中药化学2.docx
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中药化学2
三个判断化合物极性的原则:
1.含碳越多,极性约小,含氧越多,极性越大;
2.含氧化合物的极性:
含有羧基>含有羟基>含有羰基;
3.酸性成分、碱性成分和两性成分:
改变pH值,改变存在状态,改变极性(解离型>游离型)。
(一)溶剂法
针对中药所含有效成分及共存杂质的性质,选择适当的溶剂,采用适宜的方法将有效成分从药材中提取出来。
需要掌握4个方面的问题:
1.常用溶剂及性质
常用溶剂包括石油醚、苯、乙醚(Et2O)、氯仿(CHCl3)、乙酸乙酯(EtOAc)、正丁醇(n-BuOH)、丙酮(Me2O)、乙醇(EtOH或Alc)、甲醇(MeOH)、水等,极性依次由小渐大。
其中排在正丁醇以前的溶剂与水混合后能够分层,可用于从水溶液中萃取化学成分,而丙酮、乙醇、甲醇与水混合后不分层。
另外如氯仿比水重、乙醚沸点低等一些基本知识,需要知道。
A型题:
下列溶剂中极性最弱的是
A.乙醇
B.甲醇
C.丙酮
D.乙酸乙酯
E.正丁醇
[答疑编号981010101:
针对该题提问]
答案:
D
A型题:
溶剂极性最强的是
A.乙醇
B.己烷
C.乙醚
D.乙酸乙酯
E.氯仿
[答疑编号981010102:
针对该题提问]
答案:
A
A型题:
下列溶剂中,极性最强的是
A.甲醇
B.乙醇
C.氯仿
D.水
E.乙酸乙酯
[答疑编号981010103:
针对该题提问]
答案:
D
2.中药化学成分的极性
中药化学成分因分子结构的不同会表现不同的极性。
化合物极性的大小由分子中所含官能团的种类、数目及排列方式等综合因素所决定。
一般而言,中药成分的分子越小,取代基的极性越强,极性基团的数目越多,则该成分极性越大,亲水性越强。
如何判断某混合物中各成分的极性相对大小,是一个非常重要的问题。
3.溶剂提取法的基本原理——相似相溶原理
“相似相溶原理”的“相似”指的是极性相似,即所用溶剂的极性要与所提取成分的极性相似。
一般,亲脂性强的溶剂,如石油醚,可提取亲脂性强的中药成分,如油脂、挥发油、游离甾体和三萜类化合物;氯仿或乙酸乙酯可提取游离生物碱、有机酸及黄酮苷元、香豆素苷元等中等极性化合物;丙酮或乙醇、甲醇可提取苷类、生物碱盐、鞣质等极性化合物;水可提取氨基酸、糖等水溶性成分。
4.提取方法
溶剂法提取中药成分的常用方法有浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法和连续回流提取法5种。
其中浸渍法和渗漉法属于冷提法,适用于对热不稳定的成分的提取,但提取效率低于热提法,因此提取时间长、消耗溶剂多。
含淀粉、果胶、粘液质等杂质较多的中药提取可选择浸渍法。
煎煮法、回流提取法和连续回流提取法属于热提法,提取效率高于浸渍法、渗漉法,但只适用于对热稳定的成分的提取。
三法比较,煎煮法只能用水作提取溶剂,回流提取法溶剂消耗量较大,连续回流提取法节省溶剂,但提取液受热时间长。
B型题:
A.浸渍法
B.渗漉法
C.煎煮法
D.回流提取法
E.连续回流提取法
1.不加热而浸出效率较高的是
[答疑编号981010104:
针对该题提问]
答案:
B
2.以水为溶剂加热提取的是
[答疑编号981010105:
针对该题提问]
答案:
C
3.有机溶剂用量少而提取效率高的是
[答疑编号981010106:
针对该题提问]
答案:
E
4.自中药中提取含挥发性成分时不宜采用的方法是
[答疑编号981010107:
针对该题提问]
答案:
C
5.提取受热易破坏的成分最简单的方法是
[答疑编号981010108:
