届一轮复习人教版 有机化学基础 作业 6.docx

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届一轮复习人教版有机化学基础作业6

有机化学基础

1．（2018·江苏卷）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。

合成丹参醇的部分路线如下：

（1）A中的官能团名称为________（写两种）。

（2）D→E的反应类型为________。

[命题点：

官能团名称]

（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：

________。

[命题点：

结构推断]

（4）

的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

______________________________。

[命题点：

同分异构体的推断与书写]

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

[解析]　

（1）A中含有2个碳碳双键、1个羰基（也称为酮羰基）。

（2）仔细观察对比D和E的结构简式可知，从D生成E，发生的是分子内的脱水反应，属于消去反应。

（3）A中含有8个碳原子、不饱和度为4，B中含有9个碳原子，不饱和度为3。

说明从A到B，总的结果是发生了加成反应。

具体反应过程是：

羰基与CH3MgBr发生加成反应，—MgBr加到羰基氧原子上生成—OMgBr，而—CH3加到羰基碳原子上，—OMgBr经过水解得到—OH。

据此不难得到B的结构简式。

（4）

中含有9个碳原子、3个氧原子，且不饱和度为7。

其同分异构体中含有苯环，能与氯化铁溶液发生显色反应，即含有酚羟基；碱性条件下能发生水解，说明含有酯基，由于一个苯环的不饱和度为4，一个酯基的不饱和度是1，说明该同分异构体中还含有碳碳不饱和键。

2个碳原子拥有2个不饱和度，只能是存在碳碳叁键，即同分异构体中含有CH≡C—结构。

如果是CH≡C—COO—，碱性条件下水解后酸化得到CH≡C—COOH，该分子中含有2种不同化学环境的氢，符合题意。

结合条件②“酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢”，推出该同分异构体中含有的是酚酯基，且酚酯基与酚羟基处于苯环的对位，综合上述分析可知符合要求的同分异构体的结构简式为HOOCOC≡CH。

[答案]　

（1）碳碳双键、羰基　

（2）消去反应

2．（2017·全国卷Ⅱ）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为______________________。

[命题点：

结构推断]

（2）B的化学名称为______________________。

[命题点：

有机物命名]

（3）C与D反应生成E的化学方程式为________________________。

[命题点：

有机方程式书写]

（4）由E生成F的反应类型为__________________。

[命题点：

有机反应类型]

（5）G的分子式为__________________。

[命题点：

有机结构推断]

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为__________________、________________。

[命题点：

同分异构体的推断与书写]

[解析]　

[答案]　

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为27.6%，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

[命题点：

结构推断与命名]

（2）B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。

[命题点：

有机物结构的测定]

（3）由C生成D的反应类型为________。

[命题点：

有机反应类型]

（4）由D生成E的化学方程式为____________________。

[命题点：

化学方程式]

（5）G中的官能团有________、________、________。

（填官能团名称）[命题点：

官能团名称]

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。

（不含立体异构）[命题点：

同分异构体]

[解析]　

（1）A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为27.6%，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息②知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为

，名称为丙酮。

（2）根据信息②可知，B的结构简式为

，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。

（3）由B的结构简式及C的分子式可推知C为

，在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反应。

[答案]