E.氯氮平产生的光化毒反应

10．不属于苯并二氮卓的药物是：

A.地西泮B.氯氮卓C.唑吡坦

D.三唑仑E.美沙唑仑

二、配比选择题

1．

A.苯巴比妥B.氯丙嗪C.咖啡因D.丙咪嗪E.氟哌啶醇

1．N，N-二甲基-10，11-二氢-5H-二苯并[B，f]氮杂卓-5丙胺

2．5-乙基-5苯基-2，4，6--（1H，3H，5H）嘧啶三酮

3．1-（4-氟苯基）-4-[4-（4-氯苯基）-4-羟基-1哌啶基]-1-丁酮

4．2-氯-N，N-二甲基-10H-吩噻嗪-10-丙胺

5．3，7-二氢-1，3，7-三甲基-1H-嘌呤-2，6-二酮一水合物

2．

A.作用于阿片受体B.作用多巴胺体C.作用于苯二氮卓ω1受体

D.作用于磷酸二酯酶E.作用于GABA受体

1.美沙酮2.氯丙嗪3.普罗加比

4.茶碱5.唑吡坦

3．

A.苯巴比妥B.氯丙嗪C.乙酰水杨酸

1.5-乙基-5-苯基-2,4,6-（1H,3H,5H）嘧啶三酮

2.2-（乙酰氧基）-苯甲酸

3.2-氯-N,N-二甲基-10H-吩噻嗪-丙胺

三、比较选择题

1．

A.异戊巴比妥B.地西泮

C.A和B都是D.A和B都不是

1.镇静催眠药2.具有苯并氮杂卓结构

3.可作成钠盐4.易水解

5.水解产物之—为甘氨酸

2．

A.吗啡B.哌替啶

C.A和B都是D.A和B都不是

1.麻醉药2.镇痛药

3.主要作用于μ受体4.选择性作用于κ受体

5.肝代谢途径之一为去N-甲基

3．

A.氟西汀B.氯氮平

C.A和B都是D.A和B都不是

1.为三环类药物2.含丙胺结构

3.临床用外消旋体4.属于5-羟色胺重摄取抑制剂

5.非典型的抗精神病药物

四、多项选择题

1．影响巴比妥类药物镇静催眠作用的强弱和起效快慢的理化性质和结构因素是

A.pKaB.脂溶性

C.5位取代基的氧化性质D.5取代基碳的数目

E.酰胺氮上是否含烃基取代

2．巴比妥类药物的性质有

A.具有内酰亚胺醇-内酰胺的互变异构体B.与吡啶和硫酸酮试液作用显紫蓝色

C.具有抗过敏作用D.作用持续时间与代谢速率有关

E.pKa值大，未解离百分率高

3．在进行吗啡的结构改造研究工作中，得到新的镇痛药的工作有

A.羟基的酰化B.N上的烷基化

C.1位的脱氢D.羟基烷基化

E.除去D环

4．下列哪些药物的作用于阿片受体

A.哌替啶B.美沙酮

C.氯氮平D.芬太尼

E.丙咪嗪

5．中枢兴奋剂可用于

A.解救呼吸、循环衰竭B.儿童遗尿症

C.对抗抑郁症D.抗高血压

E.老年性痴呆的治疗

6．属于5-羟色胺重摄取抑制剂的药物有

A.氟斯必林B.氟伏沙明

C.氟西汀D.纳洛酮

E.舍曲林

7．氟哌啶醇的主要结构片段有

A.对氯苯基B.对氟苯甲酰基

C.对羟基哌啶D.丁酰苯

E.哌嗪

8．具三环结构的抗精神失常药有

