通用版201X版高考化学一轮复习 选修5 有机化学基础模块综合检测 新人教版Word文档格式.docx

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a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色

b．二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳

c．1molB或C都能最多消耗44.8L（标准状况）氢气

d．二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应

（6）分离提纯中间产物D的操作：

先用饱和碳酸钠溶液除去C和浓硫酸，再用水洗涤，弃去水层，最终通过操作除去C8H17OH，精制得到D。

解析：

由A、B的分子式及C的结构简式可知，A为CH3CH===CH2，B为CH2===CHCHO，由信息Ⅱ可知，C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子，则C8H17OH为

与丙烯酸发生酯化反应生成D为

由流程图可知，F为

等，因F不能与NaOH溶液反应，所以F为苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F与溴发生取代反应，又G的核磁共振氢谱中有3组峰且为对位取代物，说明G中有3种位置的H原子，所以G为

F为

由信息Ⅰ可知，D与G合成Q。

（1）由F、G的化学式可知，F中苯环上的H被—Br取代，则反应⑤为取代反应，G为

（2）C中含两种官能团，羧基和碳碳双键；

C8H17OH为

与—OH相连的C原子为第1位碳原子编号来命名，其名称为2乙基1己醇。

（3）F为苯甲醚，X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种，X为酚，甲基与酚—OH处于对位，则X为

（4）由信息Ⅰ，D与G合成Q，并生成HBr，反应⑥的化学方程式为

HBr。

（5）B为烯醛，C为烯酸，均含碳碳双键，但羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应。

a.均含碳碳双键，则二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色，a正确；

b.C中含—COOH，能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，而B不能，b错误；

1molB最多消耗44.8L（标准状况）氢气

，而1molC消耗22.4L氢气，c错误；

d.B中含有—CHO，C中含—COOH，二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应，d正确。

（6）D为烯酯，先加饱和碳酸钠除去剩余的酸，然后利用液态有机物的沸点不同，采用蒸馏方法分离出D。

答案：

（1）取代反应　

（2）碳碳双键、羧基　2乙基1己醇

（5）ad　（6）蒸馏

2．（15分）（2016·

高考上海卷）M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：

完成下列填空：

（1）反应①的反应类型是。

反应④的反应条件是。

（2）除催化氧化法外，由A得到

所需试剂为。

（3）已知B能发生银镜反应。

由反应②、反应③说明：

在该条件下，。

（4）写出结构简式：

C，

M。

（5）D与1丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式：

（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式：

①不含羰基　②含有3种不同化学环境的氢原子

双键碳上连有羟基的结构不稳定。

（1）根据题意可知合成M的主要途径为丙烯（CH2===CHCH3）在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛（CH3CH2CH2CHO）；

CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成

其分子式为C8H16O2，与A的分子式C8H14O对比可知，反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消去反应。

还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。

（3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。

（4）丙烯（CH2===CHCH3）在催化剂作用下被O2氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为CH2===CHCHO；

CH2===CHCHO进一步被催化氧化生成D（分子式为C3H4O2），结构简式为CH2===CHCOOH；

Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为

（5）D为CH2===CHCOOH，与1丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：

（6）丁醛的结构简式为CH3CH2CH2CHO，不饱和度为1，在其同分异构体中，①不含羰基，说明分子中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。

则符合条件的结构简式为

等。

（1）消去反应　浓硫酸，加热

（2）银氨溶液，酸（合理即可）

（3）碳碳双键比醛基易还原（合理即可）

3．（15分）化合物M是一种具有特殊香味的物质，A能与Na2CO3溶液及溴水反应且1molA最多可与2molBr2反应，B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，E、F均是芳香烃，工业上以A、E为基本原料合成M的一种路线如图所示：

已知以下信息：

（1）F的名称是，A的结构简式为。

（2）C中含氧官能团的名称为。

（3）D的分子式为。

（4）E→F的反应类型为。

（5）写出D＋G→M的化学方程式：

（6）C有许多同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有种；

其中核磁共振氢谱有五组峰的物质的结构简式为。

①遇FeCl3溶液发生显色反应　②能发生水解反应

由B的分子式及信息①可推出A的分子式为C7H8O，再结合A的性质、B的不同化学环境的氢原子数目知结构简式A为

B为

C为

D为

D的分子式为C7H6O3。

由信息③知F是甲苯，由E、F均是芳香烃及E转化为F的条件知E是苯。

E转化为F属于取代反应，G的结构简式为

结合信息②知M为

（6）由条件①知苯环上有—OH，由条件②知分子中含有酯基，当苯环上有两个取代基时，可能一个为—OH，另一个为CH3COO—或CH3OOC—或HCOOCH2—，结合邻、间、对的位置，则共有9种同分异构体；

