高考化学专题 212 简单的有机化合物文档格式.docx
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CH4＋H2O
CO＋3H2
5、烷烃的组成、结构与性质
（1）通式：
CnH2n＋2（n≥1）。
（2）结构特点：
烃分子中碳原子之间以单键相结合，剩余价键全部与氢原子合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和链烃。
（3）物理性质：
①均不溶于水且密度比水小；
②随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐逐渐升高，密度逐渐增大；
③碳原子数为1～4时，烷烃为气态，当碳原子数≥5时，烷烃为液态或固态。
三、同系物与同分异构体
1、同系物：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
2、同分异构现象：
具有相同分子式，但具有不同结构的现象。
3、同分异构体：
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体，如C4H10的两种同分异构体为：
CH3CH2CH2CH3、CH（CH3）2。
四同比较：
对于同位素、同素异形体、同系物和同分异构体这四组概念，学习时应着重从其定义、对象、化学式、结构和性质等方面进行比较，抓住各自的不同点，注意从本质上理解和掌握。
这四组概念都表明了事物之间的关系，下表列出了比较了它们的异同：
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
定义
质子数相同而中子数不同的同一元素的不同核素互为同位素
由同一种因素组成的性质和结构不同的几种单质，叫做该元素的同素异形体
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物
具有相同分子式而结构不同的几种化合物互为同分异构体
研究
对象
核素
单质
化合物
化
学
式
用元素符号表示，例如氢元素的三种同位素11H、21H、31H
用元素符号表示，化学式可以相同也可以不同，例如金刚石和石墨的化学式相同，都用C表示，但氧气和臭氧的化学式就不同，分别是O2和O3
不同
相同
结构
核外电子层结构相同，但原子核结构不同
单质的组成或结构不同
相似
结构不同
性质
物理性质不同，化学基本性质相同
物理性质不同，化学性质有的相似（例如金刚石和石墨），而有的差别很大（例如氧气和臭氧）
物理性质不同，化学性质有的相似
物理性质不同，化学性质有的相似，而有的差别很大
四、石油的炼制、乙烯
1、石油的炼制：
2、乙烯
（1）分子组成与结构：
电子式：
，结构式：
，结构简式：
CH2＝CH2，空间构型：
六个原子共平面。
（2）物理性质：
色、味、态：
无色稍有气味的气体；
水溶性：
难溶于水。
（3）化学性质：
（4）用途：
①化工原料，可用于合成乙醇、聚乙烯等。
②用作植物生长调节剂。
五、煤的干馏、苯
1、煤的干馏
（1）原理：
把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
（2）煤的干馏产物：
a.焦炉气，b.煤焦油，c．焦炭，d.粗氨水。
分馏、蒸馏、干馏的区别：
分馏和蒸馏都属于物理变化，而干馏是化学变化。
分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围，使它们逐步分开的方法。
2、苯
（1）组成与结构：
结构简式：
空间构型：
所有原子共平面，6个碳原子形成正六边形。
成键特点：
碳原子之间形成的键完全相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的共价键。
（2）苯的物理性质：
颜色
状态
气味
密度
水溶性
熔、沸点
毒性
无色
液体
特殊气味
比水小
不溶于水
低
有毒
（3）苯的化学性质：
苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。
①取代反应：
卤代反应：
硝化反应：
②加成反应：
③氧化反应：
C6H6＋
O2
6CO2＋3H2O，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯和苯的同系物都不能与溴水反应，都能从溴水中萃取溴。
（4）苯的用途:
①重要的有机化工原料。
②常用做有机溶剂，可用来萃取水溶液中的Br2、I2等。
（5）苯的危害：
油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等，它们易挥发，其中苯、甲苯有毒。
六、乙醇
1、结构：
官能团
C2H6O
CH3CH2OH或C2H5OH
－OH
2、性质：
（1）物理性质
俗名
溶解性
酒精
液态
与水以任意比互溶
（2）化学性质：
①与活泼金属钠：
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑。
②燃烧：
CH3CH2OH+3O2
2CO2＋3H2O。
③催化氧化：
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O。
④酯化反应：
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O。
3、重要用途：
作燃料、有机溶剂、消毒剂、化工原料等。
可用无水CuSO4检验乙醇中是否含水；
可用加入新制生石灰后蒸馏的方法除去乙醇中含有的水。
七、乙酸
1、组成与结构：
C2H4O2
CH3COOH
－COOH
（1）物理性质：
醋酸
液态，温度过低为固态
与水、乙醇互溶
①一元弱酸：
CH3CHOOH
CH3COO－＋H＋（能使指示剂变色）。
②与金属反应：
Mg＋2CH3COOH＝（CH3COO）2Mg＋H2↑。
③与金属氧化物的反应：
2CH3COOH+CaO=H2O+（CH3COO）2Ca。
④与碱反应：
CH3COOH＋NaOH＝CH3COONa＋H2O。
⑤与盐：
2CH3COOH＋Na2CO3＝2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
⑥酯化反应：
