有机化学.docx
《有机化学.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学.docx（37页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。
有机化学
有机化学（Ⅰ）
教案
专业：
化学工程与工艺2000级
学时：
68
周学时：
4
陈祎平
有机化学化学工程与工艺11
重点：
有机化学结构理论简介
难点：
有机化学结构理论
（第一章绪论）
一、有机化学的产生和发展（when,what，why）
二、有机化学结构理论简介（重点与难点）
1、经典结构理论的基本概念
2、杂化轨道理论
3、分子的立体形象及其表示法
三、共价健的性质（着重讲键和分子的极性）
1、属性（键长、键角、键能和键的极性）
2、断裂方式（均裂和异裂）
四、有机物的特点（从共价键角度讲）
五、酸碱概念
六、研究有机物的一般程序和方法
七、有机物的分类
本章绪论只要求阐述有机化学总的一般概念。
第一和第二节内容约安排1学时，第三~七节安排1学时。
备教具：
1、球棍模型
2、比例模型
有机化学化学工程与工艺12
重点：
烷烃的命名
难点：
烷烃的构象
（第二章饱和烃）
一、烷烃的同系列
二、烷烃的命名（含四类碳、三类氢）（重点，精讲多炼）
三、烷烃的结构
四、烷烃的构象（难点）
烷烃的结构，主要讲甲烷的四面体模型，可以用杂化轨道理论的概念来加以说明。
关于原子轨道、分子轨道、杂化轨道等，在无机化学课程中都已有比较详细的讨论，在此只须在已有的基础上加以运用和说明。
没有必要在分子轨道理论方面作过多的介绍。
在σ键的可旋转性的基础上介绍乙烷和正丁烷的各种构象。
这里只讨论有关构象的基本概念。
物理性质中可讨论分子间力与沸点、熔点及溶解度的关系。
化学性质中，除取代反应外，其余只作一般介绍。
取代反应中着重讨论自由基氯代反应，可在此介绍有关自由基反应的基本知识。
第一和第二节内容约安排1学时，第三和第四节安排1学时。
备教具：
1、球棍模型
2、比例模型
3、操练示教板
本章习题：
第36页第
（二）、（七）、（十一）题
思考题：
第36页第（三）、（九）、（十三）题
有机化学化学工程与工艺21
重点：
取代反应
难点：
氯代反应历程
（续上次课）
五、烷烃的化学性质
1、氢化
2、异构化
3、裂化
4、取代反应（重点）
六、氯代反应历程（自由基反应）（难点）
1、甲烷氯化反应历程
2、一般烷烃卤代反应历程（自由基稳定性）
七、有机反应中的过渡态理论及其能量关系（甲烷氯代为例）
化学性质中，除取代反应外，其余只作一般介绍。
取代反应中着重讨论自由基氯代反应，可在此介绍有关自由基反应的基本知识。
第六节内容约安排1学时，第五和第七节安排1学时。
备教具：
1、球棍模型
2、比例模型
3、操练示教板
有机化学化学工程与工艺22
重点：
烯烃的结构和命名
难点：
烯烃的顺反异构
（第三章不饱和烃）
一、烯烃的结构（重点）
二、烯烃的命名（重点）
三、烯烃的顺反异构（难点）
烯烃的结构，主要讨论乙烯。
可以用分子轨道理论的概念说明乙烯分子的平面排布和π键的概念。
加成反应中要说明离子型亲电加成反应历程。
可结合Markovnikov规则和过氧化物效应初步说明分子结构、反应条件和试剂的不同对反应历程和反应产物的不同影响。
其他化学性质基本不要求讲历程。
以烷基的供电性，碳正离子的稳定性来解释Markovnikov规则。
要结合重要烯烃的来源、用途说明石油化工的发展及其重要性。