A.氯丙嗪B.匹莫齐特

C.洛沙平D.丙咪嗪

E.地昔帕明

9．镇静催眠药的结构类型有

A.巴比妥类B.GABA衍生物

C.苯并氮卓类D.咪唑并吡啶类

E.酰胺类

10．属于黄嘌呤类的中枢兴奋剂有

A.尼可刹米B.柯柯豆碱

C.安钠咖D.二羟丙茶碱

E.茴拉西坦

五、问答题

1．巴比妥类药物的一般合成方法中，用卤烃取代丙二酸二乙酯的氢时，当两个取代基大小不同时，应先引入大基团，还是小基团？

为什么？

2．试说明异戊巴比妥的化学命名。

3．巴比妥药物具有哪些共同的化学性质？

4．为什么巴比妥C5次甲基上的两个氢原子必须全被取代才有疗效？

5．如何用化学方法区别吗啡和可待因？

6．合成类镇痛药的按结构可以分成几类？

这些药物的化学结构类型不同，但为什么都具有类似吗啡的作用？

7．根据吗啡与可待因的结构，解释吗啡可与中性三氯化铁反应，而可待因不反应，以及可待因在浓硫酸存在下加热，又可以与三氯化铁发生显色反应的原因？

8．试说明地西泮的化学命名。

9．试分析酒石酸唑吡坦上市后使用人群迅速增大的原因。

10．请叙述说普罗加比（Pragabide）作为前药的意义。

参考答案

一、单项选择题

1）B2）C3）D4）D5）B6）D

7）D8）D9）B10）C

二、配比选择题

1）1.D2.A3.E4.B5.C

2）1.A2.B3.E4.D5.C

3）1.A2.C3.B

三、比较选择题

1）1.C2.B3.A4.C5.B

2）1.D2.C3.C4.D5.C

3）1.B2.A3.A4.A5.B

四、多项选择题

1）ABDE2）ABDE3）ABD4）ABD5）ABCE6）BCE

7）ABCD8）ACDE9）ACDE10）BCD

五、问答题

1．当引入的两个烃基不同时，一般先引入较大的烃基到次甲基上。

经分馏纯化后，再引入小基团。

这是因为，当引入一个大基团后，因空间位阻较大，不易再接连上第二个基团，成为反应副产物。

同时当引入一个大基团后，原料、一取代产物和二取代副产物的理化性质差异较大，也便于分离纯化。

2．异戊巴比妥的化学命名采用芳杂环嘧啶作母体。

按照命名规则，应把最能表明结构性质的官能团酮基放在母体上。

为了表示酮基（＝O）的结构，在环上碳2，4，6均应有连接两个键的位置，故采用添加氢（AddedHydrogen）的表示方法。

所谓添加氢，实际上是在原母核上增加一对氢（即减少一个双键），表示方法是在结构特征位置的邻位用带括号的H表示。

本例的结构特征为酮基，因有三个，即表示为2,4,6-（1H,3H,5H）嘧啶三酮。

2,4,6是三个酮基的位置，1,3,5是酮基的邻位。

该环的编号依杂环的编号，使杂原子最小，则第五位为两个取代基的位置，取代基从小排到大，故命名为5-乙基-5（3-甲基丁基）-2,4,6（1H,3H,5H）嘧啶三酮。