乙酸乙酯制备实验中的注意事项：
（1）试剂的加入顺序为：
乙醇、浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。
（2）浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用。
（3）要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。
（4）防暴沸的方法：
盛反应液的试管要与桌面倾斜约45°
，试管内加入少量碎瓷片。
（5）长导管的作用：
导气兼起冷凝作用。
（6）饱和Na2CO3溶液的作用：
吸收挥发出来的乙醇和乙酸，同时减少乙酸乙酯的溶解，便于分层析出与观察产物的生成。
（7）防倒吸的方法：
导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。
（8）不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。
（9）提高产率采取的措施：
①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。
②加热将酯蒸出。
③可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。
3、用途：
（1）食醋的主要成分；
（2）重要的化工原料。
八、酯和油脂
1、酯
酯是羧酸分子中的－OH被－OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同。
（2）性质：
一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。
（3）化学性质——水解反应：
①酯水解时断裂上式中虚线所标的键；
②无机酸只起催化作用，对平衡无影响；
碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱足量则水解进行到底。
②CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：
CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH、CH3COOC2H5＋NaOH→CH3COONa＋C2H5OH。
2、油脂的结构和性质
油脂属于酯类，是高级脂肪酸和甘油生成的酯。
常见的形成油脂的高级脂肪酸有：
（2）结构：
，官能团：
，有的可能含有
，若R、R′、R″相同，称为简单甘油酯；
若R、R′、R″不同，称为混合甘油酯。
（1）油脂一般不溶于水，密度比水小。
（2）天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。
（3）含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态；
含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。
（4）化学性质：
①油脂的氢化（油脂的硬化）：
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：
②水解反应：
例如硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式分别为：
、
油脂在碱性条件下的水解反应也是皂化反应，利用皂化反应可以制取肥皂，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用通过盐析、过滤、蒸馏来完成。
小结：
1、油和脂肪的比较
物质
油
脂肪
区
别
常温下呈液态
常温下呈固态
由不饱和高级脂肪酸生成的甘油酯
由饱和高级脂肪酸生成的甘油酯
稳定性
不太稳定，易氧化变质
较稳定
不饱和碳原子数目
多
少
来源
由植物种子所得的油脂
由动物体所得的油脂
联系
1.都是混合物，无固定熔点、沸点
2.同属酯类
3.都可发生水解反应（皂化反应）
4.油经过催化加氢后可转化为脂肪
2、油脂与矿物油的比较判断
油脂
矿物油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃（石油及其分馏产品）
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
固态或半固态
具有酯的性质，能水解并兼有烯烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
3、渗析、盐析和变性的比较
渗析
盐析
变性
内涵
利用半透膜分离胶体粒子与分子、离子
加入无机盐使胶体中的物质析出
一定条件，使蛋白质失去原有生理活性
条件
胶体、半透膜、水
较多量的轻金属盐或铵盐
加热，紫外线、X射线，重金属盐，强酸、强碱，甲醛、苯酚等
特点
可逆，需多次换水
可逆，蛋白质仍保持原有活性
不可逆，蛋白质已失去原有活性
实例
淀粉溶胶中NaNO3杂质的除去
①皂化反应液中加食盐粉末，使肥皂析出；
②蛋白质溶胶中加浓Na2SO4溶液
消毒，灭菌，果树使用波尔多液，保存动物标本
九、糖类的结构和性质
1、糖的概念与分类：
指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
（2）分类（从能否水解及水解后的产物的多少分类）。
2、葡萄糖与果糖：
（1）组成和分子结构
名称
二者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH（CHOH）4CHO
—OH、—CHO
同分异
构体
果糖
CH2OH（CHOH）3COCH2OH
（2）葡萄糖的化学性质
①还原性：
能与新制Cu（OH）2悬浊液和银氨溶液反应。
与H2发生加成反应生成己六醇。
③酯化反应：
葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。
④发酵生成乙醇：
由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：
2C2H5OH＋2CO2↑。
3、蔗糖与麦芽糖：
（1）相似点：
①组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。