第一和第二节内容约安排1学时，第三和第四节安排1学时。
备教具：
1、球棍模型
2、比例模型
3、操练示教板
本章习题：
第79页第
（一）、（四）、（十五）题
思考题：
第79页第（八）、（十）、（十一）题
有机化学化学工程与工艺31
重点：
烯烃的加成反应
难点：
亲电加成反应历程
（续上次课）
四、烯烃的化学性质
1、加成反应（含诱导效应）
2、氧化反应
3、聚合反应
五、亲电加成反应历程（难点）
加成反应中要说明离子型亲电加成反应历程。
可结合Markovnikov规则和过氧化物效应初步说明分子结构、反应条件和试剂的不同对反应历程和反应产物的不同影响。
其他化学性质基本不要求讲历程。
以烷基的供电性，碳正离子的稳定性来解释Markovnikov规则。
要结合重要烯烃的来源、用途说明石油化工的发展及其重要性。
备教具：
1、球棍模型
2、课件
3、操练示教板
有机化学化学工程与工艺32
重点：
金属炔化物的生成
六、炔烃的化学性质
（一）加成反应
（二）氧化反应
（三）聚合反应
（四）金属炔化物的生成（重点）
炔烃的构造主要讨论乙炔的构造。
以比较法讨论烯烃和炔烃的异同。
备教具：
1、球棍模型
2、操练示教板
有机化学化学工程与工艺41
重点：
二烯烃的结构
难点：
共轭二烯烃的结构、性质
一、二烯烃的分类与命名
二、共轭二烯烃的工业制法
三、共轭二烯烃的化学性质（重点与难点）
1、1，4-加成
2、双烯合成
3、聚合反应
四、二烯烃的结构（重点与难点）
以分子轨道理论的概念来解释1，3—丁二烯的结构和说明共轭效应和共轭能。
此外，还可通过取代乙烯的结构和性质的解释来说明超共轭效应的存在。
还要结合介绍伯、仲、叔碳正离子稳定性的次序以及伯、仲、叔自由基的稳定性次序。
在说明1，3—丁二烯具有1，2—和1，4—加成的原因时，可结合介绍烯丙基离子的共轭效应及其特性。
双烯合成只作一般介绍，不讨论历程。
重要的共轭二烯烃可以与天然橡胶和合成橡胶结合讨论。
第一和第二节内容约安排1学时，第三和第四节安排1学时。
备教具：
球棍模型
本章习题：
第107页第
（一）、（三）、（六）题
思考题：
第107页第（八）、（十一）题
有机化学化学工程与工艺42
重点：
电子离域和共轭体系
难点：
本节所有内容
五、电子离域和共轭体系
六、共轭二烯烃1，4-加成的理论解释
七、周环反应的理论解释
有机化学化学工程与工艺51
重点：
含一个手性碳原子化合物的对映异构，构型表示式和标记
难点：
本章所有内容
一、旋光性和比旋光度
（一）偏振光
（二）旋光物质和比旋光度
二、手性和对称性
（一）手性的概念
（二）分子的手性和旋光性
（三）对称元素和手性
三、含一个手性碳原子化合物的对映异构（重点）
四、构型表示式和标记（重点）
（一）构型的几种表示式
（二）Fischer投影式的应用
（三）D/L标记法
（四）R/S标记法
本章的重点则是掌握含1-2个手性碳化合物的对映异构现象。
应通过分子模型和多媒体教学软件帮助学生理解，再着重训练学生的抽象思维能力，使学生牢固地建立有机化合物分子结构的立体概念。
在教学中，要不断运用基本概念，以期让学生逐渐地理解立体化学的基本原理。
第一和第二节内容约安排1学时，第三和第四节安排1学时。
备教具：
1、球棍模型
2、《立体化学》课件
本章习题：
第128页第（七）、（十）、（十一）题
思考题：
第128页第（十二）、（十四）题
有机化学化学工程与工艺52
机动（国庆放假）
有机化学化学工程与工艺61
重点：
含2个手性碳原子化合物的对映异构
难点：
所有内容
（续上次课）
