学年度高中化学第4章生命中的基础有机化学物质第2节糖类学案.docx
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学年度高中化学第4章生命中的基础有机化学物质第2节糖类学案
——教学资料参考参考范本——
2019-2020学年度高中化学第4章生命中的基础有机化学物质第2节糖类学案
______年______月______日
____________________部门
1．了解糖类的组成和分类、在工农业生产和社会生活中的广泛用途以及在现代科学技术上的重要意义。
2．掌握葡萄糖的结构、主要性质，并了解其用途。
（重点）
3．掌握蔗糖和麦芽糖的组成、主要性质以及两者之间的主要区别。
（重点）
4．掌握淀粉、纤维素的组成，以及它们的重要性质及其应用；掌握淀粉的检验方法。
（重难点）
糖类的组成和分类葡萄糖和果糖
[基础·初探]
1．糖类的组成和分类
2．葡萄糖和果糖
葡萄糖
果糖
分子式
C6H12O6
C6H12O6
结构简式
官能团
—OH、—CHO
结构特点
多羟基醛
多羟基酮
两者关系
同分异构体
存在
水果、蜂蜜、血液中
广泛分布于植物中，水果、蜂蜜中较高
物理性质
无色晶体、易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚
无色晶体，不易结晶，易溶于水、乙醇、乙醚
甜度
不如蔗糖
最甜的糖
化学性质
①多元醇性质
酯化反应
酯化反应
②氧化反应
与银氨溶液反应与新制Cu（OH）2反应
－
③加成反应
己六醇
己六醇
④其他
①生理氧化放出能量；②发酵生成乙醇，放出CO2
－
制法
工业用淀粉催化水解制得
－
[探究·升华]
[思考探究]
1．如何检验糖尿病人的尿液中含有葡萄糖？
【提示】 将病人的尿液与新制Cu（OH）2悬浊液混合后共热，观察是否有红色沉淀生成。
2．甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式相同吗？
它们的化学性质是否相似？
【提示】 甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O，但它们的化学性质不相似。
[认知升华]
葡萄糖的化学性质
1．加成反应
CH2OH（CHOH）4CHO＋H2CH2OH（CHOH）4CH2OH
2．氧化反应
①银镜反应：
CH2OH（CHOH）4CHO＋2Ag（NH3）2OHCH2OH（CHOH）4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
②与新制Cu（OH）2悬浊液的反应：
CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH2OH（CHOH）4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
③生理氧化反应：
C6H12O6（s）＋6O2（g）―→6CO2（g）＋6H2O（l）ΔH＝－2804kJ·mol－1
④使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
3．酯化反应
4．发酵生成酒精
C6H12O62C2H5OH＋2CO2
[题组·冲关]
题组1 糖的组成和分类
1．下列物质中，属于糖类的是（ ）
【解析】 糖类为多羟基醛或多羟基酮。
【答案】 C
2．下列物质属于单糖的是（ ）
A．葡萄糖B．麦芽糖
C．蔗糖D．淀粉
【解析】 麦芽糖、蔗糖属于二糖，淀粉属于多糖。
【答案】 A
题组2 葡萄糖的结构和性质
3．下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是（ ）
A．能加氢生成六元醇
B．能发生银镜反应
C．能与醇发生酯化反应
D．能被氧化为CO2和H2O
【解析】 葡萄糖的结构简式为CH2OH（CHOH）4CHO，其分子中含有5个醇羟基和1个醛基。
有醛基，与氢加成能生成己六醇，与银氨溶液反应可生成银镜，故A、B正确；有醇羟基，可与羧酸反应生成酯，故C错误；由C、H、O元素组成，能被氧化为CO2和H2O，故D正确。
【答案】 C
4．葡萄糖是一种单糖的主要原因是（ ）
A．糖类中含碳原子数最少B．不能水解成更简单的糖
C．分子中只有一个醛基D．糖类中结构最简单
【解析】 单糖、低聚糖、多糖划分的标准是能否发生水解反应以及水解后的产物。
【答案】 B
