安息香缩合反应.docx

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安息香缩合反应

化学与环境学院

有机化学实验报告

实验名称安息香缩合反应

学生姓名学号

专业化学（师范）年级班级

指导老师日期

实验报告书写要求

1．实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。

不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。

2．实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。

3．实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。

实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。

4．实验前必须做好实验预习。

【实验目的】

学习安息香缩合的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法：

巩固掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。

【实验原理】（包括反应机理）

在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如

芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。

因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：

早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。

近年来，改用维生素B1（VB1）作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。

VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对ɑ-酮酸的脱羧和生成偶姻（ɑ-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

VB1的结构如下图：

VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作用下易被出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。

反应机理如下：

第一步：

碱作用下

第二步：

亲核加成——烯醇加合物

第三步：

亲核加成——辅酶加合物

第四步：

辅酶复原

【主要试剂及物理性质】

名称

分子量

熔点/℃

沸点/℃

外观

苯甲醛

-26℃

178℃

无色液体

安息香

137℃

344℃

无色或白色晶体（作用：

开窍、治昏厥、行气活血、心腹疼痛、产后血晕）

乙醇

℃

℃

易挥发的无色透明液体

VB1

245-250℃

白色晶体或结晶性粉末

【仪器装置】

1、主要仪器、药品：

50ml圆底烧瓶，天平（称量纸），量筒，玻璃棒，烧杯，电热套，温度计，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶2个、滴管、热过滤漏斗、玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH试纸。

VB1、乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。

2、实验装置：

加热回流装置

抽滤装置

热过

滤装置过滤装置

熔点测定装置

【实验步骤及现象】

反应时间

实验步骤

实验现象

1）和2）共用8min

3）用3min

4）、5）6）共10min

7）用

8）用30min

9）用15min

10）本次实验没有测熔点

1）加料：

的VB1+蒸馏水+15ml的95persent乙醇于50ml的圆底烧瓶，摇匀后，置于冰水浴冷却。

2）加料：

5ml的10persentNaOHaq于试管中，同样置于冰水浴冷却

3）将2）中的NaOHaq逐滴滴入1）中。

4）加料：

10ml新蒸的苯甲醛，摇匀

5）调PH值9~10（必要时加NaOHaq）3分钟不退色

6）去掉冰水浴，加几粒沸石，装回流冷凝装置

7）水浴温热（60~75℃）,加热后期温度可以升到80~90℃，摇动反应瓶并保持PH值9-10

8）自然冷却至室温后，置于冰水浴中冷却（宜缓慢冷却，否则产物易呈油状析出，此时可以重新加热溶解后在慢慢冷却结晶。

）

9）抽滤，洗涤，干燥，称重

10）粗产物可以用95persent的乙醇重结晶，加入少量活性炭脱色，利用b形管熔点测定装置测熔点。

书本33页图（接近mp10℃时，升温速率应为1-2℃/min，测两次熔点，第二次测注意油浴温度低于mp20℃才放入，记录始熔-全熔）

溶液呈现白色

溶液由白色变成黄色。

溶液颜色变浅黄色。

颜色变深，由黄色变橙色。

溶液由橙色变黄，调完PH值又变回橙色，之后溶液为桔红色均相溶液。

桔红色aq---桔黄色浑浊---有晶体析出，溶液颜色变浅---随T下降，析出晶体有多又快。

粗产物为浅黄色晶体

加入活性炭脱色

重结晶后，晶体呈现白色针状。

【实验结果】

理论产量：

n苯甲醛/2*M安息香=2*=

实际产量：

产率：

*100﹪=46﹪

【实验讨论】

按照书本上给出的产率应该是~（48﹪-52﹪）来看，本次试验的产率不在范围内，属偏低。

肯定原因是：

洗涤过程有损失，干燥后称量前有少量产品遗留在滤纸上。

可能原因是：

VB1和NaOHaq在反应前冰水冷却不是十分的充分，导致少量的VB1噻唑环在碱性条件下开环。

【思考题】

1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同

2、本实验为什么要使用新蒸出的苯甲醛为什么加入苯甲醛后，反应混合物中的PH要保持在9~10溶液的PH过高或者过低有什么不好

【实验成绩】

指导老师签名：