解释
苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性
微点拨：
①苯酚与活泼金属（如Na）也反应生成H2。
②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，
酸性比HCO
强。
（2）取代反应
实验操作
实验现象
试管中立即产生白色沉淀
化学方程式
应用
用于苯酚的定性检验和定量测定
解释
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
微点拨：
酚与浓溴水发生取代反应时，只取代羟基的邻，对位氢原子，间位氢原子不取代。
（3）显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。
（4）氧化反应
①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。
②苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。
③苯酚可以燃烧C6H6O＋7O2
6CO2＋3H2O。
3．应用
（1）苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
（2）苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）
（1）
互称为同系物。
（ ）
（2）苯酚在常温下易溶于水，与水互溶。
（ ）
（3）
，说明酸性
。
（ ）
（4）苯酚的存在可以用FeCl3溶液检验。
（ ）
[答案]
（1）×
（2）× （3）√ （4）√
2．下列叙述正确的是（ ）
A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6三溴苯酚，再过滤除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃溶液仍保持澄清
C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2
D．—OH中H的活泼性：
[答案] D
3．下列物质中：
（1）能与氢氧化钠溶液反应的是_________________________。
（2）能与溴水反应的是_________________________________。
（3）能与钠反应的是___________________________________。
（4）能发生消去反应的是_______________________________。
（5）能催化氧化生成醛或酮的是_________________________。
[答案]
（1）②③
（2）②③ （3）①②③④ （4）④ （5）①④
酚、醇的结构与性质比较
1.羟基连接方式的不同
脂肪醇
芳香醇
酚
连接方式
羟基连在链烃的烃基上
羟基连在苯环侧链的烃基上
羟基直接连在苯环上
实例
CH3CH2OH
2.醇和酚的化学性质比较
醇（代表物乙醇）
酚（代表物苯酚）
共性
①与Na反应
②取代反应
③氧化反应（燃烧）
特性
①消去反应
②催化氧化生成醛（或酮）
①显色反应（遇FeCl3溶液显紫色）
②弱酸性
③与饱和溴水反应产生白色沉淀
1．下列物质中与苯酚互为同系物的是（ ）
C [互为同系物的物质首先要结构相似。
苯酚的同系物应是—OH与苯环上的碳原子直接相连，其次是与苯酚在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，所以
与苯酚互为同系物。
]
2．关于
的下列说法中不正确的是（ ）
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
B [
属于酚类，
、
CH2OH属于醇类，只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，选项B不正确；三种物质都含有—OH，能与钠反应产生氢气；苯酚和含
结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；含—OH或苯环，在一定条件下能发生取代反应。
]
有机物分子中“基团”间相互影响
1.链烃基对其他基团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下苯的硝化反应只能生成一硝基苯。
2．苯基对其他基团的影响
（1）苯环对羟基的影响
醇不与NaOH溶液反应而苯酚呈弱酸性，能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。
（2）苯环对烃基的影响
烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。
3．羟基对其他原子或原子团的影响
（1）羟基对碳氢键的影响：
与羟基相连的碳原子上的氢原子的活泼性增强。
（2）羟基对苯环的影响：
苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。
3．有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。
下列各项事实不能说明上述观点的是（ ）
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
B [甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性KMnO4（H＋）氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。
A、C、D项符合题意，B项不合题意。
]
4．A、B的结构简式如下：
（1）A分子中含有的官能团的名称是______________________；
B分子中含有的官能团的名称是_________________________。
（2）A能否与氢氧化钠溶液反应__________________________；
B能否与氢氧化钠溶液反应_____________________________。
（3）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是。
（4）A、B各1mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol，________mol。
[解析]
（1）A分子中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B分子中的官能团是酚羟基。
（2）A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。
（3）由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。
（4）A中含有1mol碳碳双键，消耗1mol单质溴，B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗2mol单质溴。
[答案]
（1）醇羟基、碳碳双键 酚羟基
（2）不能 能
（3）消去反应，浓硫酸、加热
（4）1 2
酚类物质的取代产物种类判断
当判断酚类物质苯环上取代产物的种类时，一般考虑苯环上的氢原子即可。
如邻甲基苯酚苯环上的一溴代物有4种，而1mol邻甲基苯酚与饱和溴水发生取代反应时，则只考虑其邻、对位取代，最多消耗2molBr2，而不是4mol。
1．下列物质不属于酚类的是（ ）
[答案] D
2．下列有关苯酚的叙述中，正确的是（ ）
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤
D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
C [苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色，A项错误；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当H—O键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子将处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，B项错误；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，C项正确；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀，D项错误。
]
3．下列说法正确的是（ ）
A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C．
互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
C [苯甲醇不能与饱和溴水反应，A项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故两者不互为同系物，B项错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C项正确；乙醇、苯甲醇都不与NaOH反应，D项错误。
]
4．M的名称是己烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。
下列叙述不正确的是（ ）
A．M属于芳香化合物
B．M可与NaOH溶液或NaHCO3溶液发生反应
C．1molM最多能与7molH2发生加成反应
D．1molM与饱和溴水混合，最多消耗5molBr2
B [己烯雌酚中含有苯环、碳碳双键、酚羟基，故己烯雌酚属于芳香化合物，A项正确；酚羟基能与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应，B项不正确；苯环、碳碳双键都能与H2加成，1mol苯环与3molH2加成，1mol
与1molH2加成，故1molM能与7molH2加成，C项正确；M中有两个酚羟基，发生邻位取代，消耗4molBr2，与
加成消耗1molBr2，故1molM能消耗5molBr2，D项正确。
]
5．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。
若投入金属钠，只有B没有变化。
（1）写出A、B的结构简式：
A________、B________。
（2）C有多种同分异构体，请写出苯环上一溴代物最少的结构简式________。
[解析] 根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类；同理可分析得出B中不含羟基。
结合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构简式：
A为
、B为
，C的同分异构体有
，符合题意的为
。
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