五、含多个手性碳原子化合物的对映异构
（一）含多个不同手性碳原子的对映异构
（二）含两个相同手性碳原子的对映异构
六、外消旋体的拆分
七、手性合成
八、碳环化合物的对映异构
九、不含手性碳原子化合物的对映异构
（一）含手性轴化合物的对映异构
（二）含手性面化合物的对映异构
（三）含非碳手性原子化合物的对映异构
十、对映异构在反应机理中的应用
第五和第六节内容约安排1学时，第七~十节安排1学时。
备教具：
1、球棍模型
2、《立体化学》课件
有机化学化学工程与工艺62
重点：
环烷烃的结构和稳定性
难点：
环烷烃的结构和稳定性
（第六章脂环烃）
一、脂环烃的分类
二、脂环烃的命名
三、脂环烃的性质
四、环烷烃的结构和稳定性（重点，难点）
脂环烃的命名包括环烷、环烯、环二烯、单环、二环、桥环等各种类型
化合物的命名原则，只要求举简单化合物为例。
环的稳定性从小环化合物的性质引出角张力并以电子云最大重叠原理说
明小环成键轨道的不稳定性，脂环烃的构象重点讨论环己烷的构象。
讲环戊二烯时，要提及亚甲基上氢原子的活泼性。
第一和第二节内容约安排1学时，第三和第四节安排1学时。
备教具：
1、球棍模型
2、《立体化学》课件
本章习题：
第149页第
（一）、
（二）、（五）题
思考题：
第149页第（三）、（十）题
有机化学化学工程与工艺71
重点：
环己烷及其衍生物的构象
难点：
环己烷及其衍生物的构象
（续上次课）
五、环己烷及其衍生物的构象（重点，难点）
六、脂环化合物的立体结构
七、脂环烃的主要来源和制法
八、环戊二烯
九、萜类和甾族化合物
有机化学化学工程与工艺62
习题课
对前面所学烃类的内容进行复习，并做有关习题。
有机化学化学工程与工艺81
期中考试
有机化学化学工程与工艺82
重点：
分子的振动和红外光谱
难点：
本节所有内容
（第七章有机化合物的波谱分析）
一、有机化合物的结构和吸收光谱
二、红外吸收光谱
1、分子的振动和红外光谱（重点，难点）
2、有机化合物基团的特征频率
3、红外光谱图解析
备教具：
课件
本章习题：
第174页第
（一）、
（二）、（五）题
思考题：
第174页第（四）题
有机化学化学工程与工艺91
重点：
化学位移
难点：
本节所有内容
（续上次课）
三、核磁共振谱
1、核磁共振谱的产生
2、化学位移（重点）
3、自旋偶合和自旋裂分
4、谱图解析
有机化学化学工程与工艺92
重点：
紫外光与紫外吸收光谱
难点：
本节所有内容
（续上次课）
四、紫外吸收光谱
1、紫外光与紫外吸收光谱
2、电子跃迁
3、紫外谱图解析
五、质谱
1、质谱的基本原理
2、质谱解析
有机化学化学工程与工艺101
重点：
亲核取代反应及其历程
难点：
亲核取代反应历程
（第八章脂肪族卤代烃）
一、卤代烃的分类和命名
二、卤代烃的化学性质
（一）亲核取代反应及其历程（重点、难点）
1、水解
2、与氰化钠作用
3、与氨作用
4、与醇钠作用
5、与硝酸银作用
（二）消除反应及其历程（saytzeff规则）
本章以一元卤代烃为重点。
对卤烃的定义、分类和命名作简要的介绍。
关于亲核取代反应历程，此处只讲概念并介绍SN1和SN2两种历程。
影响亲核取代反应历程的因素可讲烷基和卤素的影响，其他可不必介绍。
消除反应历程在本章中提出并在以后章节中呼应。
介绍E1和E2两种历程并解释Saytzeff规则。
讲授时宜将取代和消除两种历程进行归纳和比较以加深学生的理解。
烃基对卤素活泼性的影响要详细地讲清楚。
多卤代烃的一些内容可由学生自学。
。
第一和第二节内容约安排1学时，第三和第四节安排1学时。
