高中有机化学步步高选修5高届高级化学课件配套学案第二章第一节第1课时.docx
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高中有机化学步步高选修5高届高级化学课件配套学案第二章第一节第1课时
第一节 脂肪烃
第1课时 烷烃和烯烃
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:
从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃、烯烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系。
2.证据推理与模型认知:
能通过模型假设、证据推理认识常见有机物分子的空间构型,了解烯烃的顺反异构现象,会判断复杂有机物分子中原子间的位置关系。
一、烷烃和烯烃的物理性质
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数小于或等于4时,烷烃和烯烃在常温下呈气态,其他的烷烃和烯烃常温下呈固态或液态（新戊烷常温下为气态）
溶解性
都难溶于水,易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。
碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越低
相对密度
随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。
烷烃、烯烃的密度小于水的密度
例1
（2018·大理州新世纪中学月考）下列烷烃中,沸点最高的是（ ）
A.2甲基丙烷B.2,2二甲基丙烷
C.正己烷D.2甲基戊烷
答案 C
解析 正己烷和2甲基戊烷的相对分子质量比2甲基丙烷、2,2二甲基丙烷大,所以正己烷和2甲基戊烷的沸点比2甲基丙烷、2,2二甲基丙烷高,己烷的同分异构体中正己烷支链最少,所以正己烷的沸点最高。
【考点】烷烃的物理性质与用途
【题点】烷烃的物理性质与递变规律
脂肪烃类熔、沸点一般较低。
其变化规律:
①组成与结构相似的物质（即同系物）,相对分子质量越大,其熔、沸点越高。
②相对分子质量相近或相同的物质（如同分异构体）,支链越多,其熔、沸点越低。
二、烷烃的结构特点与化学性质
1.烷烃及其结构特点
（1）烷烃
分子中的碳原子间都以单键结合成链状,剩余价键都与氢原子结合的饱和烃叫烷烃,如甲烷、丁烷等。
烷烃的通式为CnH2n＋2（n≥1）。
（2）结构特点:
分子中的碳原子全部饱和,除甲烷、乙烷以外,烷烃分子中的碳原子之间呈锯齿状排列。
2.化学性质
（1）稳定性:
常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应,只有在特殊条件（如光照或高温）下才能发生某些反应。
（2）特征反应——取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。
如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷,化学方程式为CH3CH3＋Cl2
CH3CH2Cl＋HCl。
（3）氧化反应——可燃性
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,燃烧的通式为CnH2n＋2＋
O2
nCO2＋（n＋1）H2O。
（4）分解反应——高温裂化或裂解
烷烃受热时会分解,生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃,如:
C16H34
C8H16＋C8H18。
例2
下列说法中正确的是（ ）
A.分子式为C7H16的烷烃,含有3个甲基的同分异构体有2种
B.烷烃的通式为CnH2n＋2,随n值增大,碳元素的质量分数逐渐减小
C.分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃
D.异戊烷与2甲基丁烷互为同系物
答案 C
解析 分子式为C7H16的烷烃,含有3个甲基的同分异构体有3种,A项错误；烷烃的通式为CnH2n＋2,碳元素的质量分数为
×100%＝
×100%,则随n值增大,碳元素的质量分数逐渐增大,B项错误；异戊烷与2甲基丁烷为同一种物质,D项错误。
【考点】烷烃的组成与结构
【题点】烷烃的结构特点
分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃,碳原子数不同的烷烃一定互为同系物。
但符合通式CnHm且碳原子数不同的烃不一定互为同系物。
例3
液化气的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是（ ）
A.丙烷是链状烷烃,但分子中碳原子不在同一直线上
B.在光照条件下能够与Cl2发生取代反应
C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化
D.1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2
答案 C
