最简单的有机化合物基础.docx
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最简单的有机化合物基础
第三章有机化合物
第一节最简单的有机化合物---甲烷
一、甲烷的性质
1.甲烷的存在和用途
（1）甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。
（2）“西气东输”就是将新疆等地的天然气，通过管道东输到长江三角洲，最终到达上海的一项巨大工程。
2.甲烷的分子结构：
（1）分子式：
CH4
H
×。
（2）电子式：
H.×C.×H
×。
H
H
│
（3）结构式：
H—C—H结构简式：
CH4
│
H
（4）甲烷的分子结构及分子模型
（5）甲烷分子的结构特点：
CH4是非极性分子，空间正四面体结构，碳原子位于四面体的中心，键角109°28′，碳氢键相同。
3.甲烷的化学性质
甲烷分子结构稳定，通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应，也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
但是在一定条件下，甲烷也能发生某些反应。
（1）氧化反应——甲烷的燃烧
甲烷完全燃烧的化学方程式：
CH4+2O2—点燃—→CO2+2H2O
燃烧现象
检验产物
方法
现象
结论
淡蓝色火焰
在火焰上方罩一个干燥的烧杯
烧杯内壁有水珠产生
生成了水
在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯
烧杯内壁变浑浊
生成了二氧化碳
【特别提醒】
①点燃甲烷前必须验纯。
②煤矿中的瓦斯爆炸多数是甲烷气体爆炸引发的。
（2）甲烷的取代反应
①实验探究
实验操作
A.向盛有甲烷的试管中，快速加入0.5gKMnO4和1mL浓盐酸，然后迅速轻轻塞上胶塞，放在试管架上，放在日光灯下；
B.对照实验，把试管用黑纸包好
实验现象
A.试管内气体颜色逐渐变浅；
试管内壁有油状液滴出现
试管中有少量白雾
B.无明显现象
实验结论
与Cl2在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式为：
光光
CH4+Cl2—→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2—→CH2Cl2+HCl
光光
CH2Cl2+Cl2—→CHCl3+HClCHCl3+Cl2—→CCl4+HCl
②取代反应概念：
有机物分子中的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所替代的反应。
【特别提醒】
A.甲烷与卤素单质在光照条件下发生取代反应，与氯水、溴水等不反应。
B.反应产物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl共五种，有机反应复杂，常用“→”连接反应物和生成物。
C.当n（CH4）：
n（Cl2）=1：
1时，反应不只是光，其他反应仍在进行。
CH4+Cl2—→CH3Cl+HCl
D.甲烷与Cl2在光照条件下反应，得到的产物中物质的量最多的是HCl。
二、烷烃
1.分子结构：
结构特点
（1）单键：
碳原子间只以碳碳单键相结合
（2）饱和：
剩余价键全部与氢原子结合，碳原子的化合价都达到“饱和”。
分子通式
CnH2n+2（n≥1）
2.物理性质：
（1）熔沸点：
逐渐升高。
（2）状态：
常温常压下C≤4的烷烃为气态。
（3）密度：
逐渐增大且均比水的密度小，难溶于水。
3.化学性质：
（1）稳定性：
通常状态下烷烃性质稳定
3n+1点燃
（2）可燃性：
烷烃都能燃烧，燃烧通式为CnH2n+2+2O2——→nCO2+（n+1）H2O
（3）取代反应：
烷烃都能与卤素单质发生取代反应。
4.烷烃的命名：
烷烃的简单命名：
碳原子数在十个以内时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字；碳原子数在十个以上时，直接用汉字数字来代表碳原子数。
如：
CH4：
甲烷；C4H10：
丁烷；C7H16：
庚烷；C12H26：
十二烷；C17H36：
十七烷。
5.同系物和同分异构体
（1）同系物：
①结构相似，②组成相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
【特别提醒】①②两个条件缺一不可；
同系物的式量差一定是14的倍数；
同系物的化学性质相似，物理性质随碳原子数的增加而发生规律性变化。
（2）同分异构体：
同分异构现象：
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。
同分异构体：
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
【特别提醒】
分子式相同是指化学组成和相对分子质量相同，相对分子质量相同的不一定是同分异构体。
同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类物质。
