高中化学总复习有机化学 专题练习解析.docx

高中化学总复习有机化学 专题练习解析.docx

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高中化学总复习有机化学专题练习解析

高考总复习必修《有机化学》

【考纲要求】

1.理解甲烷、乙烯和苯的基本结构和性质

　　2.了解同分异构现象和同分异构体

　　3.了解乙醇、乙酸的物理性质、结构，掌握其化学性质

　　4.了解油脂、糖类、蛋白质的组成、结构、重要性质

　　重点：

官能团的概念、有机物化学性质

难点：

从结构角度初步认识有机物的化学性质

【知识网络】

几种重要的有机物之间的转化关系

　　必修有机化学内容较为简单，包括主要内容为：

最简单的有机化合物——甲烷、来自石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质，其知识网络如下：

【考点梳理】　　　　　　　　　

考点一：

几种常见有机物的结构、性质比较

有机物

分子结构特点

主要化学性质

甲烷

CH4　

碳原子间以单键相连，剩余价键被氢原子“饱和”，链状

（1）氧化反应：

燃烧

（2）取代反应：

卤代

乙烯

CH2=CH2　

分子中含有碳碳双键，链状

（1）氧化反应：

燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色

（2）加成反应：

使溴水褪色，与H2O加成为乙醇

苯

分子中含有苯环，苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键，环状

（1）取代反应：

卤代、硝化

（2）加成反应：

与H2加成生成环己烷

乙醇CH3CH2OH

分子中含有羟基；羟基与链烃基直接相连

（1）取代反应：

与活泼金属Na、K等制取H2

（2）氧化反应：

催化氧化时生成乙醛；完全燃烧生成CO2和H2O

乙酸CH3COOH

分子中含有羧基，受C=O双键影响，O—H键能够断裂，产生H+　

（1）酸性：

具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变红

（2）酯化反应：

与乙醇等醇类物质反应生成酯

考点二：

　糖、油脂、蛋白质的性质及用途

物质的类别

分子结构特征

重要化学性质

用途

糖类

单

糖

葡萄糖

C6H12O6

多羟基醛，与果糖是同分异构体

具有醛和多元醇的性质，能与银氨溶液或新制氢氧化铜反应，也能与乙酸等反应生成酯

1.医用：

静脉注射，为体弱和血糖过低的患者补充营养

2.用于制镜工业、糖果工业的等

二

糖

蔗糖

C12H22O11

无醛基

不具有醛的性质，1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和1mol果糖

作甜味食品，用于糖果工业

麦芽糖

C12H22O11

有醛基，与蔗糖是同分异构体

具有醛的性质，1mol麦芽糖水解生成2mol葡萄糖

多

糖

淀粉

（C6H10O5）n

淀粉与纤维素都是由葡萄糖单元构成的高分子化合物，但两者的n值（聚合度）不同

不具有醛的性质，水解生成葡萄糖，遇碘单质显蓝色

供食用，制造葡萄糖和酒精

纤维素

（C6H10O5）n

不具有醛的性质，水解生成葡萄糖

用于纺织、造纸、制造硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤维

油脂

油

主要由不饱和（有少量饱和）高级脂肪酸与甘油生成的甘油酯

具有酯的性质，能发生水解反应和皂化反应；当分子中的烃基不饱和时，还具有不饱和烃的性质，能与氢气等发生加成反应

1.食用

2.制造肥皂

3.制造脂肪酸和甘油

脂肪

主要由饱和（有少量不饱和）高级脂肪酸与甘油生成的甘油酯

蛋白质

由多种氨基酸形成的高分子化合物

1.水解：

生成不同的氨基酸

2.颜色反应：

蛋白质遇浓硝酸生成黄色物质

3.灼烧时有烧焦羽毛的气味

1.食物

2.丝、毛作纺织原料

3.动物的皮加工成皮革

4.白明胶可用来制造照相胶卷和感光纸

　注意：

①书写糖类物质有关化学方程式时要注明其名称，以区分同分异构体。

　　②淀粉和纤维素均为混合物，无固定的沸点。

考点三：

有机反应类型

　　有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。

（1）取代反应。

有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。

如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。

（2）加成反应。

有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。

如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等，都属于加成反应。

　　（3）氧化反应。

有机物得氧或去氢的反应。

如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。

　　（4）还原反应。

有机物去氧或得氢的反应。

乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应也属于还原反应。

　　（5）酯化反应（属于取代反应）。

醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。

如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。

　　（6）蛋白质的颜色反应。

　　（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。

考点四：

“四同”的比较

对比

同系物

同分异构体

适用范围

有机物

有机物和少数无机化合物

内涵

相同

通式相同，结构（性质）相似，属于同类物质

化学式相同，可能属于同类物质，也可能不属于同类物质

不同

化学式不同，但相差一个或几个“CH2”原子团

结构不同

互含关系

互为同系列的物质不可能又互为同分异构体

互为同分异构体的物质不可能又互为同系物

举例

甲烷和丁烷等

正戊烷和新戊烷等

对比

同位素

同素异形体

同系物

同分异构体

适用范围

原子

单质

有机物

有机物和少数无机化合物

含义

相同

质子数

元素

通式相同、结构相似

化学式

不同

中子数

结构

化学式相差一个或几个“CH2”原子团

结构、性质

举例

H和D、T

金刚石和石墨

甲烷和乙烷

正丁烷和异丁烷

要点诠释：

在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：

（1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：

一是分子式相同，分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同，但分子式不同。

二是结构式不同。

结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：

CH3—CH2—CH2—CH3、

。

（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。

如：

CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。

　　（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。

　　（4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。

考点五：

常见有机物的检验与鉴定

　1、有机物的检验与鉴别的常用方法

　　①利用有机物的溶解性

　　通常是加水检验，观察其是否能溶于水。

例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。

　　②利用液态有机物的密度

　　观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。

例如，用此法可鉴别硝基苯与苯，四氯化碳与1—氯丁烷。

　　③利用有机物燃烧情况

　　如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯和苯）。

　　④利用有机物中特殊原子团的性质

　　例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu（OH）2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。