解析 丙烷是直链烷烃,其中碳原子为饱和碳原子,三个碳原子构成锯齿状的链状结构,故3个碳原子不在同一直线上,A正确；丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应,B正确；丙烷与丁烷互为同系物,C错误；1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2,D正确。
【考点】烷烃的结构与性质综合分析
【题点】烷烃结构与性质的综合考查
相关链接
烷烃取代反应的特点
（1）一氯乙烷与乙烷相比较,碳链结构保持不变,只是乙烷分子中的一个氢原子被氯原子所取代。
（2）烷烃与卤素单质发生的取代反应不会停留在第一步,如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等。
故一氯乙烷一般不用乙烷与氯气发生取代反应制取。
（3）烷烃只能与卤素单质反应,不能与卤素单质的水溶液反应。
三、烯烃的结构特点与化学性质
1.烯烃及其结构特点
（1）烯烃
链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯烃,如乙烯、丙烯等。
分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n（n≥2）。
（2）结构特点:
烯烃的官能团是碳碳双键,称为不饱和烃；乙烯分子的空间构型为平面形,6个原子共平面。
2.烯烃的同分异构现象
（1）官能团异构:
单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。
（2）碳链异构与碳碳双键的位置异构:
书写烯烃的同分异构体时,先写碳链异构,再写碳碳双键的位置异构。
如烯烃C4H8的同分异构体的结构简式有（不考虑立体异构）
CH2==CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH3、
。
（3）顺反异构
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。
如:
顺 2丁烯的结构简式为
；
反 2丁烯的结构简式为
。
3.化学性质
（1）氧化反应
①将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。
②烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,简单的烯烃燃烧通式为CnH2n＋
O2
nCO2＋nH2O。
（2）加成反应
写出下列烯烃发生加成反应的化学方程式:
①丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴丙烷:
CH2==CHCH3＋Br2―→
。
②乙烯制乙醇:
CH2==CH2＋H2O
CH3CH2OH。
③乙烯制氯乙烷:
CH2==CH2＋HCl
CH3CH2Cl。
④丙烯转化为丙烷:
CH2==CHCH3＋H2
CH3CH2CH3。
⑤二烯烃的1,2加成与1,4加成
在温度较高的条件下大多发生1,4加成,在温度较低的条件下大多发生1,2加成。
CH2==CH—CH==CH2＋Cl2
CH2Cl—CHCl—CH==CH2；
CH2==CH—CH==CH2＋Cl2
CH2ClCH==CHCH2Cl。
（3）加聚反应
丙烯发生加聚反应的化学方程式:
nCH2==CHCH3
。
例4
由乙烯推测丙烯的结构或性质,下列说法正确的是（ ）
A.分子中三个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl加成只生成一种产物
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析 丙烯可看作乙烯分子中的一个H被—CH3取代,由于C—H之间的夹角为120°,故三个碳原子不可能共线,A项错误；由于—CH3中的碳原子形成四个单键,分子中的原子不可能同时共面,B项错误；丙烯分子不对称,HCl分子也不对称,则二者加成产物有两种:
CH3CH2CH2Cl和
C项错误；丙烯分子中含有
可使KMnO4溶液褪色,D项正确。
【考点】烯烃的结构与性质
【题点】烯烃的结构与性质的综合
例5
有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2丁烯有两种顺反异构体:
A中两个—CH3在双键同侧,称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧,称为反式,如下所示:
根据此原理,苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构,写出其结构简式:
（1）三种位置异构:
________,________,________。
（2）两种顺反异构:
________,________。
答案
（1）
（2）
解析 根据官能团（碳碳双键）的位置不同可以确定出两种位置异构体:
再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体:
第二种同分异构体又有两种顺反异构体。
【考点】烯烃的同分异构现象