备教具：
1、球棍模型
2、课件
本章习题：
第208页第
（一）、（五）、（十三）题
思考题：
第208页第（四）、（九）、（十五）题
有机化学化学工程与工艺102
重点：
生成格氏试剂的反应
难点：
取代反应与消除反应的竞争
（续上次课）
（三）取代反应与消除反应的竞争
（四）生成格氏试剂的反应（金属有机化合物的概念）（重点）
三、卤原子的化学活性与卤代烃结构的关系
四、个别卤代烃（有机氟化物特殊制法，特殊性质）
说明乙烯式卤代烯烃和烯丙式卤代烯烃的结构特点。
结合芳烃的环上和侧链卤代，说明两种不同的反应历程。
指出苯环上的卤原子比侧链上的卤原子稳定，可与相当的脂肪族不饱和卤素衍生物呼应对比
有机化学化学工程与工艺111
自学（醇和醚）
[具体教学方法]：
先给出自学提纲，介绍本章的概貌，逻辑推理的方法，以使学生在自学中有个线索。
简单介绍醇和醚在结构上的共性和异性，以使学生在自学中演绎推断它们的主要化学性质、发生原因、条件和反应机理。
提问式的课堂讨论，教师根据专题和自学提纲，有计划地对学生提问，先经大家短暂思考，再依次请一些同学回答并引导大家展开讨论。
这样一方面检查了学生自学的效果，同时在讨论过程中，教师通过有目的地讲解，澄清疑点，解答难点。
有机化学化学工程与工艺112
机动（校运会）
有机化学化学工程与工艺121
重点：
制法
难点：
亲核取代反应
一、命名
二、氢键及水溶度
三、制法（重点）
四、亲核取代反应（难点）
备教具：
1、球棍模型
2、课件
本章习题：
第237页第（五）、（十一）题
思考题：
第237页第（四）、（六）题
有机化学化学工程与工艺122
重点：
有机氧化还原概念
难点：
（续上次课）
五、消除反应
六、有机氧化还原概念（重点）
七、鉴别反应
有机化学化学工程与工艺131
重点：
苯的结构
难点：
苯的结构
（第十章芳烃、芳香性）
一、苯的结构（重点，难点）
二、单环芳烃的构造异构和命名
三、单环芳烃的来源和制法
四、单环芳烃的物理性质
要以分子轨道理论的概念说明苯的结构以及苯的大д键的亲核性。
在各种取代反应的讨论中要求能掌握总的苯环上亲电取代反应历程的概念，不要求过多地讨论有关各个取代反应历程的具体细节。
加成反应和氧化反应均不必详细讨论历程。
关于苯环上取代反应定位规则的解释，重点在电子效应。
第一和第二节内容约安排1学时，第三和第四节安排1学时。
备教具：
球棍模型
本章习题：
第283页第
（二）、（三）、（十八）题
思考题：
第283页第（十七）、（二十一）题
有机化学化学工程与工艺132
重点：
取代定位规律
难点：
取代定位规律的理论解释
（续上次课）
五、单环芳烃的化学性质
1、取代反应（重点）
2、加成反应
3、芳烃侧链反应
六、苯环的亲电取代定位规律
（一）取代定位规律（重点）
（二）取代定位规律的理论解释（难点）
有机化学化学工程与工艺141
重点：
萘的结构和性质
难点：
非苯芳烃和休克尔规则
（续上次课）
七、联苯及其衍生物
八、稠环芳烃（重点）
九、非苯芳烃和休克尔规则（难点）
有机化学化学工程与工艺142
重点：
芳卤化合物的化学性质
难点：
（第十一章芳卤化合物和芳磺酸）
一、芳卤化合物
（一）芳卤化合物的命名
（二）芳卤化合物的制法
（三）芳卤化合物的物理性质
（四）芳卤化合物的化学性质（重点）
1、亲核取代反应
2、与金属的反应
3、芳环上的亲电取代反应
本章习题：
第312页第
（二）、（七）题
思考题：
第312页第
（一）、（四）题
有机化学化学工程与工艺151
重点：
芳磺酸的化学性质