当苯环上有三个取代基时，三个取代基分别为—OH、HCOO—、—CH3，则有10种同分异构体，故符合条件的同分异构体共有19种，其中核磁共振氢谱有五组峰的物质为

（1）甲苯　

（2）羧基、醚键

（3）C7H6O3　（4）取代反应

4．（15分）由糠醛（A）合成镇痛药莫沙朵林（D）和抗日本血吸虫病（J）的合成路线如下：

（1）B＋X→C的反应类型是；

B中的含氧官能团除了羟基外，还有（填名称）。

（2）①X的结构简式是。

②C＋Y→D是加成反应，推测Y的结构简式是。

（3）E的结构简式是。

（4）同时满足下列条件的G的同分异构体有种。

①遇FeCl3溶液发生显色反应

②能发生银镜反应

③能发生水解反应

（5）H生成J的同时还有HCl生成，写出该反应的化学方程式：

（6）糠醛与苯酚发生缩聚反应生成糠醛树脂（其原理与甲醛和苯酚反应类似），写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式：

（1）由合成流程图可知B＋X→C的反应是DielsAlder反应，即加成反应；

由B的结构式可知B中的含氧官能团除了羟基外，还有酯基。

（2）①由B和C的结构简式可知X的结构简式是

；

②由C＋Y→D是加成反应，结合C和D的结构简式可推测Y的结构简式是O===C===NCH3。

（3）由已知Ⅱ，可知E的结构简式是CH3CHO。

（4）①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；

②能发生银镜反应，说明含有醛基；

③能发生水解反应，说明含有酯基；

由②③可得含有甲酸酯；

同分异构体有3种（分别是邻、间、对三种）。

（5）H生成J的同时还有HCl生成，可知该反应为取代反应，该反应的化学方程式为

＋（CH3）2CHNH2―→

＋HCl。

（6）由甲醛和苯酚反应可知酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式

为

。

（1）加成反应　酯基

（2）①

　②O===C===NCH3　（3）CH3CHO

（4）3

（5）

＋HCl

（6）

5．（15分）G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。

G的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

①RCH===CH2＋CH2===CHR′

CH2===CH2＋RCH===CHR′；

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同化学环境的氢原子；

③D和F是同系物。

（1）（CH3）2C===CH2的系统命名法名称为。

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为、。

（3）D分子中含有的含氧官能团名称是，

G的结构简式为。

（4）生成E的化学方程式为

（5）同时满足下列条件的F的同分异构体有种（不包括立体异构）；

其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为

①与FeCl3溶液发生显色反应；

②苯环上有两个取代基、含C===O。

（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取α羟基丙酸

的合成线路。

由A与氯气在加热条件下反应生成

及已知①可知A的结构简式为

与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，由已知②可知B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同化学环境的氢原子，故B的结构简式为

顺推可知C为

，D为

苯乙烯与HO—Br发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为

C8H7O2Br为

和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F为

，D与F反应生成G，G结构中含有三个六元环，则G为

（1）（CH3）2C===CH2的系统命名法名称为2甲基1丙烯或2甲基丙烯或甲基丙烯。

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应。

（3）D为

D分子中含有的含氧官能团名称是（醇）羟基和羧基，G的结构简式为

（4）生成E的化学方程式为

＋HO—Br

（5）F的同分异构体同时满足下列条件：

①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；

②苯环上有两个取代基、含C===O，苯环上取代基的位置有邻、间、对3种：

，侧链有同分异构体：

—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CH2OOCH、—CHOHCHO7种，故同分异构体有3×

7＝21（种）；

核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，只有苯环上酚羟基对位的取代基上有1种H（上述前两种）才符合条件，其结构简式为

和

（6）丙烯和HO—Br发生取代反应生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热、酸化得到CH3CHOHCOOH，其合成路线为

（1）2甲基1丙烯（或2甲基丙烯或甲基丙烯）

（2）取代反应　加成反应

（3）（醇）羟基、羧基（顺序可以颠倒）

6．（15分）（2017·

高考全国卷Ⅲ）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为。

C的化学名称是。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是，该反应的类型是。

（3）⑤的反应方程式为。

吡啶是一种有机碱，其作用是。

（4）G的分子式为。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有种。

（6）4甲氧基乙酰苯胺

是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚

制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线：

（其他试剂任选）。

（1）根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香烃，A是甲苯。

是甲苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物，名称是三氟甲苯。

（2）反应③在苯环上引入了硝基，所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物，反应条件是加热。

该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子，所以是取代反应。

（3）观察G的结构简式可知，反应⑤是E中氨基上的氢原子与

中的氯原子结合成HCl，同时生成F，据此可写出反应⑤的化学方程式。

该反应中有HCl生成，而吡啶是一种有机碱，可与HCl反应，因而能够促使上述反应正向进行，提高原料的利用率。

（4）G的分子式为C11H11F3N2O3。

（5）G的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为—X、—Y、—Z。

可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则H可能的结构有9种。

（6）对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了—NHCOCH3。

结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与

发生取代反应即可得到目标产物。

（1）

　三氟甲苯

（2）浓HNO3/浓H2SO4、加热　取代反应

吸收反应产生的HCl，提高反应转化率

（4）C11H11F3N2O3　（5）9

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