【题点】烯烃的同分异构体的书写
【相关链接】
加成反应和取代反应的区别
加成反应
取代反应
概念
有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
键的变化
不饱和键中的不稳定键先断裂,不饱和碳原子直接与其他原子或原子团结合
一般是C—H、O—H或C—O键断裂,结合一个原子或原子团,另一个原子或原子团同替代下来的基团结合成另一种物质
反应特点
“只上不下”
“能上能下”
反应前后
分子数目
减少
一般不变
1.下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是（ ）
①丁烷 ②2甲基丙烷 ③戊烷 ④2甲基丁烷⑤2,2二甲基丙烷
A.①＞②＞③＞④＞⑤B.⑤＞④＞③＞②＞①
C.③＞④＞⑤＞①＞②D.②＞①＞⑤＞④＞③
答案 C
解析 对于烷烃,碳原子数越多,沸点越高；对于碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低；因此,综合排序为③＞④＞⑤＞①＞②。
【考点】烷烃的物理性质与用途
【题点】烷烃的物理性质与递变规律
2.（2018·河口县民中月考）下列关于烷烃性质的叙述,错误的是（ ）
A.都能使酸性KMnO4溶液褪色
B.都能燃烧
C.都不溶于水
D.都能发生取代反应
答案 A
解析 烷烃都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误；烷烃都能燃烧,如果是完全燃烧生成二氧化碳和水,B正确；烷烃都不溶于水,C正确；烷烃都能发生取代反应,D正确。
【考点】烷烃的性质
【题点】烷烃的化学性质
3.下列有关说法不正确的是（ ）
A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n（n≥2）
B.乙烯的电子式为
C.从乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂
D.乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
答案 B
解析 乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子结合的氢原子数比相同碳原子数的烷烃少两个,通式为CnH2n（n≥2）；乙烯分子内碳原子与碳原子间形成碳碳双键；乙烯分子的碳碳双键中有一个键易断裂,发生加成反应；乙烯中含碳碳双键,使分子中碳氢的个数比增大,含碳量增大,易造成其在空气中不完全燃烧而产生黑烟。
【考点】烯烃的结构与性质
【题点】烯烃的结构与性质的综合
4.2丁烯是石油裂解的产物之一,回答下列问题:
（1）在催化剂作用下,2丁烯与氢气反应的化学方程式为
________________________________________________________________________,
反应类型为______________。
（2）烯烃A是2丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为________________；A分子中能够共平面的碳原子个数为________,A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_______________________________________。
答案
（1）CH3CH==CHCH3＋H2
CH3CH2CH2CH3 加成反应
（2）
解析
（1）在催化剂作用下,烯烃与氢气发生加成反应。
（2）烯烃A与2丁烯互为同分异构体,与氢气加成不能生成正丁烷,所以产物应是异丁烷CH（CH3）3,由此推断A为
根据乙烯的结构可推知与双键碳相连的原子与双键共平面,所以A分子中有4个碳原子共平面。
【考点】烯烃结构与性质的综合考查
【题点】烯烃的综合分析
题组一 烷烃和烯烃的物理性质及变化规律
1.根据以下数据推断丙烷的沸点可能是（ ）
物质
甲烷
乙烷
丁烷
戊烷
沸点
－162℃
－89℃
－1℃
36℃
A.约－40℃B.低于－160℃
C.低于－89℃D.高于36℃
答案 A
解析 烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高,丙烷的沸点应介于乙烷和丁烷之间,答案为A。
【考点】烷烃的物理性质与用途
【题点】烷烃的物理性质及递变规律
2.在1.013×105Pa下,测得的某些烷烃的沸点见下表。
据表分析,下列说法正确的是（ ）
物质名称
沸点/℃
正丁烷CH3（CH2）2CH3
－0.5
正戊烷CH3（CH2）3CH3
36.1
异戊烷
27.8
新戊烷
9.5
正己烷CH3（CH2）4CH3
69.0
A.在标准状况时,新戊烷是气体
B.在1.013×105Pa、20℃时,C5H12都是液体
C.烷烃随碳原子数增加,沸点降低
D.C5H12随支链增加,沸点降低
答案 D
解析 新戊烷的沸点是9.5℃,标准状况下是液体,20℃时是气体,A、B均错误；烷烃随碳原子数的增加,沸点升高,C错误；C5H12的三种同分异构体中,随支链数增加,沸点逐渐降低,D正确。