②都属于双糖，能发生水解反应。
（3）不同点：
①官能团不同：
蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu（OH）2。
②水解产物不同：
蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为：
C12H22O11＋H2O
C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖葡萄糖果糖
2C6H12O6
麦芽糖葡萄糖
检验蔗糖水解产物时首先要加入氢氧化钠溶液中和硫酸，然后才能加入新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液进行检验。
4、淀粉与纤维素：
①都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为（C6H10O5）n。
②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为
（C6H10O5）n＋nH2O
nC6H12O6
淀粉葡萄糖
纤维素葡萄糖
③都不能发生银镜反应。
（2）不同点：
①通式中n值不同；
②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
（1）糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式Cn（H2O）m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。
但并非所有的糖都符合通式Cn（H2O）m，如鼠李糖（C6H12O5）。
（2）符合通式Cn（H2O）m的有机物不一定属于糖类。
例如甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）的分子式可分别改写为C（H2O）、C2（H2O）2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。
（3）淀粉水解程度的判断方法：
淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。
反应物淀粉遇碘能变蓝，不能发生银镜反应；
产物葡萄糖遇碘不能变蓝，能发生银镜反应。
依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。
如果淀粉还没有水解，其溶液中没有葡萄糖则不能发生银镜反应；
如果淀粉已完全水解，其溶液中没有淀粉，遇碘则不能变蓝；
如果淀粉仅部分水解，其溶液中有淀粉还有葡萄糖，则既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝。
（4）检验淀粉水解产物时首先要加入氢氧化钠溶液中和硫酸，然后才能加入新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液进行检验。
十、蛋白质的结构与性质
1、组成与结构；
（1）蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
（2）蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
（1）水解：
在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。
（2）两性：
具有氨基酸的性质。
（3）盐析：
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。
（4）变性：
加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物（甲醛、酒精、苯甲酸等）会使蛋白质变性，属于不可逆过程。
（5）颜色反应：
含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。
（6）蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。
3、用途
（1）蛋白质是人类必需的营养物质。
（2）蛋白质在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。
4、酶：
（1）酶是一种蛋白质，易变性（与蛋白质相似）。
（2）酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
①条件温和，不需加热；
②具有高度的专一性；
③具有高效的催化作用。
考点1甲烷的取代反应
【例1】下列反应I和反应Ⅱ属于同一种反应类型的是
选项
反应Ⅰ
反应Ⅱ
A
甲烷与氯气在光照条件下生成一氯甲烷
乙酸和碳酸钠溶液反应
B
乙醇在催化剂条件下生成乙醛
乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
C
油脂制备肥皂
乙烯制备聚乙烯
D
苯与液溴反应制备溴苯
乙醇和乙酸反应制备乙酸乙酯
【答案】D
【考点定位】本题主要是考查有机反应类型的判断。
【名师点晴】①烷烃与卤素单质发生取代反应时，一个卤素分子中只有一个卤素原子进入有机物，因此取代烷烃中的1molH，需要1mol卤素单质。
②在烷烃中所有的氢原子都可以被取代，且各步反应几乎同时进行，因此其取代后的有机产物是多种卤代烃和卤化氢的混合物。
考点2同系物及同分异构体的书写与判断
【例2】三联苯
的一氯代物有（）
A、2种B、3种C、4种D、5种
【答案】C
【考点定位】本题主要是考查有机物同分异构体的书写的知识。
【名师点晴】同分异构体的判断技巧
（1）等效氢法,分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。
①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。
②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。
③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。
