有机复习.docx

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有机复习

高考有机化学复习策略

新课标下的有机化学考什么？

怎么考？

如何应对？

是我们每位化学教师必须研究的三个问题。

要明确考什么的问题，就应认识教材、大纲、考试说明之间的关系，应立足教材，依据大纲，研读说明；要明确怎么考的问题，就应研究高考试题；要解决应考问题，就应在此基础上分析学情，制定复习计划。

一、研究高考

（一）研究考试说明，明确复习目标

高三化学复习中有机化学的复习一般是在一轮的后期，我们手中已经有了新的考试说明，在教材、大纲、考试说明三个文本中考试说明应该是范围最小的文本，因此有机复习应重点研读考试说明，根据说明可将要求分为了解和掌握两大类。

Ⅰ考试说明中的了解内容

1.有机化合物中碳的成键特征

2.基团、官能团、同分异构、同系物等概念能够识别结构式（结构简式），列举异构体。

3.烷烃、烯烃的命名原则。

4.确定有机物结构的化学方法和某些物理方法

5.有关分子式计算

6.列举基团之间的相互影响

7.天然气、石油液化气、汽油成分；

8.烃类物质在有机合成中的主要作用；

9.关注有机化合物对健康和环境的影响

10．油脂、糖类（以葡萄糖为例）、氨基酸、蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。

11.食品、营养物质、维生素、微量元素、药物食品添加剂、毒品

12.化学在生命科学中的作用

13．合成高分子的主要品种和主要性质、用途、对人类生活的影响；新型高分子材料。

14.加聚、缩聚、加成、取代、消去反应

15.根据高分子的组成结构找单体

Ⅱ考试说明中的掌握内容

1．以一些典型的烃类化合物为例，各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，

2．以一些典型的烃的衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，各主要官能团的性质和主要化学反应。

3．综合应用各类化合物的不同性质，区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。

组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

（二）研究高考试题，总结热点，归纳方法

1、近几年高考题

试题一（2008年天津试卷27）（19分）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

（1）写出下列反应的反应类型：

　　　S→A第①步反应__________________、　B→D__________________、

　　　D→E第①步反应__________________、　A→P_________________。

（2）B所含官能团的名称是___________________________________。

（3）写出A、P、E、S的结构式：

　　　A：

__________________________、　　　P：

____________________________、

　　　E：

__________________________、　　　S：

____________________________。

（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：

_____________________________________________________________________。

（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：

_____________________________________________________________________。

答案：

（1）取代（或水解）反应、加成反应、消去反应、酯化（或取代）反应

（2）碳碳双键　　羧基

【分析】考查知识点：

官能团转化，同分异构的书写（多取代），判断反应类型，化学方程式的书写

考查能力：

根据反应条件推断反应类型、官能团，根据式量的变化、及性质推断官能团个数，根据成环特点推断碳链，正向思维和逆向思维。

试题二（09天津18分）请仔细阅读以下转化关系：

时

A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；

B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；

C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；

D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；

F为烃。

请回答：

（1）B的分子式为_______________________。

（2）B不能发生的反应是（填序号）______________。

a.氧化反应b.聚合反应c.消去反应d.取代反应e.Br2加成反应

（3）写出D→E、E→F的反应类型：

D→E__________________、E→F_______________________。

（4）F的分子式为____________________。

化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：

________________________________________________。

（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：

A：

________________、C：

________________，F的名称：

__________________。

（6）写出E→D的化学方程式：

____________________________________________。

答案：

（1）C10H18O

（2）be

（3）取代反应消去反应

（4）C5H10CH2=CHCH2CH3CH2=C（CH3）2

CH3CH=CHCH3的顺反结构

，

（5）

（CH3）2CHCH2COOH3-甲基-1-丁烯

（6）（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH（CH3）2CHCH2CH2OH+NaBr

【分析】考查知识点：

根据结构书写分子式，官能团转化，同分异构的书写（含顺反异构），判断反应类型，化学方程式书写，命名，核磁共振。

考查能力：

根据反应条件推断反应类型、官能团，根据式量的变化推断官能团个数，根据核磁共振推断结构，根据隐含信息推断官能团位置，新信息的灵活应用，正向思维和逆向思维。

试题三（09宁夏39）［化学——选修有机化学基础］（15分）

A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：

实验表明：

1D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：

2核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：

1：

1；

3G能使溴的四氯化碳溶液褪色；

41molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。

请根据以上信息回答下列问题：

⑴A的结构简式为____（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是____反应；

⑵D的结构简式为_____________;