同分异构现象是产生有机物种类繁多的主要因素之一。
产生同分异构体的原因有：
a.碳链异构b.官能团异构c.空间异构
（3）同分异构体的书写规律
①一元取代物同分异构体数目的判断
在有机物中，位置等同的氢原子叫做等效氢，显然有几种等效氢，其一元取代物就有几种。
这种通过等效氢来确定一元取代物核电同分异构体的方法叫做等效氢法。
等效氢判断原则：
A.同一个碳原子上的氢是等效的
B.同一个碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的
C.处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子的等效的
②二元取代物同分异构体数目的判断
A.换元法：
某烃可被取代的H原子有n个，若其x氯代物有a种，则（n—x）氯代物也有a种。
如：
正丁烷（C4H10）有6中二氯代物，则八氯代物也有6种。
B.定位移动法（定一移一）
6.几个概念的比较
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
适用对象
原子
单质
有机物
有机物、无机物
判断依据
（1）质子数相同，中子数不同
（2）原子之间
（1）属同一种元素
（2）单质之间
（1）结构相似的同一类物质
（2）符合同一通式
（3）相对分子质量不同（相差14n）
（1）分子式相同
（2）结构不同
（3）不一定是同一类物质
性质
化学性质几乎一样，物理性质有差异
化学性质相似，物理性质差别较大
化学性质相似，熔沸点、密度呈规律性变化
化学性质可能相似，也可能不同，物理性质不同
实例
H、D、T，16O与18O
红磷与白磷；金刚石与石墨；氧气与臭氧
甲烷与丁烷
正丁烷与异丁烷
三、烷烃熔沸点变化规律
（1）常温下，碳原子≤4时，均为气体（新戊烷常温下也是气体）。
（2）随着碳原子数增加，分子间作用力增大，烃沸点增大。
（3）碳原子数相同时，一般支链越多，熔沸点越低。
如沸点：
正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。
（4）随着碳原子数增加，相对密度逐渐增大，但都小于水。
考点一甲烷的性质
题型一物理性质
1.甲烷是一种—————、————的气体，标准状况下的密度_______，其分子呈——————结构，化学性质比较——————。
2.与甲烷的分子结构相同的物质是（B）
ANH3BCCl4CCH2Cl2DH2O
3.下列物质中属于有机物的是：
（BC）
A、二氧化碳B、尿素C、蔗糖D、碳酸氢铵
变式训练
4.下列有关甲烷物理性质的叙述正确的是（D）
A、甲烷是一种黄绿色气体
B、甲烷是一种有臭味的气体
C、收集甲烷时常用排水法，是因为甲烷的密度与空气的密度相近。
D、甲烷能用排水法收集是因为甲烷难溶于水
题型二氧化反应——甲烷的燃烧
5.下列气体在氧气中充分燃烧后，其产物既可使无水硫酸铜变蓝色，又可使澄清石灰水变浑浊的是（B）
A、HClB、CH4C、H2D、CO
6.将一定量的甲烷完全燃烧，使所生成的气体依次通过装有足量无水CaCl2和NaOH的玻璃管。
结果盛NaOH的玻璃管质量增加了1.1g，则原来甲烷在标准状况下的体积为（C）
A、2.24LB、1.12LC、0.56LD、0.28L
变式训练
7.甲烷气体在氧气中燃烧生成二氧化碳和水的实验事实说明（B）
A．甲烷的分子式为CH4B．甲烷气体中含碳元素和氢元素
C．甲烷气体中只含有碳元素和氢元素D．甲烷的化学性质比较稳定
题型三甲烷的取代反应
8.光照下，甲烷与氯气发生取代反应后，共得产物（A）
A、5种B、2种
C、3种D、4种
9.下列物质常温下呈气态的是（A）
A.CH3ClB.CH2Cl2C.CHCl3D.CCl4
变式训练
10.下列物质中，不能与氯气发生取代反应的是（D）
A、.CH3ClB.CH2Cl2
C.CHCl3D.CCl4
11.将1mol甲烷和4mol的氯气发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗氯气为：
（C）
A.0.5molB.2molC.2.5molD.4mol
考点二烷烃
题型一烷烃
12.写出下列烷烃的分子式：
（1）含有38个碳原子的烷烃的分子式
（2）含有38个氢原子的烷烃的分子式
（3）相对分子量为128的烷烃的分子式
变式训练
13.化学式为C8Hm的烷烃，m值等于；CnH22的烷烃，n值等于；相对分子质量为212的烷烃的分子式为。
题型二同系物和同分异构体
14.所有同系物都具有（C）
A.相同的相对分子质量B.相同的物理性质
C.相似的化学性质D.相同的最简式
15.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体的数目为（C）
A.2种B.3种C.4种D.5种
16.下列说法错误的是（ A ）
①化学性质相似的有机物是同系物 ②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物 ④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似
A．①②③④B．只有②③C．只有③④D．只有①②③
变式训练
17.
