18学年高中化学专题3有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物教学案苏教版必修2.docx
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18学年高中化学专题3有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物教学案苏教版必修2
第一单元化石燃料与有机化合物
第一课时
天然气的利用 甲烷
[课标要求]
1．会书写甲烷的分子式、结构式、电子式，知道甲烷分子的结构特点。
2．知道甲烷能发生氧化反应和取代反应，会书写相应的化学方程式。
3．知道取代反应的概念。
1.甲烷分子是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于四个顶点。
烷烃中与碳原子相连的四个原子构成四面体结构。
2．甲烷的氧化反应：
甲烷可在空气中安静的燃烧，但不能被酸性KMnO4溶液氧化。
3．甲烷的特征性质——取代反应：
（1）生成一氯甲烷的反应：
CH4＋Cl2
CH3Cl＋HCl；
（2）量的关系：
1molH被取代，消耗1molCl2，生成1molHCl。
4．烷烃的分子通式是CnH2n＋2，在烷烃分子中，碳原子间以碳碳单键相连，其余价键均与氢原子相连，并达到饱和。
甲烷的存在、用途及结构
1．甲烷的存在与用途
（1）存在
甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。
我国的天然气主要分布在中西部地区及海底。
（2）主要用途
甲烷易燃烧，完全燃烧生成CO2、H2O并放出大量的热量，因此甲烷可用作燃料。
天然气和沼气都是理想的清洁能源。
甲烷还可用作化工原料。
2．甲烷的组成与结构
分子式
电子式
结构式
空间构型
甲烷的分子
模型
CH4
正四面体结构，C原子位于正四面体中心，H原子位于四个顶点上
1．已知标准状况下，甲烷的密度是0.717g·L－1，你能确定甲烷的相对分子质量吗？
甲烷中含碳75%、含氢25%，则甲烷的分子式是什么？
提示：
甲烷的相对分子质量是0.717×22.4≈16，
甲烷分子中碳原子数为
＝1，
氢原子数为
＝4，
故甲烷的分子式为CH4。
2．根据甲烷的正四面体结构推测CH2Cl2结构应该有几种？
提示：
甲烷的立体结构为
，因此，CH2Cl2中的2个Cl在空间一定处于相似位置，CH2Cl2只有一种结构。
1．证明甲烷分子是正四面体结构的方法
甲烷的正四面体结构，可以通过研究CH2Cl2存在几种结构来确定。
CH4有四个等同的C—H键，在空间上可能有两种对称分布：
正四面体结构和平面正方形结构，如图所示。
若是正四面体结构，甲烷分子中任意两个氢原子被两个氯原子取代，CH2Cl2的结构只有一种；若是平面正方形结构，则取代的两个氢原子分邻位和对位，CH2Cl2的结构有两种。
科学研究发现，CH2Cl2的结构只有一种，说明甲烷是正四面体结构。
2．甲烷空间结构的两点拓展应用
（1）若CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子替代，则形成的分子结构仍为正四面体结构。
（2）若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子替代，则形成的分子结构仍为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2等。
1．下列关于甲烷的说法不正确的是（ ）
A．甲烷分子具有正四面体结构
B．甲烷分子中的四个C—H键相同
C．甲烷分子是平面正方形结构
D．甲烷分子的结构式是
解析：
选C 甲烷分子的空间结构是正四面体，不是平面正方形。
2．下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况（ ）
解析：
选D 这几种形式都可表示甲烷分子，其中分子结构示意图、球棍模型及比例模型均能反映甲烷分子的空间构型，但比例模型更能形象的表达出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。
电子式只反映出原子的最外层电子的成键情况。
甲烷的性质
1．物理性质
颜色
状态
气味
密度（与空气相比）
水溶性
无色
气体
无味
比空气小
极难溶于水
2.化学性质
（1）甲烷燃烧的现象和化学方程式
现象：
在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。
化学方程式：
CH4＋2O2
CO2＋2H2O。
（2）CH4与Cl2在光照时反应的化学方程式
①CH4＋Cl2
CH3Cl＋HCl；
②CH3Cl＋Cl2
CH2Cl2＋HCl；
③CH2Cl2＋Cl2
CHCl3＋HCl；
④CHCl3＋Cl2
CCl4＋HCl。
（3）甲烷的4种氯代产物的性质
①常温下为气体的是CH3Cl，常温下为液体的是CH2Cl2、CHCl3和CCl4。