⑶由E生成F的化学方程式为_______,E中官能团有_______（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有____（写出结构简式，不考虑立体结构）；

4G的结构简式为_____________________;

5由I生成J的化学方程式______________。

答案：

（1）BrCH2CH＝CHCH2Br取代（或水解）

（2）

（3）

羧基、羟基

（4）

（5）

【分析】考查知识点：

简单计算，同分异构的书写，判断反应类型，核磁共振，化学方程式，官能团名称。

考查能力：

根据反应条件推断反应类型、官能团，根据性质推断官能团，根据核磁共振推断结构，根据化学反应推断官能团个数，根据成键特点推断官能团，正向思维。

2、有机化学试题的特点

（1）突出主干

有机试题所涉及的内容绝大多数属于主干知识，仍然关注传统的考试热点和重点，即：

有机反应类型的判断（理解），有机物官能团的性质的迁移（掌握），有机物的分子式的确定（简单计算），有机合成和有机物结构的推断（综合应用）有机化学方程式的书写（掌握），同分异构体的书写及种类（掌握），有机实验。

（2）载体新颖

有机化学与社会、生活、环境、医药、新科技等有密切联系，分析近几年新课标的高考试题，从实际中取材命制的有机试题俯拾皆是，而且由于有机化学新的理论、生产工艺、材料不断涌现，给命题者提供了很大的选择空间，取材更加新颖、考查更加灵活。

（3）重视表达

有机试题采用由浅入深的有层次的设问方式，使考生能得分，而得满分又不易，有机试题要求考生书写化学用语规范，例如：

物质名称、化学式（分子式）、结构简式、化学方程式等。

（4）突出推理

以能力立意为指导，加大学科内知识相结合的趋势，突出对学科能力的考查，强调考生对学科内知识的融会贯通，坚持对简单计算和推理的考查，以最基础、最典型的有机物为基点，给出信息，超越教材，要求学生对陌生度比较高、结构比较复杂的有机物的相关情景进行推理。

突出考查学生的综合能力，检验学生能否在考试的氛围中迅速理解、提取信息，迁移、重组知识。

（三）研究教材与考题的关系

 现在的高考强调以“能力立意”命题，更加注重能力和素质的考查，不过分强调知识的覆盖面，因为综合卷容量有限，无法追求考查知识的覆盖面。

理综考查的知识点随机性增大，今年的热点不一定是明年的热点。

这就意味着课本上的知识，任何一处主干知识都将会是“热点”，无主次之分。

为此，高考复习备考一定要降低复习重心，立足考试说明，回归教材，踏踏实实地完成教学任务，帮助学生形成完整的知识体系。

教材

考题

各类物质的通式

（陈述性知识）

运用不饱和度判断可能的物质类别即可能含有的官能团；（程序性知识）

各类官能团的性质

同系物或有相同官能团物质的反应方程式的表达（已有知识的迁移）官能团之间的转化、多官能团

代表物的性质

书写新的反应方程式

同分异构体

同分异构体种类的判断

基本反应类型

1，3—丁二烯的加成

新反应的反应类型的判断

1，3—丁二烯的加成与乙烯的成环反应

（知识的迁移）

苯的结构

根据结构书写分子式

二、研究学生因材施教

（一）、根据学生的学习能力确定复习难度

我校2010届学生在07年录取时全市排在第十八位，学习能力不是很强，难题对大多数学生来说讲明白是没有意义的，因此，备考是一定要降低重心，立足基础，回归教材，抓主干知识；对考试说明规定的每个知识点都要认真落实，重视细节；把握相关知识的内涵和外延，形成坚实的知识体系，最终达到提升能力的目标。