（1）下列几组物质中，互为同位素的有__________，互为同素异形体的有________，互为同系物的有____________，互为同分异构体的有____________________，属于同种物质的有__________。
①O
2和O3 ②35Cl和37Cl ③CH3CH3和CH3CH2CH3
④CH3CH2CH（CH3）CH2CH3和CH3CH2CH（CH3）CH（CH3）CH3⑤H2、D2和T2
⑥
⑦CH3（CH2）2CH3和（CH3）2CHCH3⑧CH3CH（CH3）CH3和CH（CH3）3
（2）请用系统命名法对第④组的两种物质进行命名。
CH3CH2CH（CH3）CH2CH3____________________CH3CH2CH（CH3）CH（CH3）CH3____________________
解析 ①是氧元素的两种单质，互为同素异形体；②是氯元素的两种不同原子，互为同位素；③中乙烷与丙烷互为同系物，④中两种分子均为烷烃，碳原子数不同也必为同系物，⑤⑥⑧均属同一物质；⑦两者分别为正丁烷与异丁烷，互为同分异构体。
答案Ⅰ、 ② ① ③④ ⑦ ⑤⑥⑧Ⅱ、略
18.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是（ C ）
A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14
题型三烷烃熔沸点变化规律
19.下列五种烃：
①2—甲基丁烷，②2，2—二甲基丙烷，③戊烷④丙烷⑤丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是（才）
A.①>②>③>④>⑤B.②>③>⑤>④>①C.③>①>②>⑤>④D.④>⑤>②>①>③
20.下列烷烃的沸点是：
物质
甲烷
乙烷
丁烷
戊烷
沸点
—162℃
—89℃
—1℃
+36℃
根据以上数据推断丙烷的沸点可能是（啊）
A.约—40℃B.低于—162℃C.低于—89℃D.高于+36℃
课后习题演练：
1．通过初中和高中有机化合物的学习，你认为下列有关有机化合物的说法中正确的是（）
A．凡是含有碳元素的化合物都是有机化合物
B．所有的有机化合物均难溶解于水
C．易溶解于汽油、苯、四氯化碳的物质就是有机化合物
D．有机物组成元素较少，而有机物的种类繁多，其原因之一就是具有同分异构体现象
2．下列混和气体中主要成分不是甲烷的是（）
A．液化石油气B．沼气C．天然气D．瓦斯
3．下列关于甲烷性质叙述中不正确的是（）
A．甲烷是一种无色无味的气体B．甲烷的密度比空气的密度小
C．甲烷极难溶解于水D．甲烷性质稳定，不和其它物质反应
4．常温下，下列物质的状态是气体的是（）
A．CH3ClB．CH2Cl2C．CHCl3D．CCl4
5．乙烷是一种重要的烷烃，通常用CH3CH3来表示，这种表示法是其（）
A．电子式B．结构式C．结构简式D．实验式
6．C4H10是一种烷烃，其名称是（）
A．四烷B．丁烷C．十烷D．癸烷
二、选择题（有1—2个答案）
7．近年来，部分大城市的公交车辆开始采用天然气燃料，采取这种测试的目的是（）
A．未雨绸缪，防止石油短缺B．开渠节源，降低运营成本
C．燃烧充分，减少大气污染D．燃烧值高，加大运输动力
8．甲烷分子的结构式是
，下列关于其结构叙述中正确的是（）
A．甲烷分子是正方形结构B．甲烷分子正四面体结构