难点：
表面活性剂，离子交换树脂
（续上次课）
二、芳磺酸
（一）芳磺酸的命名
（二）芳磺酸的制法
（三）芳磺酸的物理性质
（四）芳磺酸的化学性质（重点）
（五）芳磺酰氯和芳磺酰胺
（六）烷基苯磺酸钠和表面活性剂（难点）
（七）离子交换树脂（难点）
有机化学化学工程与工艺152
重点：
酚的化学性质
难点：
酚的结构，醌的结构和命名
（第十二章酚和醌）
一、酚
（二）酚的结构和命名（难点）
（三）酚的制法
（三）酚的化学性质（重点）
1、酚羟基的反应
2、芳环上的反应
二、醌
（一）醌的结构和命名（难点）
（二）醌的性质（环状不饱和酮，与烯、酮性质进行比较）
（三）个别醌
本章教学运用比较法，酚羟基的反应与醇比较，芳环上的反应与苯比较，醌的化学反应与酚和醛酮比较等。
从异丙苯制备酚可介绍反应历程。
从芳卤衍生物制备酚可介绍在邻、对位有吸电子基存在时的影响。
在介绍酚的硝化反应时，说明硝基对酚的酸性的影响。
解释分子内和分子间氢键对它们的物理性质的影响。
在与羰基化合物缩合反应中介绍缩聚反应。
本章习题：
第330页第
（一）、（三）题
思考题：
第330页第
（二）、（四）、（六）题
有机化学化学工程与工艺161
重点：
醛、酮的化学性质
难点：
醛、酮的化学性质
（第十三章醛和酮）
一、醛和酮的命名
二、醛和酮的结构
三、醛和酮的制法
四、醛和酮的物理性质
五、醛、酮的化学性质（重点、难点）
（一）羰基亲核加成反应
本章以饱和一元醛、酮为重点，在羰基加成反应中，以加HCN的反应为重点，说明碳-氧双键的亲核加成历程。
同时与碳-碳双键的亲电加成历程作对比。
氨的衍生物作用介绍加成后去水的过程，其他不必重复。
在介绍醛与酮作用生成半缩醛和缩醛的过程中，说明此反应可以保护醛基。
α-氢的活泼性可用超共轭效应加以解释。
在讲述乙醛、丙酮的制法时，可介绍乙烯、丙烯的催化氧化法
本章习题：
第361页第
（一）、（七）、（十四）题
思考题：
第361页第（三）、（四）题
有机化学化学工程与工艺162
重点：
氧化还原反应
难点：
亲核加成反应历程
（续上次课）
（二）亲核加成反应历程（难点）
（三）α—H的反应
1、酮-烯醇互变异构
2、羟醛缩合
3、卤化和卤仿反应
（四）氧化还原反应（重点）
1、氧化反应
2、还原反应
3、坎尼扎罗反应
六、α，β-不饱和醛、酮的特性
七、乙烯酮，卡宾
有机化学化学工程与工艺171
习题课
有机化学化学工程与工艺172
总复习
有机化学（Ⅱ）
教案
专业：
化学工程与工艺2000级
学时：
34
周学时：
2
陈祎平
有机化学化学工程与工艺11
重点：
羧酸的酸性，羧酸衍生物的生成
难点：
酯化和酯水解的历程
（第十四章羧酸）
一、分类和命名
二、酸性（分析羧酸结构和性质的关系）（重点）
三、羧酸衍生物的生成
四、酯化和酯水解的历程（难点）
物理性质中说明通过氢键形成双分子缔合对沸点的影响。
羧酸还原反应只介绍用LiAlH4，加热反应介绍脱羧和脱水反应，卤素的取代反应介绍α-氢原子的取代。
第一和第二节内容约安排1学时，第三和第四节安排1学时。
本章习题：
第383页第
（一）、（五）题
思考题：
第383页第（三）、（十二）题
有机化学化学工程与工艺21
重点：
脱水反应
难点：
（续上次课）
五、脱水反应（分析羟基酸结构和性质的关系）
六、脱羧反应（分析羰基酸结构和性质的关系）
七、特殊的氧化（还原）反应
八、重要的羧酸和取代酸
羟基酸中介绍Reformatsky反应，其历程可不介绍。
脱水反应中说明羟基和羧基的相对位置不同，生成不同产物。