（二）、了解学生的学习习惯调整课堂模式

在复习中，根据学生特点采用学案导学（读教材），任何参考资料都不能完全代替课本。

基础都出自课本，无论是简单题、还是难题它的“根”都离不开课本，都能从课本上找出解题依据。

在复习中要增强对课本的使用意识，以课本为复习过程的支撑点，按照考试说明要求的知识内容，以学案为载体逐条逐项的对照过关，即将零碎分散而繁杂的知识点串联成知识线，再将各知识线并联成知识网（梳理知识），纳入自己的知识结构之中从而形成一个系统完整的知识体系。

利用形成性测试（落实高考题型）由于复习时间紧任务重，要使学生在有限的时间内复习掌握大量知识并形成知识网络，就必须跳出题海，突出方法，提高复习效率。

找出该题所涉及的知识点（审题）→回忆、联想相关的知识（构思）→应用知识点解决问题（解答）。

课堂上给学生充分的思维时间，不要怕学生思考不出来而代替了他们的思考。

对测试中的错题进行重组，找出测试中错误的知识性的、心理性的、能力性的因素，从根本上防止错误的重复。

形成测试-反馈-矫正-达标的教学模式。

（三）、教给学生自主复习提升迁移能力

有机推断题中的信息迁移题主要是考查考生敏捷地接受新信息，并将新信息与旧知识相结合，由形似模仿变成神似模仿，以及在分析、评价的基础上应用新信息的自学能力。

培养自学能力的途径有两个：

一是在学习中养成自我获取知识、独立思考的习惯，利用小组交流经常对同伴、教师的讲解和教材内容提出质疑，不断对所学知识进行自我总结和自我完善。

二是结合近几年高考试题中的有机信息迁移题进行训练。

懂得怎样审题，怎样从试题给出的信息中寻找与解题有关的主要信息，排除干扰信息；怎样将信息和所学知识相结合，建立新的网络关系进行分析和推理。

三、有机化学复习策略

（一）遵循考纲，分析学生，制定计划

（1）确定复习目标：

复习规律、训练方法、提高能力。

（2）选择复习方法：

设计学案构建网络搭建平台

归纳专题反思错题迁移信息落实能力

（二）复习规律

1、以知识结构为主线，突出专题

（1）确定有机物结构的方法

（2）分类、命名、同系物、同分异构体

（3）代表物结构性质、官能团的性质和应用

（4）有机化学反应类型　

（5）重要的有机实验

（6）有机计算（有机化合物燃烧问题）

（7）有机合成和有机物的推断

知识归纳

例如：

Ⅰ有机实验知识归纳

1、有机物的鉴别、鉴定

官能团

加试剂

现象

酚羟基

Fe3+

紫色溶液

浓溴水

生成白色沉淀

苯的同系物、

有还原性的物质等

酸性KMnO4

KMnO4紫色溶液褪色

氧化还原反应

 碳碳双键、碳碳三键

溴水

溴水褪色

加成反应

—CHO醛基

银氨溶液

银镜（水浴加热）

新制Cu（OH）2

砖红色沉淀

－COOH羧基

NaHCO3

气泡

－OH醇羟基

Na

气泡

2.典型有机物的制取：

①CH4②CH2=CH2③CH≡CH④C2H5－Br⑤CH3COOC2H5

3.典型有机实验操作归类：

①水浴加热：

银镜反应、乙酸乙酯水解、糖水解、制硝基苯、制酚醛树脂

②温度计水银球位置：

制乙烯、石油蒸馏、制硝基苯