【考点】烷烃的物理性质与用途
【题点】烷烃的物理性质及递变规律
题组二 烷烃的结构与性质
3.下列关于烷烃的叙述中正确的是（ ）
A.燃烧产物一定为二氧化碳和水
B.烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上
C.在烷烃分子中,所有的化学键都为单键
D.任何烷烃分子中碳氢原子个数之比都是相同的
答案 C
解析 烷烃中含有碳、氢元素,完全燃烧的产物为二氧化碳和水,但如果氧气不足,烷烃不完全燃烧,产物有可能为一氧化碳和水；烷烃中的乙烷2个C原子可以在同一直线上,除此之外,多碳烷烃主链是锯齿形,碳原子可能在同一平面内；烷烃属于饱和链烃,不存在不饱和键,分子中所有的化学键都为单键；烷烃的通式为CnH2n＋2,C、H原子个数之比＝n∶（2n＋2）,碳原子数不同时碳氢原子个数之比不同。
【考点】烷烃的组成与结构
【题点】烷烃的分子结构与组成
4.下列性质中不属于烷烃具有的性质的是（ ）
A.都溶于水
B.完全燃烧产物只有CO2和H2O
C.与卤素单质发生取代反应
D.通常不与强酸、强碱、强氧化剂反应
答案 A
解析 烷烃只由C和H两种元素组成,完全燃烧只生成二氧化碳和水；烷烃能与卤素单质发生取代反应；烷烃均难溶于水；烷烃通常不与强酸、强碱和强氧化剂反应。
【考点】烷烃的结构与性质综合分析
【题点】烷烃结构与性质的综合考查
5.下列反应中,属于取代反应的是（ ）
①CH3CH2CH3＋Br2
CH3CH2CH2Br＋HBr
②C4H10＋
O2
4CO2＋5H2O
③CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3
C6H5NO2＋H2O
A.①②B.①③④C.②③D.②④
答案 B
解析 反应①为烷烃典型特征取代反应,反应②为氧化反应,反应③为酯化反应（取代反应）,反应④为硝化反应,①③④为取代反应。
【考点】烷烃的化学性质
【题点】烷烃的取代反应
6.（2018·吉安市安福二中月考）下列表格中烷烃的一氯代物只有一种,仔细分析其结构和组成的变化规律,判断第4位烷烃的分子式是（ ）
……
1
2
3
……
A.C36H70B.C36H72C.C53H106D.C53H108
答案 D
解析 根据题意推出,第3位烷烃分子中氢原子被甲基取代,第3位氢原子个数为36,故第4位烷烃含甲基36个,含氢36×3＝108,含碳（108－2）/2＝53,得到第4位烷烃分子式为C53H108。
【考点】烷烃的组成与结构
【题点】烷烃的分子结构与组成
题组三 烯烃的结构与性质
7.下列现象中,是因为发生加成反应而产生的现象是（ ）
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
答案 C
解析 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色,发生的是氧化还原反应；溴在苯中的溶解度远远大于其在水中的溶解度,苯能萃取溴水中的溴而使水层接近无色,此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键,与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失,是因为发生了取代反应。
【考点】烯烃结构与性质的综合考查
【题点】烯烃性质的综合考查
8.有关烯烃的下列说法中,正确的是（ ）
A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应,不能发生取代反应
C.分子式为C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D.烯烃在一定条件下能生成聚合物
答案 D
解析 烯烃分子中,与双键碳原子相连的4个原子及2个双键碳原子处于同一平面上,其他原子不一定处于该平面上；如果烯烃分子结构中还含有烷基等其他基团,在一定条件下也可能发生取代反应；环烷烃的通式和烯烃的通式相同,分子式为C4H8的烃可能是丁烯（含有碳碳双键）,也可能是环丁烷（不含有碳碳双键）；烯烃含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加聚反应而生成聚合物。
【考点】烯烃结构与性质的综合考查
【题点】烯烃的综合分析
9.（2018·石家庄市高二下学期期末）下列物质中不能形成顺反异构体的是（ ）
A.2丁烯B.2,3二氯 2丁烯
C.2甲基 2丁烯D.1,2二溴乙烯
答案 C
解析 2丁烯的结构简式为:
CH3CH==CHCH3,存在顺反异构,故A错误；2,3二氯 2丁烯的结构简式为:
CH3ClC==CClCH3,同一碳上连不同的基团,所以存在顺反异构,故B错误；2甲基 2丁烯的结构简式为:
CH3C（CH3）==CHCH3,同一碳上连相同的基团:
甲基,不存在顺反异构,故C正确；1,2二溴乙烯:
BrCH==CHBr,其双键上同一碳上连不相同的基团:
溴原子和氢原子,存在顺反异构,故D错误。
【考点】烯烃的组成与结构
【题点】烯烃的同分异构体
10.（2018·重庆一中高二下学期期中）下列各组物质之间的化学反应,反应产物一定为纯净物的是（ ）
A.CH2==CH2＋Br2―→