3．

1）呈弱酸性，巴比妥类药物因能形成内酰亚氨醇一内酰胺互变异构，故呈弱酸性。

2）水解性，巴比妥类药物因含环酰脲结构，其钠盐水溶液，不够稳定，甚至在吸湿情况下，也能水解。

3）与银盐的反应，这类药物的碳酸钠的碱性溶液中与硝酸银溶液作用，先生成可溶性的一银盐，继而则生成不溶性的二银盐白色沉淀。

4）与铜吡啶试液的反应，这类药物分子中含有-CONHCONHCO-的结构，能与重金属形成不溶性的络合物，可供鉴别。

4．未解离的巴比妥类药物分子较其离子易于透过细胞膜而发挥作用。

巴比妥酸和一取代巴比妥酸的PKa值较小，酸性较强，在生理pH时，几乎全部解离，均无疗效。

如5位上引入两个基团，生成的5，5位双取代物，则酸性大大降低，在生理pH时，未解离的药物分子比例较大，这些分子能透过血脑屏障，进入中枢神经系统而发挥作用。

5．利用两者还原性的差的差别可区别。

区别方法是将样品分别溶于稀硫酸，加入碘化钾溶液，由于吗啡的还原性，析出游离碘呈棕色，再加氨水，则颜色转深，几乎呈黑色。

可待因无此反应。

6．合成类镇痛药按结构可分为：

哌啶类、氨基酮类和苯吗喃类。

它们虽然无吗啡的五环的结构，但都具吗啡镇痛药的基本结构，即：

（1）分子中具有一平坦的芳环结构。

（2）有一个碱性中心，能在生理pH条件下大部分电离为阳离子，碱性中心和平坦结构在同一平面。

（3）含有哌啶或类似哌啶的空间结构，而烃基部分在立体构型中，应突出在平面的前方。

故合成类镇痛药能具有类似吗啡的作用。

7．从结构可以看出：

吗啡分子中存在酚羟基，而可待因分子中的酚羟基已转化为醚键。

因为酚可与中性三氯化铁反应显蓝紫色，而醚在同样条件下却不反应。

但醚在浓硫酸存在下，加热，醚键可断裂重新生成酚羟基，生成的酚羟基可与三氯化铁反应显蓝紫色。

8．含稠环的化合物，在命名时应选具有最多累计双键的环系作母体，再把最能表明结构性质的官能团放在母体上。

地西泮的母体为苯并二氮杂卓，计有5个双键，环上还有一个饱和位置。

应用额外氢（IndicatedHydrogen指示氢）表示饱和位置，以避免出现歧义。

表示的方法为位置上加H，这样来区别可能的异构体。

1H-苯并二氮杂卓2H-苯并二氮杂卓3H-苯并二氮杂卓地西泮

此外地西泮的母环上只有4个双键，除用额外氢表示的一个外，还有两个饱和位置采用加氢碳原子来表示。

根据命名原则，优先用额外氢表示结构特征的位置，在本例中为2位酮基的位置，其余两个饱和位置1、3位用氢（化）表示。

故地西泮的命名为1-甲基-5-苯基-7-氯-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮。

其中杂环上1,4-代表氮原子的位置。

9．镇静催眠药在上个世纪60年代前，主要使用巴比妥类药物，因其有成瘾性、耐受性和蓄积中毒，在60年代苯并氮卓类药物问世后，使用开始减少。

苯并氮革类药物比巴比妥类的选择性高、安全范围大，对呼吸抑制小，在60年代后逐渐占主导。

唑吡坦的作用类似苯并氮卓，但可选择性的与苯并氮卓ω1型受体结合，具有强镇静作用，没有肌肉松弛和抗惊厥作用，不会引起反跳和戒断综合症，被滥用的可能性比苯并氮卓小，故问世后使用人群迅速增大。

10．普罗加比在体内转化成γ一氨基丁酰胺，成GABA（γ一氨基丁酸）受体的激动剂，对癫痫、痉挛状态和运动失调有良好的治疗效果。

由于γ一氨基丁酰胺的极性太大，直接作为药物使用，因不能透过血脑屏障进入中枢，即不能达到作用部位，起到药物的作用。

为此作成希夫碱前药，使极性减小，可以进入血脑屏障。

第三章外周神经系统药物

一、单项选择题

1．下列哪种叙述与胆碱受体激动剂不符

A.乙酰胆碱的乙酰基部分为芳环或较大分子量的基团时，转变为胆碱受体拮抗剂

B.乙酰胆碱的亚乙基桥上位甲基取代，M样作用大大增强，成为选择性M受体激动剂

C.Carbachol作用较乙酰胆碱强而持久

D.BethanecholChloride的S构型异构体的活性大大高于R构型异构体

E.中枢M胆碱受体激动剂是潜在的抗老年痴呆药物

2．下列有关乙酰胆碱酯酶抑制剂的叙述不正确的是

A.NeostigmineBromide是可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂，其与AChE结合后形成的二甲氨基甲酰化的酶结合物，水解释出原酶需要几分钟