5．下列哪些变化是葡萄糖发生了还原反应（ ）
A．葡萄糖变成葡萄糖酸
B．葡萄糖变成六元醇
C．葡萄糖变成二氧化碳和水
D．葡萄糖变成某种酯
【解析】 葡萄糖发生氧化反应生成葡萄糖酸；葡萄糖与H2发生加成反应，即发生还原反应后生成六元醇；葡萄糖发生氧化反应还可生成CO2和H2O；葡萄糖与酸发生酯化反应生成酯，即为取代反应。
【答案】 B
6．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是（ ）
A．加金属钠看是否有氢气放出
B．与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有红色沉淀生成
C．与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有果香味物质生成
D．加入高锰酸钾酸性溶液，看溶液是否褪色
【解析】 检验尿液中是否含葡萄糖的关键是检验醛基的存在。
【答案】 B
7．分别取1mol葡萄糖进行下列实验：
（1）银镜反应时，1mol葡萄糖完全发生反应需银氨络离子________mol，反应后葡萄糖变为________，其结构简式是________。
（2）与乙酸反应生成酯，从理论上讲完全酯化需要________g乙酸。
（3）若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式是________________________________________
______________________________________________________________。
【解析】 根据葡萄糖的组成、结构和性质进行推断。
银镜反应时，1mol醛基被2mol[Ag（NH3）2]＋氧化，反应后葡萄糖转化为葡萄糖酸铵。
葡萄糖分子中含有5个羟基，完全酯化时，从理论上讲，1mol葡萄糖需5mol乙酸。
若使1molC6H12O6完全转化为CO2和H2O需6mol氧气。
【答案】
（1）2 葡萄糖酸铵
CH2OH（CHOH）4COONH4
（2）300 （3）134.4
CH2OH（CHOH）4CHO＋6O2―→6CO2＋6H2O
蔗糖和麦芽糖
[基础·初探]
类别
蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
C12H22O11
物理
性质
白色晶体，易溶于水，有甜味
白色晶体，易溶于水，有甜味
结构
特点
无醛基
有醛基
化学
性质
非还原性糖，水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖
还原性糖，水解生成两分子葡萄糖
来源
甘蔗、甜菜
发芽的谷粒和麦芽
用途
甜味食品
甜味食品
联系
从结构和组成上看，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
[探究·升华]
[思考探究]
1．二糖水解用稀硫酸作催化剂还是用浓硫酸作催化剂？
【提示】 二糖水解用稀H2SO4作催化剂，若用浓H2SO4，蔗糖（或麦芽糖）易脱水炭化。
2．如何通过实验证明蔗糖水解的产物具有还原性？
【提示】 将蔗糖与稀H2SO4混合加热一段时间后，再加入NaOH溶液至溶液呈碱性，最后加入新制Cu（OH）2悬浊液共热，若有红色沉淀生成，则证明蔗糖的水解产物具有还原性。
[认知升华]
蔗糖、麦芽糖及蔗糖水解产物的还原性实验
实验操作
实验现象
实验结论
无明显现象
蔗糖分子内无醛基，是非还原性糖
试管内壁出现光亮的银镜
麦芽糖分子内有醛基，是还原性糖
①银镜反应；②与新制的氢氧化铜悬浊液反应
①实验试管内壁出现光亮银镜；②试管内出现红色沉淀
蔗糖水解产物中有还原性糖
【特别提醒】 检验蔗糖水解产物时，须先中和催化剂H2SO4，使溶液呈碱性，再加入银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液进行实验。
[题组·冲关]
1．对于蔗糖的说法中，不正确的是（ ）
A．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的两倍
B．在纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应
C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到银镜生成