第五和第六节内容约安排1学时，第七、八、九节安排1学时。
有机化学化学工程与工艺31
重点：
羧酸衍生物的命名、化学性质
难点：
（第十五章羧酸衍生物）
一、羧酸衍生物的含义和命名（重点）
二、羧酸衍生物的物理性质
三、羧酸衍生物的化学性质（重点）
四、腊和油脂
五、碳酸衍生物
羧酸衍生物中介绍亲核试剂如水、醇、氨或胺作用发生水解，醇解和氨解反应及反应历程。
酯化反应中介绍反应历程和示踪原子在研究有机反应中的应用，蜡和油脂只简介结构、性质、用途。
碳酸衍生物中重点介绍脲（成盐、水解、受热反应，缩二脲反应）。
本章习题：
第401页第
（一）、（四）、（八）题
思考题：
第401页第（三）、（七）、（十）题
有机化学化学工程与工艺41
重点：
乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯的合成及应用
难点：
互变异构现象、麦克尔加成
（第十六章β-二羰基化合物和有机合成）
一、β-二羰基化合物
（一）酮-烯醇互变异构（难点）
（二）乙酰乙酸乙酯的合成及应用（重点）
1、乙酰乙酸乙酯的合成
2、乙酰乙酸乙酯的性质
3、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
（三）丙二酸酯的合成及应用（重点）
（四）其他含活泼亚甲基的化合物
（五）麦克尔加成——碳负离子和α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成（难点）
羰基酸以乙酰乙酸乙酯为重点。
克莱森酯缩合反应历程可以讲。
从互变异构现象说明分子结构和外界条件对互变平衡的影响。
本章习题：
第423页第（五）、（七）题
思考题：
第423页第
（二）、（三）题
有机化学化学工程与工艺51
重点：
有机合成路线的设计
难点：
有机合成路线的设计
（续上次课）
二、有机合成
（一）有机合成的任务和意义
（二）设计有机合成路线的基本原则
1、合成反应的收率
2、原料的选择
3、成本的核算
（三）有机合成路线的设计（重点，难点）
1、逆推法
2、碳架的建立
3、官能团的转化
4、官能团的保护
（四）工业合成
有机化学化学工程与工艺61
重点：
胺的定义、分类和命名，胺的碱性
难点：
硝基化合物的互变异构，季铵盐和季铵碱的生成
（第十七章有机含氮化合物）
一、硝基化合物
（一）硝基化合物的结构和名称
（二）硝基化合物的性质
1、硝基化合物的还原
2、硝基化合物的互变异构（难点）
二、胺
（一）胺的定义、分类和命名（重点）
（二）胺的结构
（三）胺的物理性质
（四）胺的化学性质
1、碱性及成盐反应（重点）
2、烃基化、季铵盐和季铵碱的生成（难点）
硝基化合物的制备重点讨论硝化及其反应历程。
硝基对邻、对位取代基的影响，可举硝基氯苯和硝基苯酚为例来说明。
在胺的酰化反应中举例讨论酰化反应在有机合成上保护氨基的应用。
第一节内容约安排半个学时，第二节安排1.5学时。
备教具：
球棍模型
本章习题：
第461页第
（一）、（七）、（十一）题
思考题：
第461页第（四）、（六）题
有机化学化学工程与工艺71
重点：
重氮盐的制备，重氮盐的反应及其在合成中的应用
难点：
（续上次课）
3、酰基化反应
4、与亚硝酸的反应
5、芳胺的一些特性
（五）个别胺及其衍生物
三、重氮与偶氮化合物
（一）重氮盐的制备——重氮化反应（重点）
（二）重氮盐的反应及其在合成中的应用（重点）
1、失去氮的反应
2、保留氮的反应
有机化学化学工程与工艺81
重点：
杂环化合物的性质
升级会员 