B.NeostigmineBromide结构中N,N-二甲氨基甲酸酯较Physostigmine结构中N-甲基氨基甲酸酯稳定

C.中枢乙酰胆碱酯酶抑制剂可用于抗老年痴呆

D.经典的乙酰胆碱酯酶抑制剂结构中含有季铵碱阳离子、芳香环和氨基甲酸酯三部分

E.有机磷毒剂也是可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂

3．下列叙述哪个不正确

A.Scopolamine分子中有三元氧环结构，使分子的亲脂性增强

B.托品酸结构中有一个手性碳原子，S构型者具有左旋光性

C.Atropine水解产生托品和消旋托品酸

D.莨菪醇结构中有三个手性碳原子C1、C3和C5，具有旋光性

E.山莨菪醇结构中有四个手性碳原子C1、C3、C5和C6，具有旋光性

4．下列合成M胆碱受体拮抗剂分子中，具有9-呫吨基的是

A.GlycopyrroniumBromide

B.Orphenadrine

C.PropanthelineBromide

D.Benactyzine

E.Pirenzepine

5．哪个是（1R,2S）（－）麻黄碱

A．B．C．

D．E．

6．下列与Adrenaline不符的叙述是

A.可激动α和β受体

B.饱和水溶液呈弱碱性

C.含邻苯二酚结构，易氧化变质

D.β-碳以R构型为活性体，具右旋光性

E.直接受到单胺氧化酶和儿茶酚氧位甲基转移酶的代谢

7．Diphenhydramine属于组胺H1受体拮抗剂的哪种结构类型

A.乙二胺类

B.哌嗪类

C.丙胺类

D.三环类

E.氨基醚类

8．下列何者具有明显中枢镇静作用

A.Chlorphenamine

B.Clemastine

C.Acrivastine

D.Loratadine

E.Cetirizine

9．若以下图代表局麻药的基本结构，则局麻作用最强的X为

A.－O－

B.－NH－

C.－S－

D.－CH2－

E.－NHNH－

10．Lidocaine比Procaine作用时间长的主要原因是

A.Procaine有芳香第一胺结构

B.Procaine有酯基　

C.Lidocaine有酰胺结构

D.Lidocaine的中间部分较Procaine短

E.酰胺键比酯键不易水解

二、配比选择题

１）A.溴化N-甲基-N-（1-甲基乙基）-N-[2-（9H-呫吨-9-甲酰氧基）乙基]-2-丙铵

B.溴化N，N，N-三甲基-3-[（二甲氨基）甲酰氧基]苯铵

C.（R）-4-[2-（甲氨基）-1-羟基乙基]-1，2-苯二酚

D.-（4-氯苯基）-2-吡啶丙胺顺丁烯二酸盐gN，N-二甲基-

E.4-氨基苯甲酸-2-（二乙氨基）乙酯盐酸盐

1.Adrenaline

2.ChlorphenamineMaleate

3.PropanthelineBromide

4.ProcaineHydrochloride

5.NeostigmineBromide

2）

A．4-[（2-异丙氨基-1-羟基）乙基]-l，2-苯二酚盐酸盐

B．（1R,2S）-2-甲氨基-苯丙烷-1-醇盐酸盐

C．1-异丙氨基-3-（1-萘氧基）-2-丙醇盐酸盐

D．（R）-4-[2-（甲氨基）-1-羟基乙基]-1，2-苯二酚

E．2-[（2，6-二氯苯基）亚氨基]咪唑烷盐酸盐

1．盐酸麻黄碱

2．盐酸普萘洛尔

3．盐酸异丙肾上腺素

4．盐酸可乐定

5．肾上腺素

3）

4）

A.加氢氧化钠溶液，加热后，加入重氮苯磺酸试液，显红色

B.用发烟硝酸加热处理，再加入氢氧化钾醇液和一小粒固体氢氧化钾，初显深紫色，后转暗红色，最后颜色消失

C.其水溶液加氢氧化钠溶液，析出油状物，放置后形成结晶。

若不经放置继续加热则水解，酸化后析出固体

D.被高锰酸钾、铁氰化钾等氧化成苯甲醛和甲胺，前者具特臭，后者可使红石蕊试纸变蓝

E.在稀硫酸中与高锰酸钾反应，使后者的红色消失

1.Ephedrine

2.NeostigmineBromide

3.ChlorphenamineMaleate

4.ProcaineHydrochloride

5.Atropine

5）

A.用于治疗重症肌无力、术后腹气胀及尿潴留

B.用于胃肠道、肾、胆绞痛，急性微循环障碍，有机磷中毒等，眼科用于散瞳

C.麻醉辅助药，也可用于控制肌阵挛

D.用于过敏性休克、心脏骤停和支气管哮喘的急救，还可制止鼻粘膜和牙龈出血

E.用于治疗支气管哮喘，哮喘型支气管炎和肺气肿患者的支气管痉挛等

1.d-TubocurarineChloride

2.NeostigmineBromide

3.Salbutamol

4.Adrenaline

5.AtropineSulphate

三、比较选择题

1）

A.Pilocarpine?

B.Tacrine

C.两者均是?

