中国人民解放军后勤工程学院有机合成考博真题.docx

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中国人民解放军后勤工程学院有机合成考博真题

中国人民解放军后勤工程学院

2013年攻读博士学位研究生入学考试

试题

考试科目(代码):

有机合成(3007)共5页

答案必须写在考点发放的答题纸上,否则不记分

一、选择题(选择所有符合条件的答案,每题2分,共20分)

1.下列化合物中的碳为SP杂化的是()。

A.乙烷B.乙烯C.乙炔D.苯

2.某烷烃的分子式为C5H12,只有二种二氯衍生物,那么它的结构为()。

A.正戊烷B.异戊烷C.新戊烷D.不存在这种物质

3.尼龙-66是下列哪组物质的聚合物?

()。

A.己二酸与己二胺B.己内酰胺C.对苯二甲酸与乙二醇D.苯烯

4.下列化合物具有芳香性的有()。

A.[18]轮烯B.环庚三烯正离子C.D.

5.下列化合物与AgNO3的乙醇溶液作用,产生沉淀最快的是()。

A.B.C.D.

6.羧酸的合成方法有()。

A.烷基苯的氧化B.伯醇和醛的氧化C.甲基酮的氧化D.醛的还原

7.以苯为主要原料一步就能制备以下哪些物质()。

A.

B.

C.

D.

8.以甲苯为主要原料能制备以下哪些物质()。

A.

B.

C.

D.

9.以下化合物酸性比苯酚大的是()。

A.乙酸B.乙醚C.硫酸D.碳酸

10.不能与HNO2反应能放出N2的是()。

A.伯胺B.仲胺C.叔胺D.都可以

二、填空题(每空2分,共30分)

1.有机物A、D均是重要的有机合成中间体,D被称为佳味醇(chavicol),具有特殊芳香的液体,也可直接作农药使用。

下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。

已知:

请回答下列问题:

(1)写出A、C的结构简式________________、__________________。

(2)

是化合物B的一种同分异构体,用1H核磁共振谱可以证明该化合物中有_____种氢处于不同的化学环境。

(3)指出A→

的有机反应类型_________________。

(4)写出符合下列要求的化合物D的所有同分异构体的结构简式___________________。

①遇FeCl3溶液呈紫色;

②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有两种。

(5)化合物B经过下列转化,可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

①设置反应②、⑥的目的是__________________________。

②写出反应③的化学反应方程式______________________________________。

③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体,写出H聚合的化学反应方程式_________________________________。

2.醛在一定条件下可以两分子加成:

加成产物不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛:

已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物,请根据下图(所有无机产物已略去)中各有机物的转化关系回答问题:

 

(1)写出B、F的结构简式B:

_______________;F:

_________________。

(2)物质A的核磁共振氢谱有个峰,与B具有相同官能团的同分异构体有种。

(3)图中涉及的有机反应类型有以下的(填写序号)________________。

①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应

⑤消去反应⑥聚合反应⑦酯化反应⑧水解反应

(4)写出G与D反应生成H的化学方程式

_________________________________________________________________。

(5)F若与H2发生加反应,1molF最多消耗的H2的物质的量为_________mol。

三、写出下列反应的反应历程(每题5分,共10分)

四、合成题(每题8分,共40分)

1.以邻苯二酚和C3以下的有机物为原料合成

,其它试剂任选。

 

2.由苯和三个碳以下的有机原料合成

3.以C3以下的有机物为原料合成

,其它试剂任选。

4.以乙酰乙酸乙酯和C2以下的有机物为原料合成

 

5.以C4以下的有机物为原料合成

其它试剂任选。

 

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