针对该题提问]
答案:
A
A型题:
连续回流提取法与回流提取法比较,其优越性是
A.节省时间且效率高
B.节省溶剂且效率高
C.受热时间短
D.提取装置简单
E.提取量较大
[答疑编号981010109:
针对该题提问]
答案:
B
CO2超临界流体萃取法:
用于挥发性成分,如挥发油的提取,特别适用于提取不稳定、易氧化、受热易分解的挥发性成分。
具有提取效率高,提出物杂质含量低等优点。
A型题:
最常用的超临界流体是
A.水
B.甲醇
C.二氧化碳
D.三氧化二铝
E.二氧化硅
[答疑编号981010110:
针对该题提问]
答案:
C
另外,有些成分可以采用酸水提取,如生物碱、花色素。
有些成分可以采用碱提酸沉法(碱水提取,加酸沉淀)提取,如香豆素类;属于黄酮苷的芦丁、橙皮苷、黄芩苷;属于酸性皂苷的甘草酸;有机酸类;游离胆汁酸(皂化、酸化)。
(二)水蒸气蒸馏法
能够用水蒸气蒸馏法提取的中药成分必须满足3个条件,即挥发性、热稳定性和水不溶性(或虽可溶于水,但经盐析后可被与水不相混溶的有机溶剂提出,如麻黄碱)。
凡能满足上述3个条件的中药化学成分均可采用此法提取。
如挥发油、挥发性生物碱(如麻黄碱、伪麻黄碱等)、小分子的苯醌和萘醌、小分子的游离香豆素等。
(三)升华法
适用于具有升华性的成分的提取,如游离的醌类成分(大黄中的游离蒽醌)、小分子的游离香豆素等,以及属于生物碱的咖啡因,属于有机酸的水杨酸、苯甲酸,属于单萜的樟脑等。
(四)超声波提取法
(一)结晶法
需要掌握结晶溶剂选择的一般原则及判定结晶纯度的方法。
结晶溶剂选择的一般原则:
对欲分离的成分热时溶解度大,冷时溶解度小;对杂质冷热都不溶或冷热都易溶。
沸点要适当,不宜过高或过低,如乙醚就不宜用。
判定结晶纯度的方法:
理化性质均一;固体化合物熔距≤2oC;TLC或PC展开呈单一斑点;HPLC或GC分析呈单峰。
A型题:
判断单体化合物纯度的方法是:
A.膜过滤的方法
B.显色反应
C.HPLC
D.溶解度测定
E.液液萃取
[答疑编号981020101:
针对该题提问]
【答案】C
(二)沉淀法
可通过4条途径实现:
1)通过改变溶剂极性改变成分的溶解度。
常见的有水提醇沉法(沉淀多糖、蛋白质)、醇提水沉法(沉淀树脂、叶绿素)、醇提乙醚或丙酮沉淀法(沉淀皂苷)等。
2)通过改变溶剂强度改变成分的溶解度。
使用较多的是盐析法,即在中药水提液中加入一定量的无机盐,使某些水溶性成分溶解度降低而沉淀出来。
3)通过改变溶剂pH值改变成分的存在状态。
适用于酸性、碱性或两性亲脂性成分的分离。
如分离碱性成分的酸提碱沉法和分离酸性成分的碱提酸沉法。
4)通过加入某种试剂与欲分离成分生成难溶性的复合物或化合物。
具体方法与适用对象、范围如下:
水提醇沉法:
除去或分离多糖、蛋白质;
醇提水沉法:
除去树脂、叶绿素;
醇提乙醚(丙酮)沉淀法:
分离精制皂苷;
铅盐沉淀法:
是否含有邻二酚羟基的黄酮的分离,酸性皂苷与中性皂苷的分离,除去鞣质等;
雷氏盐沉淀法:
水溶性生物碱分离,如季铵碱;
明胶沉淀法:
鞣质的分离及去除;
咖啡碱沉淀法:
鞣质的分离及去除;
乙醚沉淀法:
苦参碱和氧化苦参碱的分离(将二者的混合物溶于少量氯仿,加入乙醚,沉淀出氧化苦参碱);
分段沉淀法:
皂苷的分离,多糖的分离;
等电点法:
蛋白质、氨基酸的分离;
胆甾醇沉淀法:
甾体皂苷的分离精制。
(三)液-液萃取法
选择两种相互不能任意混溶的溶剂,通常一种为水,另一种为石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯或正丁醇等。