D.两者均不是

1.乙酰胆碱酯酶抑制剂

2.M胆碱受体拮抗剂

3.拟胆碱药物

4.含内酯结构

5.含三环结构

2）

A.ScopolamineB.Anisodamine

C.两者均是D.两者均不是

1.中枢镇静剂

2.茄科生物碱类

3.含三元氧环结构

4.其莨菪烷6位有羟基

5.拟胆碱药物

3）

A.DobutamineB.Terbutaline

C.两者均是D.两者均不是

1.拟肾上腺素药物

2.选择性β1受体激动剂

3.选择性β2受体激动剂

4.具有苯乙醇胺结构骨架

5.含叔丁基结构

4）

A.TripelennamineB.Ketotifen

C.两者均是D.两者均不是

1.乙二胺类组胺H1受体拮抗剂2.氨基醚类组胺H1受体拮抗剂

3.三环类组胺H1受体拮抗剂4.镇静性抗组胺药

5.非镇静性抗组胺药

5）

A.DyclonineB.Tetracaine

C.两者均是D.两者均不是

1.酯类局麻药2.酰胺类局麻药

3.氨基酮类局麻药4.氨基甲酸酯类局麻药

5.脒类局麻药

四、多项选择题

1．下列叙述哪些与胆碱受体激动剂的构效关系相符

A.季铵氮原子为活性必需

B.乙酰基上氢原子被芳环或较大分子量的基团取代后，活性增强

C.在季铵氮原子和乙酰基末端氢原子之间，以不超过五个原子的距离（H-C-C-O-C-C-N）为佳，当主链长度增加时，活性迅速下降

D.季铵氮原子上以甲基取代为最好

E.亚乙基桥上烷基取代不影响活性

2．下列有关乙酰胆碱酯酶抑制剂的叙述哪些是正确的

A.Physostigmine分子中不具有季铵离子，脂溶性较大，易于穿过血脑屏障，有较强的中枢拟胆碱作用

B.PyridostigmineBromide比NeostigmineBromide作用时间长

C.NeostigmineBromide口服后以原型药物从尿液排出

D.Donepezil为中枢乙酰胆碱酯酶抑制剂，可用于抗老年痴呆

E.可由间氨基苯酚为原料制备NeostigmineBromide

3．对Atropine进行结构改造发展合成抗胆碱药，以下图为基本结构

A.R1和R2为相同的环状基团B.R3多数为OH

C.X必须为酯键D.氨基部分通常为季铵盐或叔胺结构

E.环取代基到氨基氮原子之间的距离以2~4个碳原子为好

4．PancuroniumBromide

A.具有5-雄甾烷母核

B.2位和16位有1-甲基哌啶基取代

C.3位和17位有乙酰氧基取代

D.属于甾类非去极化型神经肌肉阻断剂

E.具有雄性激素活性

5．肾上腺素受体激动剂的化学不稳定性表现为

A.饱和水溶液呈弱碱性

B.易氧化变质

C.受到MAO和COMT的代谢

D.易水解

E.易发生消旋化