D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有气泡出现
【解析】 由C12H22O11（蔗糖）＋H2OC6H12O6（葡萄糖）＋C6H12O6（果糖）可知，蔗糖的相对分子质量加上水的相对分子质量是葡萄糖相对分子质量的2倍。
【答案】 A
2．有关麦芽糖的下列叙述中，错误的是（ ）
A．纯净的麦芽糖是无色晶体，易溶于水，有甜味
B．麦芽糖能发生银镜反应，是一种还原性糖
C．1mol麦芽糖水解得到1mol葡萄糖和1mol果糖
D．麦芽糖和蔗糖互为同分异构体
【解析】 1mol麦芽糖水解生成2mol葡萄糖；麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，是一种还原性糖；麦芽糖与蔗糖分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。
【答案】 C
3．蔗糖与不同浓度的硫酸可发生的反应是（ ）
①水解反应 ②脱水反应 ③加成反应 ④取代反应 ⑤加聚反应
A．①② B．③④
C．③⑤D．③④⑤
【解析】 蔗糖与稀硫酸共热时，能发生水解反应：
C12H22O＋H2OC6H＋C6H
蔗糖与浓硫酸作用可发生脱水反应：
C12H22O12C＋11H2O。
【答案】 A
4．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（ ）
A．乙酸甲酯B．蔗糖
C．葡萄糖D．麦芽糖
【解析】 乙酸甲酯（CH3COOCH3）、蔗糖不能发生银镜反应；葡萄糖不能发生水解反应。
【答案】 D
5．关于蔗糖和麦芽糖的说法正确的是（ ）
A．二者互为同分异构体
B．二者都能发生银镜反应
C．二者水解产物相同
D．二者都是电解质
【解析】 蔗糖不能发生银镜反应，B项错；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解只生成葡萄糖，C项错；二者均属于非电解质，D项错。
【答案】 A
【规律总结】 能与银氨溶液或新制CuOH2悬浊液反应的物质：
1醛类物质，如HCHO、CH3CHO等。
2甲酸HCOOH。
3甲酸盐，如HCOONa等。
4甲酸酯，如HCOOCH3等。
5还原性糖，如葡萄糖、麦芽糖等。
淀粉与纤维素
基础·初探]
名称
淀粉
纤维素
存在
存在于植物种子、块茎、根、谷类等中
存在于棉花、木材等中
通式
（C6H10O5）n
（C6H10O5）n
n值大小
大
更大
结构特点
无—CHO
无—CHO、有—OH
物理性质
无嗅、无味粉末状物质，不溶于冷水，一部分可溶于热水，无甜味
白色、无嗅、无味的具有纤维网状结构的物质，不溶于水、无甜味
水解最
终产物
葡萄糖
葡萄糖
性质差别
溶液遇碘变蓝色
可发生酯化反应
是否为
纯净物
否
否
是否互为同分异构体
否
[探究·升华]
[思考探究]
1．在检验淀粉的水解产物时，为什么不能直接向水解液中加入新制Cu（OH）2悬浊液？
【提示】 用新制Cu（OH）2悬浊液检验淀粉水解产物葡萄糖时，需在碱性条件下进行，所以需要先加入过量的NaOH溶液中和掉催化剂——稀硫酸后，才能加入新制Cu（OH）2悬浊液进行后续实验。
2．若在中和液中加入碘水，溶液不呈蓝色，能否说明淀粉已完全水解？
【提示】 中和液呈碱性，I2与NaOH可发生反应：
I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O，无法检验淀粉是否存在。
[认知升华]
淀粉水解程度的检验
1．实验原理
（1）淀粉遇碘显蓝色，但不发生银镜反应。
（2）葡萄糖：
遇碘不显蓝色，但可发生银镜反应。
2．实验步骤
3．实验现象及结论
现象A
现象B
结论
①
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
②
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
③
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
[题组·冲关]
题组1 淀粉和纤维素
1．下列物质不属于天然高分子化合物的是（ ）
A．淀粉 B．棉花
C．蚕丝D．豆油
【解析】 豆油属于油脂，不是高分子化合物。
【答案】 D
2．下列有关淀粉和纤维素两种物质的说法正确的是（ ）
A．二者都能水解，且水解的最终产物不相同