将待分离混合物混悬于水中,置分液漏斗中,加适当极性的有机溶剂,振摇后放置,分取有机相或水相,即可将极性不同的成分分离。
分离的难易取决于两种物质在同一溶剂系统中分配系数的比值,即分离因子。
分离因子愈大,愈好分离。
分离生物碱时,一般需碱化(常用碳酸钠、氢氧化钙、氨水,少用氢氧化钠)后,亲脂性生物碱用亲脂性有机溶剂(如氯仿、乙醚等)萃取;季铵碱等水溶性生物碱用正丁醇、异戊醇、氯仿-甲醇萃取。
一般而言,苷元多用氯仿或乙醚萃取,单糖苷可用醋酸乙酯萃取,多糖苷可用水饱和正丁醇萃取。
皂苷多用水饱和正丁醇或异戊醇萃取;环烯醚萜苷极性较大,多用水饱和正丁醇萃取,而洋地黄毒苷因极性较小,则可用氯仿萃取。
梯度pH萃取是一个非常重要的分离方法,可用于碱性强弱不同的生物碱(如莨菪碱、东莨菪碱)或酸性强弱不同的有机酸、游离黄酮、游离蒽醌的分离。
另外,硼酸络合法(硼酸水溶液萃取法)可用于含有邻二酚羟基的游离黄酮与不含邻二酚羟基的游离黄酮的分离。
(四)色谱法
在中药化学成分分离及精制工作中,应用较多的是固液吸附,其中涉及吸附剂、被分离物质和洗脱剂3个要素。
按常用吸附剂的不同,大致可分为以下几种。
1.分配色谱
1)纸色谱(PC)
属于分配色谱。
可用于糖的检识、鉴定,亦可用于生物碱的色谱鉴别等。
2)分配柱色谱
可分为正相色谱与反相色谱。
正相色谱固定相极性大,流动相极性小,可用于分离水溶性或极性较大的成分。
反相色谱与此相反,适宜分离脂溶性化合物。
A型题:
分配纸色谱的固定相是()
A.纤维素
B.纸
C.滤纸中所含的水
D.醇羟基
E.展开剂中极性小的溶剂
[答疑编号981020102:
针对该题提问]
【答案】C
2.吸附色谱
1)硅胶吸附色谱
硅胶为极性吸附剂,吸附力的大小取决于被分离物质的极性(极性越大,吸附力越强)和洗脱溶剂的极性(溶剂极性越弱,硅胶对被分离物质的吸附能力越强)。
因此,用硅胶吸附色谱分离一组极性不同的混合物时,极性大的物质因吸附力大而洗脱慢;洗脱溶剂的极性增大,洗脱能力增强,洗脱速度加快。
另外硅胶有一定的酸性,在用其分离碱性成分时,需注意。
2)氧化铝吸附色谱
氧化铝亦为极性吸附剂,其吸附规律与硅胶相似。
不同的是,氧化铝有一定的碱性,且具有铝离子,在用其分离一些酸性或酚性成分时,易产生不可逆吸附而不能被溶剂洗脱。
如蒽醌类、黄酮类(葛根异黄酮除外)成分分离时一般不选择氧化铝。
3)活性炭吸附色谱
活性炭为非极性吸附剂,其吸附规律与硅胶、氧化铝恰好相反。
对非极性物质具有较强的亲和力,在水中对物质表现出强的吸附能力。
常用于水溶液的脱色素,也可用于黄酮苷、环烯醚萜苷的分离纯化等。
4)聚酰胺吸附色谱
聚酰胺吸附属于氢键吸附,系通过其分子中众多的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基,或酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪羧酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。
因此,聚酰胺吸附色谱特别适合分离酚类、醌类和黄酮类化合物。
聚酰胺对被分离物质吸附力的大小取决于被分离物质分子结构中可与聚酰胺形成氢键缔合的基团数目及氢键作用强度。
同时,溶剂也会影响聚酰胺对被分离物质的吸附,表现出各种溶剂在聚酰胺吸附色谱中洗脱能力有大有小,其由弱到强的大致顺序为水、甲醇、丙酮、氢氧化钠水溶液等。
5)大孔吸附树脂吸附色谱
大孔吸附树脂同时具有吸附性和分子筛性。
一般非极性化合物在水中易被非极性树脂吸附,极性物质在水中易被极性树脂吸附。
物质在溶剂中的溶解度大,树脂对此物质的吸附力就小,反之就大。