B.CH2==CH—CH2—CH3＋HCl
C.C（CH3）4＋Cl2
D.nCH3—CH==CH2
答案 A
解析 CH2==CH2与Br2发生加成反应,产物唯一,A正确；CH2==CH—CH2—CH3与HCl发生加成反应的产物有二种,B错误；C（CH3）4与Cl2发生取代反应生成的一氯代物是一种,但反应还能继续进行,生成多卤代物,产物种类有若干种,C错误；生成的高分子加聚产物为混合物,D错误。
【考点】烷烃、烯烃性质的综合
【题点】烷烃、烯烃反应产物的判断
11.桶烯结构简式如图所示,下列有关说法不正确的是（ ）
A.桶烯分子中所有原子在同一平面上
B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应
C.桶烯与苯乙烯（C6H5CH==CH2）互为同分异构体
D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种
答案 A
解析 桶烯分子中存在两个饱和碳原子,所形成的四个共价键呈四面体结构,所有原子不可能在同一平面内,A项错误；桶烯中含有
能够发生加成反应和加聚反应,B项正确；桶烯和苯乙烯的结构不同,分子式都是C8H8,属于同分异构体,C项正确；桶烯中有两种不同化学环境的氢原子（双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢）,所以其一氯代物只有两种,D项正确。
【考点】烯烃结构与性质的综合
【题点】烯烃结构与性质的综合
12.（2018·南昌二中月考）法国化学家伊夫·肖万获2005年诺贝尔化学奖。
他发现了烯烃里的碳碳双键会被拆散、重组,形成新分子,这种过程被命名为烯烃复分解反应（该过程可发生在不同烯烃分子间,也可发生在同种烯烃分子间）。
如:
则对于有机物
发生烯烃的复分解反应时,不可能生成的产物是（ ）
答案 C
解析 因烯烃在合适催化剂作用下双键可断裂,两端基团重新组合为新的烯烃,对于有机物
发生烯烃的复分解反应时,C6H5CH==CHCH2CH==与==CH2发生在双键位置的断裂,可形成C6H5CH==CHCH2CH==CHCH2CH==CHC6H5、CH2==CH2,C6H5CH==与==CHCH2CH==CH2发生在双键位置的断裂,可形成
CH2==CHCH2CH==CHCH2CH===CH2,B正确；两种断裂情况同时发生可形成
A正确；==CHCH2CH==与==CHCH2CH==,可以生成
D正确；不可能生成的产物是CH2==CHCH3,C错误。
【考点】烯烃结构与性质的综合考查
【题点】烯烃的综合分析
13.（2018·枣庄八中月考）写出实现下列变化的化学方程式,并指出反应类型。
①________________________,____________________________________________；
②________________________,_____________________________________________；
③________________________,_____________________________________________；
④________________________,____________________________________________。
答案 ①CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br 加成反应
②nCH2==CH2
CH2—CH2 加聚反应
③CH2==CH2＋H2O
CH3CH2OH 加成反应
④C2H4＋3O2
2CO2＋2H2O 氧化反应
【考点】乙烯的化学性质
【题点】乙烯的化学性质的综合
14.
（1）某烷烃的结构简式为CH3CH（CH3）CH（C2H5）2。
①该烷烃的名称是____________________。
②该烷烃可用不饱和烃与足量氢气反应得到。
若不饱和烃为烯烃A,则烯烃的结构简式可能有________种。
③有一种烷烃C与上述烷烃是同分异构体,它却不能由任何烯烃催化加氢得到。
则C的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）某烷烃的相对分子质量为114,与氯气发生取代反应所得的一氯代物只有一种的是________________________________________________________________________。
答案
（1）①2甲基 3乙基戊烷 ②4
解析
（1）根据烷烃命名原则,该烃最长碳链为5个碳原子,命名为2甲基 3乙基戊烷。
该烷烃若由烯烃加氢而成,则凡是相邻碳原子上都有氢原子的位置均可插入双键,这样的位置有4种,
故烯烃有4种。
烷烃C与CH3CH（CH3）CH（C2H5）2互为同分异构体,且不能由任何烯烃加氢而成,说明C与CH3CH（CH3）CH（C2H5）2含有相同的碳原子数,且C中相邻的碳原子上至少有一个碳原子上没有氢原子,故C的结构高度对称,结构简式为
（2）设该烷烃的分子式为CnH2
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