B．二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体
C．它们都属于糖类，且都是高分子化合物
D．都可用（C6H10O5）n表示，但淀粉能发生银镜反应而纤维素不能
【解析】 淀粉、纤维素都属于多糖，它们在一定条件下均能水解，最终产物均为葡萄糖；二者的组成都可用（C6H10O5）n表示，所以二者分子中C、H、O的质量分数相同，但由于n值不同，故二者不互为同分异构体；二者都不能发生银镜反应。
【答案】 C
3．有机物X能实现下列转化，
―→―→―→
下列判断中一定错误的是（ ）
A．X可以是淀粉或纤维素
B．Y与CH3OCH3是同分异构体
C．Y可以用于消除少量钠屑
D．Y→乙醛属于还原反应
【解析】 淀粉、纤维素水解可以得到葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下分解生成乙醇，乙醇氧化得到乙醛。
乙醇与甲醚是同分异构体，乙醇能与钠反应，故A、B、C均正确，D错。
【答案】 D
4．如图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。
A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。
已知，相关物质被氧化的难易次序是RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。
请在下列横线上填写A、B、C、D的结构简式。
A：
________________；B：
________________；
C：
________________；D：
________________。
【答案】 CH2OH（CHOH）4CHO
CH2OH（CHOH）4COOH HOOC（CHOH）4COOH
CH2OH（CHOH）4CH2OH
题组2 淀粉水解程度的判断
5．向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4，并加热使之发生水解。
为测定水解的程度，需下列试剂中的：
①NaOH溶液 ②银氨溶液 ③新制Cu（OH）2悬浊液 ④碘水 ⑤BaCl2溶液，其中正确的是（ ）
A．①⑤B．②④
C．①③④D．②③④
【解析】 判断淀粉水解程度时，检验淀粉应用碘水；检验产物时应加NaOH中和至碱性，再用新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液检验。
【答案】 C
6．通过实验来验证淀粉水解可生成还原性糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是（ ）
①取少量淀粉加水配成溶液 ②加热 ③加入碱液至呈碱性 ④加入新制的Cu（OH）2悬浊液 ⑤加入几滴稀H2SO4 ⑥再加热
A．①②⑤⑥④③B．①⑤②④⑥③
C．①⑤②③④⑥D．①⑥④⑤③②
【解析】 验证淀粉水解可生成还原性糖的实验，大体可分以下两步骤：
第一步是先使淀粉水解（稀H2SO4作催化剂）；第二步是验证淀粉的水解产物为还原性的糖[加新制Cu（OH）2悬浊液前要先加过量的NaOH溶液，以中和稀H2SO4]。
【答案】 C
7．某同学设计了如下3个实验方案，用以检测淀粉的水解程度。
甲方案：
淀粉液水解液中和液溶液变蓝
结论：
淀粉尚未水解。
乙方案：
淀粉液水解液无银镜产生
结论：
淀粉尚未水解。
丙方案：
有银镜发生
结论：
淀粉部分水解。
上述3种方案结论是否正确？
简要说明理由。
【解析】 解答本题时要注意两点，一是淀粉和葡萄糖的检验方法，二是葡萄糖的银镜反应要在碱性条件下进行。
据此分析三个方案，只有丙方案正确。
【答案】
（1）甲方案实验设计和结论均不正确。
加入NaOH溶液后再检验淀粉是否水解完全不正确，因为I2与NaOH反应，影响实验结果的判断，同时淀粉如果部分水解，未水解的淀粉与碘反应产生蓝色，所以变蓝并不能说明淀粉尚未水解。
（2）乙方案结论不正确，因为实验设计有错误，在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖，也不能与银氨溶液发生银镜反应。
（3）丙方案结论正确。
有银镜产生，说明淀粉水解生成葡萄糖。
水解液中直接加入碘水，溶液变蓝色，说明有淀粉存在，因此得出结论为淀粉部分水解。
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