③导管冷凝回流：

制溴苯、制硝基苯、制酚醛树脂

④防倒吸：

制乙酸乙酯、制溴苯

4.有机物分离提纯方法：

①萃取、分液法②蒸馏法③洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）

5.有机实验现象描述：

如：

燃烧实验：

①在空气中点燃乙烯：

火焰明亮并伴有黑烟。

②在空气中点燃乙炔：

火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。

③苯在空气中燃烧：

火焰明亮，并带有浓烈的黑烟。

6．重要有机实验的操作要点

操作要点

有机实验

催化剂

温度

冷凝回流

其他

制

Fe

常温

√

接收HBr装置注意防止倒吸

制

浓H2SO4

60℃水浴

√

注意液体加入顺序，使用温度计

制CH3COOC2H5

浓H2SO4

加热

冷凝不回流

加入液体顺序要注意；用饱和Na2CO3溶液接收产物

淀粉水解

稀H2SO4

水浴加热

×

水解产物用银氨溶液及新制Cu（OH）2检验，需先用碱中和酸

实验室制乙炔

不需要

不加热

×

固液反应速率快，饱和食盐水代替水、硫化氢的吸收

实验室制乙烯

浓H2SO4

170℃

×

使用温度计，浓H2SO4与乙醇体积比为3∶1，注意加碎瓷片

Ⅱ、物理性质：

①常温下呈气态：

碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷

②易溶于水：

低碳的醇、醛、酸

③微溶于水：

苯酚、苯甲酸、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5

④与水分层比水轻；烃、酯（如：

苯、甲苯、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5）

⑤与水分层比水重：

卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯酚

⑥有芳香气味：

苯、甲苯、CH3COOC2H5、CH3CH2OH

Ⅲ、有机反应归纳

①取代反应：

（卤代、硝化、磺化、卤代烃水解）

卤代：

烷烃、苯及同系物；

硝化：

苯及同系物；

酯化反应、酯的水解、醇的分子间脱水、醇与氢卤酸反应

②加成反应：

碳碳双键、碳碳三键、羰基（醛、酮）（加H2、加H2O、加X2）

③消去反应：

邻碳失氢（卤代烃的消去、醇的消去）

④水解反应：

（卤代烃的水解、酯的水解、酰胺的水解、糖的水解等）

⑤酯化反应：

A．形成酯的酸不一定是羧酸，也可以是无机酸，如硫酸、硝酸等。

B．二元酸和二元醇反应形成的酯可以是链状的酯，也可以是环状的酯（如

），也可以通过缩聚反应形成聚酯类高分子

（如

C．同一物质内若既有羧基又有羟基，在适当条件下可形成内酯或高分子，如：

D．判断一种物质是否属酯应抓住其结构特征，如羧酸酯应具有—COOC—结构，硝酸酯应具有—C－O－NO2结构，要注意区分具有—C－NO2结构的物质属硝基化合物，而不是酯。