②不溶于水的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4。
[特别提醒] 有机反应比较复杂，常有副反应发生，因此有机反应的化学方程式常用“―→”而不是“===”。
1．如何检验CH4的燃烧产物？
提示：
将甲烷点燃，在火焰上方罩一洁净而干燥的烧杯，若烧杯内壁有水雾生成，则证明燃烧产物中有H2O，然后迅速将烧杯倒转过来，向其中加入少量澄清石灰水，石灰水变浑浊，则说明有CO2生成。
2．1mol甲烷与1molCl2在光照条件下充分反应，所得的产物只有一氯甲烷吗？
提示：
1molCH4与1molCl2光照条件下发生取代反应得到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物。
3．CH4和Cl2取代反应的产物中物质的量最多的是什么？
它与Cl2在量上有什么关系？
提示：
因为在CH4和Cl2的取代反应中，每一步都有HCl生成，故产物中物质的量最多的是HCl。
根据化学方程式可知，每生成1molHCl则消耗1molCl2，故反应生成的HCl与反应消耗的Cl2的物质的量相等。
甲烷与氯气等卤素单质反应时注意的问题
（1）反应条件
光照但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸，在黑暗处不发生反应。
（2）物质状态
与氯气相似，其他卤素单质在光照条件下，也能与甲烷发生取代反应。
反应物中的卤素为卤素单质，如甲烷通入溴水中不反应。
（3）连锁反应
甲烷的取代反应是一种连锁反应，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。
（4）产物
光照甲烷与氯气的混合物，得到甲烷各种氯代物与HCl的混合物，生成物中HCl的物质的量最多。
（5）数量关系
CH4与Cl2发生取代反应时，有1molH被取代，就有1molCl2被消耗，同时生成1molHCl。
即1molCxHy与Cl2发生取代反应时，最多可消耗ymolCl2。
1．在标准状况下，22.4LCH4与氯气在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气为（ ）
A．0.5mol B．2mol
C．2.5molD．4mol
解析：
选C 1molCH4与氯气发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25mol，该四种取代
物中n（Cl）＝0.25mol×（1＋2＋3＋4）＝2.5mol，根据取代反应特点，
的氯原子进入氯化氢，所以n（HCl）＝2.5mol，故生成物中所含氯原子共2.5mol＋2.5mol＝5mol，参加反应的氯气为n（Cl2）＝2.5mol。
2．用“短线”将甲烷与Cl2在广口瓶内混合并在光照条件下发生反应的实验现象和产生这些现象的原因连接起来。
①广口瓶内气体
颜色变浅 A．CH2Cl2、CHCl3、CCl4都
是难溶于水的油状液体
②广口瓶内壁有
油状液滴出现 B．生成的HCl极易溶于水，
导致广口瓶内气体压强减小
③广口瓶中有少
量白雾产生 C.Cl2被消耗，产生无色物质
④广口瓶内液面上升 D．反应中产生的HCl与水蒸
气结合形成盐酸小液滴
答案：
①—C ②—A ③—D ④—B
烷 烃
1．两个概念
2．烷烃
（1）分子通式：
CnH2n＋2（n≥1）。
（2）习惯命名
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n≥10
直接根据碳原子数称某烷
C16H34：
十六烷，C18H38：
十八烷
（3）化学性质（类似甲烷）
①稳定性：
通常状态下烷烃性质稳定。
②可燃性：
烷烃都能燃烧，燃烧通式为
CnH2n＋2＋
O2
nCO2＋（n＋1）H2O。
③取代反应：
烷烃都能与卤素单质在光照下发生取代反应。
写出C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式：
C2H6＋Cl2
C2H5Cl＋HCl。
3．同系物
（1）概念
“相似”——分子结构相似；
“相差”——分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团。
（2）实例
CH4与CH3CH3、丙烷（CH3CH2CH3）、正丁烷（CH3CH2CH2CH3）互为同系物。
1．由烷烃的分子通式计算烷烃分子中能形成多少条共价键？
提示：
烷烃的通式为CnH2n＋2（n为碳原子数），碳、氢原子提供的成键电子数之和为4×n＋2n＋2＝6n＋2，电子对数也就是共价键数为
（6n＋2）＝3n＋1，即能形成3n＋1条共价键。
2．互为同系物的两种化合物的最简式一定相同吗？
提示：
不一定。
CH4与CH3CH3互为同系物，但CH3CH3的最简式为CH3。
3．相对分子质量相差14的化合物是否属于同系物？
提示：
不一定；如乙烷（相对分子质量30）和CO2（相对分子质量44）相差14，但二者不属于同系物。
判断同系物的方法
1．判断标准——“同类不同碳”
2．组成特点
（1）同系物必须结构相似。