对非极性大孔吸附树脂来说,洗脱溶剂极性越小,洗脱能力越强。
该法可用于皂苷类成分的纯化分离。
3.凝胶过滤法
又称凝胶渗透色谱、分子筛过滤、排阻色谱。
分离混合物时,各组分按分子由大到小的顺序先后流出并得到分离。
常用凝胶有葡聚糖凝胶和羟丙基葡聚糖凝胶。
前者只适于在水中应用。
后者既可在水中应用,又可在有机溶剂中应用,分离混合物时,既有分子筛作用,又有吸附作用。
如分离游离黄酮时,主要靠吸附作用;分离黄酮苷时,则分子筛的性质起主导作用。
4.膜分离法
常用超滤法(超滤膜)、透析法(透析膜)。
适用于水溶性的大分子成分(如蛋白质、多肽、多糖)与小分子成分(如氨基酸、单糖、无机盐)的分离。
5.高速离心法
6.离子交换色谱
1)离子交换色谱适用于酸性、碱性或两性成分的分离,即要求被分离物质在水(或酸水,或碱水)溶液中呈解离状态。
2)根据被分离物质呈解离状态时所带电荷的性质,可选择阴离子交换树脂或阳离子交换树脂。
鉴于中药所含大多数酸性、碱性或两性成分的酸碱性均较弱,一般在分离碱性成分时选择强酸性的阳离子交换树脂,在分离酸性成分时选择强碱性的阴离子交换树脂。
3)通过选择阴离子交换树脂和阳离子交换树脂,可将中药水提物中酸性、碱性、两性和中性成分进行分离。
4)离子交换法亦可用于相同电荷离子的分离,其分离的依据是解离程度的不同(酸性或碱性不同的化合物,在相同条件下,其解离程度会有差异)。
解离程度越大,被洗脱下来的速度越慢。
(五)其他方法
1.分馏法:
液体混合物,如挥发油的分离,分离的依据为混合物中各组分沸点的差异。
2.Girard法:
挥发油中含羰基组分的分离,含羰基皂苷元的分离。
B型题:
A.分离因子
B.比表面积
C.介电常数
D.熔距
E.比旋光度
1.影响纸色谱分离的主要因素是
[答疑编号981020201:
针对该题提问]
答案:
A
2.影响大孔吸附树脂吸附的主要因素是
[答疑编号981020202:
针对该题提问]
答案:
B
3.判断溶剂的极性大小是
[答疑编号981020203:
针对该题提问]
答案:
C
4.判断结晶的纯度是
[答疑编号981020204:
针对该题提问]
答案:
D
X型题:
与极性有关的概念有
A.偶极距
B.比旋光度
C.极化度
D.介电常数
E.折光率
[答疑编号981020205:
针对该题提问]
答案:
ACD
A型题:
聚酰胺的吸附原理是
A.相似者易于吸附
B.相似者难于吸附
C.离子交换吸附
D.氢键吸附
E.两相溶剂中的分配比不同
[答疑编号981020206:
针对该题提问]
答案:
D
A型题:
两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是
A.各组分的结构类型不同
B.各组分的分配系数不同
C.各组分的化学性质不同
D.两相溶剂的极性相差大
E.两相溶剂的极性相差小
[答疑编号981020207:
针对该题提问]
答案:
B
B型题:
A.聚酰胺色谱法
B.凝胶过滤法
C.离子交换法
D.硅胶柱色谱法
E.纸色谱法
1.主要根据氢键吸附原理分离物质的方法
[答疑编号981020208:
针对该题提问]
答案:
A
2.主要根据分子大小进行物质分离的方法是
[答疑编号981020209:
针对该题提问]
答案:
B
3.主要根据解离程度不同进行物质分离的方法是
[答疑编号981020210:
针对该题提问]
答案:
C
4.主要根据吸附性差异进行物质分离的方法是
[答疑编号981020211:
针对该题提问]
答案:
D
B型题:
A.聚酰胺
B.离子交换树脂
C.硅胶
D.大孔吸附树脂
E.膜
1.具有氢键吸附性能的吸附剂是
[答疑编号981020212:
针对该题提问]
答案:
A
2.在酸性条件下不稳定的吸附剂是
[答疑编号981020213:
针对该题提问]
答案:
A
3.对酸、碱均稳定的极性吸附剂是
[答疑编号981020214:
针对该题提问]
答案:
C
4.同时具有吸附性能和分子筛性能的吸附剂是
[答疑编号981020215:
针对该题提问]
答案:
D
A型题:
可在水中膨胀,但不溶于水的是
A.离子交换树脂
B.三氧化二铝
C.天然膜
D.人工合成膜
E.活性炭
[答疑编号981020216:
针对该题提问]
答案:
A
B型题:
A.阳离子交换树脂
B.透析膜
C.活性炭
D.硅胶
E.氧化铝
1.在水中可膨胀的是
[答疑编号981020217:
针对该题提问]
答案:
A
2.常用于吸附水溶液中非极性色素的是
[答疑编号981020218:
针对该题提问]
答案:
C
3.不适合分离酸性物质的是
[答疑编号981020219:
针对该题提问]
答案:
E
4.适合分离酸性物质的常用极性吸附剂是
[答疑编号981020220:
针对该题提问]
答案:
D
针对不同成分性质,需要选择适当的分离方法。
具体为:
1.生物碱:
氧化铝、硅胶、强酸型阳离子交换树脂。
汉防己甲素和汉防己乙素可用氧化铝吸附色谱分离;麻黄碱和伪麻黄碱可用离子交换色谱分离。
2.蒽醌:
硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、磷酸氢钙,不用氧化铝。
大黄5种游离蒽醌、结合蒽醌分离综合使用硅胶、聚酰胺和葡聚糖凝胶。
3.香豆素:
硅胶、中性或酸性氧化铝,碱性氧化铝慎用。
4.黄酮:
硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、活性炭,葛根总黄酮的分离可用氧化铝(分离其它黄酮时慎用)。
5.环烯醚萜:
活性炭、大孔吸附树脂。
6.挥发油:
硅胶、氧化铝吸附色谱,硝酸银-硅胶或硝酸银-氧化铝络合色谱,气相色谱。
7.皂苷:
硅胶、氧化铝或反相硅胶吸附色谱,硅胶或氧化铝分配色谱,高效液相色谱,液滴逆流色谱,大孔吸附树脂吸附色谱。
8.强心苷:
活性炭或氧化铝吸附除叶绿素。
氧化铝、硅胶吸附色谱分离亲脂性单糖苷、次苷和苷元。
9.鞣质:
分离用葡聚糖凝胶。
除去鞣质时用聚酰胺吸附法。
10.绿原酸:
强碱型阴离子交换树脂、聚酰胺吸附法。
11.有机酸:
强碱型阴离子交换树脂。
常见吸附剂适用的主要成分类型包括:
1.硅胶:
大多数成分均可用。
2.氧化铝:
蒽醌(不用),香豆素(中性或酸性氧化铝用,碱性氧化铝慎用),黄酮(葛根黄酮用,其他不用),生物碱(用),皂苷(分配色谱用)。
另外,去除叶绿素(用)。
3.活性炭:
环烯醚萜(用),黄酮苷(用),去除叶绿素(用)。
4.聚酰胺:
蒽醌(用),黄酮(用),绿原酸(用),去除鞣质(用)。
5.大孔吸附树脂:
环烯醚萜(用)、皂苷(用)。
6.葡聚糖凝胶:
蒽醌苷(用),黄酮(用),鞣质(用)。
7.离子交换树脂:
生物碱(用),有机酸(绿原酸)(用),蛋白质(用),氨基酸(用),酸性多糖(用)。
一)紫外光谱(UV)
1.黄酮
黄酮甲醇溶液的紫外光谱可用于区分不同的黄酮类型:
黄酮、黄酮醇、查尔酮均具有带I、Ⅱ,但黄酮、黄酮醇带I吸收强度强于带Ⅱ,而查尔酮带I吸收强度弱于带Ⅱ,二者相反。
黄酮、黄酮醇可通过带I的最大吸收峰波长予以鉴别,小于350nm者为黄酮,而大于350nm者为黄酮醇。
异黄酮、二氢黄酮(醇)均只有带Ⅱ,没有带I,甲醇光谱仅仅表现为1个主峰。
其中异黄酮带Ⅱ最大吸收峰波长小于等于270nm,二氢黄酮(醇)大于270nm,鉴别。