E．酯化反应的逆过程即为酯的水解，酯可相应发生醇解、氨解反应

F．酯化反应知识的迁移（类比）

其中肽键的形成可概括成：

羧基脱羟基，氨基脱氢。

⑥聚合反应：

加成聚合（加聚）反应（乙烯加聚、丙烯加聚、乙炔聚合成苯）

缩合聚合（缩聚）反应（聚酯类高分子、酚醛树脂的合成）（名称不作要求）

⑦氧化反应、还原反应：

（醇的氧化、醛的氧化、醛的还原等）

⑧脱水反应：

（分子内脱水、分子间脱水）

⑨裂化反应：

（石油的催化裂化等）（通常考的有：

①—⑦反应）

Ⅸ.有机官能团的相互影响

1.链烃基对其他官能团的影响

①酸性HCOOH＞CH3COOH＞CH3CH2COOH

②甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。

2.苯基对其他基团的影响

①水、醇、苯酚提供氢离子的能力R－OH＜H－OH＜C6H5－OH

②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色

3.羟基对其他官能团的影响

羟基对苯环的影响——使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代受—OH的影响，

苯酚中苯环上的氢被取代变得更容易了

2.构建知识网

例如：

官能团的转化：

（1）、单一官能团

（2）、双官能团

（3）常见物质

（4）芳香族

（三）突破难点

1、同分异构

2、有机合成及推断

3、有机信息给予

4、有机化学反应

5、有机化学方程式的书写

例如：

Ⅰ、同分异构

Ⅱ、有机推断

有机推断的解题模式、方法和思路

⑴有机推断题的解答思维模式：

特征反应、条件、现象

推知官能团种类

断键位置、隐含信息

有机推推知官能团位置综合分析

断题解简单计算确定有机物结构

题模式推知官能团数目

产物结构

推知碳架结构

⑵解答有机推断题的常用的思维方法：

①顺推法：

以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。

②逆推法：

以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论

注意：

在有机推断中思路要开阔，打破定势。

应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种但不止一个官能团。

要从链状结构想到环状结构等。

③夹击法：

从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。

④分层推理法：

依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。

⑶有机推断题的解题思路：

此类试题通常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口。

知识归纳

Ⅰ官能团的推断和引入

1、官能团的推断

定性推断：

常见的实验现象与相应的结构：

（1）   遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：

（2）   遇FeCl3溶液显紫色：

（3）   遇石蕊试液显红色：

（4）   与Na反应产生H2：

（5）   与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：

（6）   与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：

（7）与NaOH溶液反应：

（8）发生银镜反应、新制的Cu（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀：

（9）常温下能溶解Cu（OH）2：

（10）能氧化成羧酸的醇：

能氧化成酮的醇，能发生消去反应的醇：

（11）能水解：

（12）既能氧化成羧酸又能还原成醇：

定量推断：

（1）  与X2、HX、H2的反应：

取代（H~1X2）

加成（C═C~1X2或HX或H2；

C≡C~2X22HX或2H2；苯环~3H2）

（2）银镜反应：

─CHO~2Ag；（注意：

HCHO~4Ag）

（3）与新制的Cu（OH）2反应：

─CHO~2Cu（OH）2；─COOH~1/2Cu（OH）2

（4）与钠反应：

─OH~1/2H2

（5）与NaOH反应：

一个酚羟基~1NaOH；一个羧基~1NaOH；一个醇酯~1NaOH；

一个酚酯~2NaOH；R─X~1NaOH；C6H5─X~2NaOH。

（6）与NaHCO3：

一个羧基~1CO2；

2、官能团的引入

（1）、引入C─C：

（2）、引入C═C或C≡C：

（3）、苯环上引入

（4）、引入─X：

（5）、引入─OH

（6）、引入─CHO或酮：

（7）、引入─COOH：

（8）、引入─COOR

（9）、引入高分子：

3、有机合成中的成环反应

类型

方式

酯成环（—COO—）

二元酸和二元醇分子间的酯化成环

分子内酸醇的酯化成环

醚键成环（—O—）

二元醇分子内脱水成环

二元醇分子间脱水成环

肽键成环

二元酸和二氨基化合物成环

氨基酸分子内或分子间脱水成环

不饱和烃

单烯和二烯加成乙炔低度聚合

一元醛分子间

如乙醛聚合为六元环

4、官能团间的转换

（1）不同官能团间的转换

R-X-C=C-R-OHRCHORCOOH

（2）通过某种途径使一个官能团变为两个

如CH3CH2OH→HOCH2CH2OH。

（3）通过某种手段，改变官能团的位置。

5、官能团的保护

如：

（1）氧化羟基时同时存在双键，需先加成（HX）—氧化—消去。

（2）有氧化反应时酚羟基在转化中也需要保护，先将酚羟基转化为醚，然后氧化，最后再设法消除（信息给予）。

6.碳骨架的增减（信息给予）

（1）增长：

有机合成中碳链的增长

如信息：

2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr

另：

常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

（2）变短：

如烃的裂化，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化，羧酸盐脱羧反应等。

O

如R1CH=CR2Zn/H2OR1CHO+R2CR3

R3O3

Ⅱ有机物推断的突破点

1.从物质的特征性质突破

物质类别

特性

双键和三键

溴水褪色、高锰酸钾褪色

醇羟基

与金属钠反应产生氢气、铜催化与氧气反应、浓硫酸加热（消去、酯化）

醛基

银镜反应、新制氢氧化铜反应、催化加氢

羧基

与碳酸钠、碳酸氢钠反应；浓硫酸（酯化反应）

酯类

稀硫酸、氢氧化钠条件下水解

酚类

浓溴水（白色沉淀）；氯化铁溶液（紫色溶液）

卤代烃

氢氧化钠水溶液取代；氢氧化钠醇溶液加热（生成三键、双键、二烯烃）

2.从反应的特征条件突破

（1）NaOH水溶液，发生卤代烃酯的水解反应

（2）NaOH的醇溶液，加热，发生卤代烃的消去反应

（3）浓硫酸、加热，发生如下反应：

醇消去酯化成醚硝化纤维素水解

（4）溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应

（5）氢气加入催化剂（Pt或Ni），加热，发生不饱和键的加成反应

（6）稀硫酸加热，发生酯类、淀粉的水解反应

（7）氧气（Cu或Ag做催化剂）加热，或氧化铜