6．肾上腺素受体激动剂的构效关系包括

A.具有β-苯乙胺的结构骨架

B.β-碳上通常带有醇羟基，其绝对构型以S构型为活性体

C.α-碳上带有一个甲基，外周拟肾上腺素作用减弱，中枢兴奋作用增强，作用时间延长

D.N上取代基对α和β受体效应的相对强弱有显著影响

E.苯环上可以带有不同取代基

7．非镇静性抗组胺药中枢副作用低的原因是

A.对外周组胺H1受体选择性高，对中枢受体亲和力低

B.未及进入中枢已被代谢

C.难以进入中枢

D.具有中枢镇静和兴奋的双重作用，两者相互抵消

E.中枢神经系统没有组胺受体

8．下列关于Mizolastine的叙述，正确的有

A.不仅对外周H1受体有强效选择性拮抗作用，还具有多种抗炎、抗过敏作用

B.不经P450代谢，且代谢物无活性

C.虽然特非那定和阿司咪唑都因心脏毒性先后被撤出，但Mizolastine在这方面有优势，尚未观察到明显的心脏毒性

D.在体内易离子化，难以进入中枢，所以是非镇静性抗组胺药

E.分子中虽有多个氮原子，但都处于叔胺、酰胺及芳香性环中，只有很弱的碱性

9．若以下图表示局部麻醉药的通式，则

A.苯环可被其它芳烃、芳杂环置换，作用强度不变

B.Z部分可用电子等排体置换，并对药物稳定性和作用强度产生不同影响

C.n等于2~3为好

D.Y为杂原子可增强活性

E.R1为吸电子取代基时活性下降

10．Procaine具有如下性质

A.易氧化变质

B.水溶液在弱酸性条件下相对稳定稳定，中性碱性条件下水解速度加快

C.可发生重氮化－偶联反应

D.氧化性

E.弱酸性

五、问答题

1．合成M胆碱受体激动剂和拮抗剂的化学结构有哪些异同点？

2．叙述从生物碱类肌松药的结构特点出发，寻找毒性较低的异喹啉类N胆碱受体拮抗剂的设计思路。

3．结构如下的化合物将具有什么临床用途和可能的毒副反应？

若将氮上取代的甲基换成异丙基，又将如何？

4．苯乙醇胺类肾上腺素受体激动剂的碳是手性碳原子，其R构型异构体的活性大大高于S构型体，试解释之。

5．经典H1受体拮抗剂有何突出不良反应？

为什么？

第二代H1受体拮抗剂如何克服这一缺点？

6．经典H1受体拮抗剂的几种结构类型是相互联系的。

试分析由乙二胺类到氨基醚类、丙胺类、三环类、哌嗪类的结构变化。

7．从Procaine的结构分析其化学稳定性，说明配制注射液时注意事项及药典规定杂质检查的原因。

参考答案

一、单项选择题

1）B2）E3）D4）C5）D6）C7）E8）A9）C10）E

二、配比选择题

1）1.C2.D3.A4.E5.B

2）1.B2.C3.A4.E5.D

3）1.D2.C3.E4.B5.A

4）1.D2.A3.E4.C5.B

5）1.C2.A3.E4.D5.B

三、比较选择题

1）