（2）分子组成通式相同。
（3）同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。
3．判断方法
4．注意事项
（1）同系物必须是“有机化合物”。
（2）同系物一定具有不同的分子式。
若分子式相同就可能属于同分异构体。
（3）具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
1．下列有关简单烷烃的叙述中正确的是（ ）
①都是易燃物 ②特征反应是取代反应 ③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个CH3原子团
A．①③ B．②③
C．①D．①②
解析：
选D 烷烃含有碳和氢两种元素，都能燃烧生成二氧化碳和水，①正确；烷烃都易发生取代反应，②正确；相邻两个烷烃在分子组成上相差一个“CH2”，③不正确。
2．下列数据是有机物的相对分子质量，可能互为同系物的一组是（ ）
A．16、30、58、72B．16、28、40、52
C．16、32、48、54D．16、30、42、56
解析：
选A 由于同系物在组成上相差若干个CH2原子团，因此在相对分子质量上相差14或其整数倍，只有A符合。
[三级训练·节节过关]
1．下列关于甲烷的说法正确的是（ ）
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．是天然气的主要成分
C．不能发生燃烧反应
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：
选B A项，甲烷不能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应，将甲烷通入溴的四氯化碳溶液，无现象，错误；B项，天然气的主要成分是甲烷，正确；C项，甲烷是一种可燃性气体，可在空气中安静地燃烧，错误；D项，甲烷性质稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，错误。
2．下列物质中，属于烷烃的是（ ）
A．C8H16 B．CH3CH2OH
C．
D．CH2CH2
解析：
选C A不符合烷烃通式CnH2n＋2；B不是烃（含O）；D项分子中碳原子间不是单键结合，不是烷烃。
3．下列叙述正确的是（ ）
A．分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D．同系物的性质完全相同
解析：
选C 分子式相同的物质，结构不一定相同，可能是同分异构体；通式相同的不同物质不一定是同系物，也可能是同分异构体或是其他关系；同系物的化学性质相似，物理性质不同。
4．将等物质的量的甲烷和氯气混合后，在漫射光的照射下充分反应，生成物中物质的量最大的是（ ）
A．HCl B．CH3Cl
C．CH2Cl2D．CCl4
解析：
选A 等物质的量的CH4和Cl2混合后反应，CH3Cl、CH2Cl2、CCl4、CHCl3都有生成，生成这四种物质的时候，都有HCl生成，即HCl的物质的量最大。
5．如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气（体积比为1∶4）的混合气体，假定氯气在水中溶解度可以忽略。
将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢的反应一段时间。
（1）假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：
________________________________________________________________________。
（2）经过几个小时的反应后，U形管右端的玻璃管中水柱变化是________。
A．升高B．降低
C．不变D．无法确定
（3）甲烷通常用来作燃料，其燃烧反应的化学方程式是
________________________________________________________________________。
解析：
（1）甲烷与氯气的体积之比是1∶4时，若只生成一种有机产物，则该产物是四氯化碳，甲烷分子中的H原子全部被取代，化学方程式是CH4＋4Cl2
CCl4＋4HCl。
（2）因为HCl溶于水，所以反应完全后，气体的压强减小，则左侧水面升高，右侧水面降低。
（3）甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水，化学方程式是CH4＋2O2
CO2＋2H2O。
答案：
（1）CH4＋4Cl2
CCl4＋4HCl
（2）B
（3）CH4＋2O2
CO2＋2H2O
1．右图是某物质分子的比例模型，该物质的分子式是（ ）
A．NH3 B．CH4
C．H2OD．C2H4
解析：
选B 从图上看出，符合甲烷的结构。
2．光照对下列反应几乎无影响的是（ ）
A．氢气与氯气 B．甲烷与氯气
C．甲烷与氧气D．次氯酸分解
解析：