而二氢黄酮和二氢黄酮醇因不存在带I,无法用紫外光谱鉴别,只能借助于氢谱。
B型题
A.黄酮
B.5-羟基黄酮
C.5,6,7-三羟基黄酮
D.黄烷
E.5-羟基黄烷
1.紫外光谱中峰带Ⅱ的吸收在262nm左右的是( )
[答疑编号981030101:
针对该题提问]
【答案】B
2.紫外光谱中峰带Ⅱ的吸收在274nm左右的是( )
[答疑编号981030102:
针对该题提问]
【答案】C
3.紫外光谱中峰带Ⅱ的吸收在250nm左右的是( )
[答疑编号981030103:
针对该题提问]
【答案】A
2.强心苷
甲型强心苷紫外最大吸收波长为217~220nm,乙型强心苷紫外最大吸收波长为295~300nm,
A型题:
1.乙型强心苷元的UV特征吸收波长的范围是( )
A.215~220nm
B.225~240nm
C.250~270nm
D.265~285nm
E.295~300nm
[答疑编号981030104:
针对该题提问]
【答案】E
2.乙型强心苷的紫外最大吸收是( )
A.217~220nm
B.295~300nm
C.345~350nm
D.350~360nm
E.370~400nm
[答疑编号981030105:
针对该题提问]
【答案】B
B型题
A.217~220nm
B.270~278nm
C.295~300nm
D.300~330nm
E.217~220nm,270nm
1.具有Δαβ-γ-内酯环的强心苷元,在UV光谱中的最大吸收是( )
[答疑编号981030106:
针对该题提问]
【答案】A
2.具有Δαβ,γδ-δ-内酯环的强心苷元,在UV光谱中的最大吸收是( )
[答疑编号981030107:
针对该题提问]
【答案】C
3.蟾酥
强心甾烯蟾毒类与甲型强心苷相似,紫外最大吸收波长为217~220nm;蟾蜍甾二烯类与乙型强心苷相似,紫外最大吸收波长为295~300nm,
(二)红外光谱(IR)
1.蒽醌:
1,8-二羟基蒽醌和1-羟基蒽醌具有2个羰基峰,其中1,8-二羟基蒽醌的2个羰基峰相差大于40cm-1,1-羟基蒽醌的2个羰基峰相差小于40cm-1。
其他类型的羟基蒽醌均为1个羰基峰。
A型题:
1.1-羟基蒽醌的IR光谱中,νCO峰的特征是( )
A.1675~1621cm-1处有一强峰
B.1678~1661cm-1和1626~1616cm-1处有两个吸收峰
C.1675~1647cm-1和1637~1621cm-1处有两个吸收峰
D.1625cm-1和1580cm-1处有两个吸收峰
E.1580cm-1处有一个吸收峰
[答疑编号981030108:
针对该题提问]
【答案】C
2.下列化合物的IR光谱中出现了三个羰基吸收峰的是( )
A.大黄素
B.大黄酸
C.大黄素甲醚
D.芦荟大黄素
E.大黄酚
[答疑编号981030109:
针对该题提问]
【答案】B
1.甾体皂苷:
螺甾烷和异螺甾烷可用IR光谱鉴别
(三)核磁共振光谱(NMR)
包括核磁共振氢谱(1HNMR)和核磁共振碳谱(13CNMR),常用参数有3个,即化学位移、耦合常数和峰面积。
X型题:
1H-NMR能提供化合物结构信息是( )
A.质子化学位移
B.碳核化学位移
C.质子的积分面积
D.质子间的偶合常数
E.质子与碳的偶合常数
[答疑编号981030110:
针对该题提问]
【答案】ACD
1.苷
1)苷键构型
1HNMR:
葡萄糖β-苷键JH1-H2=6-8Hz,α-苷键JH1-H2=3-4Hz。
鼠李糖、甘露糖不能用上法鉴别。
13CNMR:
1JC1-H1=170Hz(α-苷键),1JC1-H1=160Hz(β-苷键)。
X型题
测定糖链结构应解