C．甲烷分子的四个键完全相同D．甲烷分子的四个键完全不相同
9．同分异构体现象是有机化学中的一种普遍现象，下列有关同分异构体叙述中正确的是（）
A．分子式相同而结构式不同的化合物互称同分异构体
B．组成成分相同而结构式不同的物质互称同分异构体
C．互为同分异构体的物质性质相同
D．互为同分异构体的物质性质相异
10．下列物质属于同系物的一组是（）
A．CH4与C2H4B．与CH3－CH2－CH2－CH3
C．C2H6与C3H8D．O2与O3
11．在一定条件下，下列物质可与甲烷发生化学反应的是（）
A．氯气B．溴水C．氧气D．高锰酸钾溶液
12．某烷烃含有200个氢原子，那么该烃的分子式是（）
A．C97H200B．C98H200C．C99H200D．C100H200
13．在标准状况下将11.2L甲烷和22.4L的氧气混和后点燃，恢复到原来的状态，气体的体积是（）
A．11.2LB．22.4LC．33.6LD．44.8L
14．下列烷烃的分子式表示的不是纯净物的是（）
A．CH4B．C3H8C．C5H12D．C7H16
15．将1molCH4与氯气发生取代反应，待反应完全后，测定四种有机物的物质的量相等，则产生HCl的物质的量是（）
A．0.5molB．2molC．2.5molD．4mol
16．将一定量的甲烷燃烧后得到CO、CO2和水蒸气，混和气体的质量是49.6g，通过无水氯化钙时，无水氯化钙增重25.2g，则CO2的质量是（）
A．12.5gB．13.2gC．19.7gD．24.4g
三、填空题
17．同学们已经学习了同位素、同系物、同素异形体、同分异构体，你能区别这些概念吗？
下面列出了几组物质，请将物质的合适组号填写在下表中。
①
和
；②
和
；③CH4和
CH3CH2CH3；④金刚石与石墨；⑤氕、氘与氚；⑥16O、17O和18O；⑦乙醇（CH3CH2OH）和甲醚（CH3OCH3）；⑧氧气（O2）与臭氧（O3）。
类别
同位素
同系物
同素异形体
同分异构体
组号
18．如图所示，U型管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气（体积比为1：
4）的混和气体，假定氯气在水中溶解度可以忽略。
将封闭有甲烷和
氯气的混和气体的装置放置在有光亮的地方，让混和气体缓慢
的反应一段时间。
（1）假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写
出化学方程式。
。
（2）经过几个小时的反应后，U型管右端的玻璃管中水柱
变化是。
A．升高B．降低C．不变D．无法确定
（3）U型管左端的气柱变化是。
A．体积增大B．体积减小C．消失D．不变
（4）试解释U型管右端的玻璃管中水柱变化的原因。
。
参考答案
题号
1
2
3
4
5
6
7
8
答案
D
A
D
A
C
B
C
BC
题号
9
10
11
12
13
14
15
16
答案
AD
C
AC
C
A
CD
C
B
三、填空题
17．
类别
同位素
同系物
同素异形体
同分异构体
组号
⑤⑥
①③
④⑤
②⑦
18．
（1）
；
（2）B；（3）BC（注意：
体积消失是体积减小的极限）（4）由上述化学方程式可知，此反应中气体的物质的量减少，且生成的HCl能够溶解于水，所以左侧压强减小至零，故右侧玻璃管中的水柱降低，左侧气柱消失。
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