选C CH4与O2反应需点燃；H2与Cl2反应可光照，也可点燃；CH4与Cl2光照发生取代反应；2HClO
2HCl＋O2↑。
3．有下列物质：
①氯气；②硝酸；③溴水；④烧碱；⑤氧气；⑥酸性KMnO4溶液，其中在一定条件下可与甲烷反应的是（ ）
A．①②③B．④⑤⑥
C．①⑤D．②③④⑥
解析：
选C 甲烷在光照条件下可与Cl2发生取代反应，在点燃条件下可与O2反应生成CO2和H2O；甲烷与硝酸、溴水、烧碱、酸性KMnO4溶液均不发生化学反应。
4．下列反应属于取代反应的是（ ）
解析：
选D A属于分解反应，B属于置换反应，C属于氧化还原反应（燃烧），D属于取代反应。
5．下列关于同系物的说法中，错误的是（ ）
A．同系物具有相同的分子式
B．同系物符合同一通式
C．相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D．同系物的化学性质基本相似
解析：
选A 同系物结构相似，属于同一类物质，因此有同一通式，但一定不具有相同的分子式，A错误，B正确；相邻同系物在分子组成上相差一个CH2原子团，C正确；因结构相似，所以化学性质基本相似，D正确。
6．下列物质中，不能和氯气发生取代反应的是（ ）
A．CH3ClB．CCl4
C．CH2Cl2D．CH4
解析：
选B 甲烷和CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3均能与氯气发生取代反应，但CH4分子中的氢原子全部被取代后即CCl4与氯气不能再发生取代反应。
7．等体积的甲烷与氯气混合于一集气瓶中，加盖后置于光亮处，下列有关实验现象和结论中，正确的是（ ）
①反应后Cl2完全反应而CH4有剩余
②瓶内壁有油状液滴生成
③最后有CH4、Cl2、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl七种物质共存
④只有CH3Cl和HCl两种产物
A．①②B．②③
C．③④D．①④
解析：
选B 有机化学反应进行不彻底，故反应后有CH4和Cl2剩余，产物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl。
8．下列叙述错误的是（ ）
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不起反应
B．甲烷是正四面体结构
C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3，还是CCl4，都属于取代反应
D．甲烷的四种取代物常温下均为液体
解析：
选D 通常情况下甲烷较稳定，不与强酸、强碱和强氧化剂反应，A正确；甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，B正确；甲烷与Cl2在光照时发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4及HCl五种产物，其中四种有机产物中CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体，C正确，D错误。
9．已知某烷烃的相对分子质量为30。
（1）该烷烃的分子式为________。
（2）该烷烃在光照时与Cl2反应生成一氯代物的化学方程式为________________________________________________________________________，属于__________反应。
解析：
烷烃的通式为CnH2n＋2，则14n＋2＝30，得n＝2，即C2H6。
答案：
（1）C2H6
（2）CH3CH3＋Cl2光照,CH3CH2Cl＋HCl 取代
10．如下图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。
甲中注入10mLCH4，同温同压下乙中注入50mLCl2，将乙中气体推入甲中，用漫散光照射一段时间，气体在甲中反应。
（1）下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为红色；②实验过程中，甲中活塞向内移动；③甲中内壁有油珠；④产生火花。
其中正确的是 。
（2）甲管中发生反应的反应类型为 。
（3）反应后，甲中剩余气体能用下列试剂吸收的是 。
A．水B．氢氧化钠溶液
C．硝酸银溶液D．饱和食盐水
（4）反应后，若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到______________________。
若再向其中滴入几滴石蕊溶液，又观察到__________。
解析：
在光照下，甲烷与氯气发生连锁反应：
CH4＋Cl2
CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2
CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2
CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2