（2）换元法,一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与（m－n）元取代物种类相等。
考点3有机物分子中原子的共线、共面问题
【例3】已知碳碳单键可以绕键轴旋转，关于结构简式可表示为的烃，下列说法中正确的是（ ）
A．分子中至少有4个碳原子处于同一直线上
B．该烃苯环上的一氯代物有4种
C．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
D．该烃是苯的同系物
【解析】
试题分析：
A、苯环中处于对角的2个碳原子、2个氢原子共线，则该分子中至少有6个碳原子处于同一直线上，A错误；
B、该烃中含有3种氢原子，该烃的一氯代物有3种，B错误；
C、甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面。
两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面，由于甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，所以至少有10个碳原子共面，C正确；
D、该有机物含有2个苯环，不是苯的同系物，D错误。
【考点定位】本题主要是考查有机化合物的结构和性质。
【名师点晴】原子共线、共面判断技巧
①甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。
②借助C—C键可以旋转而—C≡C—键、
键不能旋转以及立体几何知识判断。
③苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。
考点4甲烷、乙烯、苯的性质比较
【例4】下列关于有机物的叙述正确的是
A．甲烷、乙烯和苯都可通过石油分馏得到
B．乙烷和乙烯分别与Cl2反应均有二氯乙烷生成
C．甲醛、饱和（NH4）2SO4溶液都能使蛋白质发生变性
D．聚丙烯的结构简式为
【答案】B
【考点定位】本题主要是考查有机物的化学性质及来源，结构简式的判断
【名师点晴】判断反应类型时应注意，取代反应是饱和烃的特征反应，加成反应是不饱和烃的特征反应。
（1）取代反应
特点：
有上有下
类型：
包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。
（2）加成反应
只上不下
常用试剂：
H2、X2（卤素）、HX、HCN、H2O等。
考点5乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性
【例5】苹果酸的结构简式为
，下列说法正确的是
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成生成1molH2
D．HOOC—CH2—CH（OH）—COOH与苹果酸互为同分异构体
【答案】A
【考点定位】本题主要是考查有机物的结构与性质
【名师点晴】应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别的推断的题目。
解题时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基。
考点6乙醇的结构与性质探究
【例6】某有机物X催化氧化的产物是（CH3）2CHCHO，有机物X是（ ）
A．乙醇的同系物B．乙醛的同系物
C．丙醇的同分异构体D．丙醛的同分异构体
有机物X催化氧化的产物中含-CHO，则X中含-CH2OH，即X为（CH3）2CHCH2OH。
A、X的分子中比乙醇多2个CH2原字团，有都含有醇羟基，是乙醇的同系物，A正确；
B、X中没有醛基，与乙醛的分子结构部相似，不是乙醛的同系物，B错误；
C、X中含有4个碳原子，与丙醇的分子式不同，不是丙醇的同分异构体，C错误；
D、X的分子式为C4H10O，丙醛的分子式为C4H8O，分子式不同，不是同分异构体，D错误。
【考点定位】本题主要是考查乙醇的结构和性质判断
【名师点晴】
（1）醇的催化氧化规律：
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（—OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
①若α-C上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：
②若α－C上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如
不反应。
即：
必考点7糖类、油脂、蛋白质的特征反应
【例7】【2015广东卷】化学是你，化学是我，化学深入我们生活，下列说法正确的是（）
A．木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色
B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应
C．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃
D．PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃
【考点定位】本题主要考查淀粉的遇碘变蓝的特性，油脂和蛋白质的性质，常用塑料的组成以及饱和烃的概念。
【名师点睛】本题主要涉及生活中常见的有机物，纤维素和淀粉都属于糖类，但淀粉有遇碘变蓝的特性，花生油属于酯类可以发生水解反应，蛋白质也可发生水解反应，聚氯乙烯中有氯原子，所以不属于烃类，这里要知道烃的概念；
苯环是不饱和的，判断二甲苯是不是饱和烃就要理解饱和烃的概念。
本题考查了生活中常见有机物的基本性质和烃、饱和烃的基本概念。
1．【2015海南卷】下列反应不属于取代反应的是（）
A．淀粉水解制葡萄糖B．石油裂解制丙烯
C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D．油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠
【
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