CCl4＋HCl。
（1）理论上，甲烷与氯气按体积比为1∶4时二者恰好完全反应，而甲中氯气与甲烷体积比为5∶1>4∶1，说明氯气过量，最终气体中仍有氯气。
反应过程中不会产生火花。
产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲中活塞向内移动。
（2）甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲中发生的是取代反应。
（3）剩余气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。
（4）生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊溶液，溶液会先变红后褪色。
答案：
（1）②③
（2）取代反应 （3）B （4）液体分为两层，产生白色沉淀 溶液先变红后褪色
1．下列物质互为同系物的是（ ）
C．CH3CH2Cl与CH2ClCH2Cl
D．CH4与CH3CH2Cl
解析：
选B A项为同种物质，B项互为同系物，C项所含氯原子数不同，分子组成不是相差一个CH2原子团或其倍数，D项不是同一类别的物质，故不属于同系物。
2．将甲烷与氯气按1∶3的体积比混合于一试管中，倒立于盛有饱和食盐水的水槽，置于光亮处（如图所示），下列有关此实验的现象和结论的叙述不正确的是（ ）
A．试管中气体的黄绿色逐渐变浅，水面上升
B．生成物只有三氯甲烷和氯化氢在标准状况下是气体
C．试管内壁有油状液滴形成
D．试管内有少量白雾
解析：
选B A项，在光照条件下，甲烷和氯气发生取代反应，生成物均没有颜色，所以气体颜色变浅，氯化氢溶于水后导致试管内液面上升，正确；B项，甲烷和氯气反应的生成物只有一氯甲烷和HCl在标准状况下是气体，错误；C项，二氯甲烷和三氯甲烷都是液态有机物，所以试管内壁有油状液滴生成，正确；D项，该反应中有氯化氢生成，氯化氢遇空气中的水蒸气形成白雾，正确。
3．鉴别CH4、CO、H2三种无色气体的方法是（ ）
A．点燃—通入澄清石灰水—加入溴的四氯化碳溶液
B．点燃—罩上小烧杯—加入澄清石灰水
C．点燃—通入澄清石灰水
D．点燃—通入酸性KMnO4溶液
解析：
选B 根据燃烧后的产物来判断，甲烷燃烧后生成CO2和H2O，H2燃烧后生成H2O，CO燃烧后生成CO2。
在火焰的上方罩一个干燥的小烧杯，出现水雾的是甲烷和H2，没有水雾的是CO；然后在有水雾的两个小烧杯里加入澄清石灰水，出现浑浊的是甲烷，无现象的是H2。
4．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ ）
A．CH3Cl只有一种结构
B．CH2Cl2只有一种结构
C．CHCl3只有一种结构
D．CH4中含有4个C—H共价键
解析：
选B 甲烷分子无论是正四面体结构，还是正方形的平面结构，A、C、D三项都是成立的，CH2Cl2若是正方形的平面结构，则其结构应有两种，即
和
，若是正四面体结构，则其结构只有一种。
无论是正四面体结构还是正方形结构，CH4中含有4个C—H共价键。
5．1mol乙烷在光照条件下，最多可以与多少摩尔Cl2发生取代反应（ ）
A．4mol B．8mol
C．2molD．6mol
解析：
选D 乙烷的分子式为C2H6,1molCl2只能取代烷烃中的1molH原子，故1mol乙烷最多与6molCl2发生取代反应。
6．有两种气态烷烃组成的混合物，标准状况下的密度为1.16g·L－1，则关于混合物的组成判断正确的是（ ）
A．一定有甲烷
B．一定有乙烷
C．一定是甲烷和乙烷的混合物
D．可能是乙烷和丙烷的混合物
解析：
选A 混合气体的平均摩尔质量是M（平均）＝1.16g·L－1×22.4L·mol－1＝26g·mol－1，即平均相对分子质量为26，在烷烃中相对分子质量小于26的只有甲烷，因此一定含有甲烷。
7．将0.2mol下列烃完全燃烧后，生成的气体缓缓通入0.5L2mol·L－1的NaOH溶液中，生成正盐和酸式盐的物质的量之比为1∶3，则该烷烃是（ ）
A．乙烷B．丙烷
C．丁烷D．戊烷
解析：
选C 设该烷烃分子中含有n个C原子，则完全燃烧产生CO2的物质的量是0.2nmol。
n（NaOH）＝0.5L×2mol·L－1＝1mol；又设产生的Na2CO3的物质的量为amol，则NaHCO3为3amol，根据钠原子守恒可得2a＋3a＝1，解得a＝0.2mol，所以Na2CO3为0.2mol，NaHCO3为0.6mol；根据碳原子守恒可得0.2n＝0.8，n＝4，因此该烷烃是丁烷。
8．在一定的温度、压强下，向100mLCH4和Ar的混合气体中通入400mLO2，点燃使其完全反应，最后在相同条件下得到干燥气体460mL，则反应前混合气体中CH4和Ar的物质的量之比为（ ）
A．1∶4B．1∶3
C．1∶2D．1∶1
解析：
选A Ar是稀有气体，不参与反应，反应前后气体的体积变化由CH4燃烧生成的水引起。
反应
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