　　2、常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象

物质

试剂与方法

现象与结论

烷烃和含双键的物质

加入溴水或酸性KMnO4溶液

褪色的是含双键的物质

苯与含双键的物质

同上

同上

醛基检验

碱性条件下加新制Cu（OH）2悬浊液

煮沸后有砖红色沉淀生成

醇

加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4　

有气体放出；有果香味酯生成

羧酸

加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液

显红色；有气体逸出

酯

闻气味；加稀H2SO4　

果香味；检验水解产物

淀粉检验

加碘水

显蓝色

蛋白质检验

加浓硝酸微热（或灼烧）

显黄色（有烧焦羽毛气味）

　　结构决定性质，一些有机物之所以具有一些特殊性质，是因为具有一些特殊的原子或原子团，所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手，才能正确得出有机物的性质。

考点六：

乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性

　　CH3CH2—OH，H—OH，

（碳酸），CH3COOH中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：

乙醇

水

碳酸

乙酸

氢原子活动性

电离情况

极难电离

微弱电离

部分电离

部分电离

酸碱性

中性

中性

弱酸性

弱酸性

与Na

反应

反应

反应

反应

与NaOH

不反应

不反应

反应

反应

与NaHCO3　

不反应

——————

不反应

反应

【典型例题】

类型一：

同系物

　例1.下列物质中互为同系物的是（）

　　A.C2H4和C3H6　　　　　　B.C3H6和C4H8　　　　　

C.C3H8和CH4　　　　　D.C2H2和C3H8

【思路点拨】C3H6、C4H8可能是单烯烃或环烷烃。

【答案】C

　【解析】本题考查的虽是同系物的概念，但选项中隐含了同分异构体的概念。

因为烷烃不存在与其他类物质同分异构的现象，故只要符合烷烃通式的有机物就一定是同系物，而符合烯烃通式的有机物，除烯烃外还有环烷烃。

【总结升华】同系物需满足的条件是：

①同类物质，②官能团及其个数相同，③通式相同，④组成上相差若干个“CH2”。

举一反三：

【变式】下列物质中属于同系物的是（　）

　　A．CH2=CH2和CH2=CH-CH=CH2　　　　　　　　　B．HCHO和CH3CH2OH　

　　C．

和

　　　　　　D．HOCH2-CH2OH和HOCH2-CH（OH）-CH2OH

【答案】C

【解析】根据同系物定义结构相似（官能团及其个数相同）、相差1个或若干个CH2（相同的分子通式），A中双键个数不同，相差C2H2；B项官能团不同，相差CH4；D项羟基个数不同，二者相差CH2OH，均不附合要求。

类型二：

同分异构体

例2.（2015•海南高考）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）

A．3种B．4种C．5种D．6种

【思路点拨】醇能与钠反应，而醚不能。

【答案】B

【解析】分子式为C4H10O的物质可以是醇，也可以是醚。

若该物质可以与金属Na发生反应放出氢气，则该物质是醇。

C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基-OH取代产生的，C4H10有CH3CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH3两种不同的结构，前者有2种不同的H原子，后者也有2种不同的H原子，它们分别被羟基取代，就得到一种醇，因此符合该性质的醇的种类是4种，选项是B。

故选B。

【总结升华】记住：

丙基C3H7－有两种；丁基C4H9－有四种；戊基C5H11－有8种结构。

举一反三：

【变式】下列物质中互为同分异构体的是（　　）

（2）（CH3）3CCH2CH3和（CH3CH2）2CHCH3

　　（5）丙烯和环丙烷

　　（6）葡萄糖和果糖

　　（7）纤维素和淀粉

　　A．

（1）

（2）（3）（4）（7）　　　　B．

（1）（3）（7）　　　　C．

（2）（4）（5）（6）　　　　D．全部都是

【答案】C

【解析】

（1）中甲烷及衍生物的结构应为四面体形分子，

（1）、（3）中两种物质是同种物质，

（2）中碳架不同；（4）中甲基位置不同，（5）（6）为官能团异构即类别不同，（7）中虽然两者分子式均可表示为（C6H10O5）n，但n值不同，故两者不互为同分异构体。

类型三：

甲烷的组成、结构

例3.下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（）

　　A.CH3Cl只代表一种物质　　　　　　　　　　B.CH2Cl2只代表一种物质

　　C.CHCl3只代表一种物质　　　　　　　　　　D.CCl4只代表一种物质

【思路点拨】从甲烷的正四面体的空间结构入手分析。

【答案】B

　　【解析】CH4有四个等同的C—H键，在空间可能有两种对称分布：

正四面体结构和平面正方形结构。

对于甲烷的正四面体结构，因为其四个顶点的位置完全相同，所以它的一氯代物（CH3Cl），二氯代物（CH2Cl2），三氯代物（CHCl3），四氯代物（CCl4）都只有一种，四个C—H键完全相同。

而如果甲烷是平面正方形结构，虽然四个C—H键都完全相同，但四个顶点的氢原子的位置关系却不同，可能相邻，也可能是对角关系，所以虽然CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种，但CH2Cl2却有两种，一种是两个氯原子相邻，另一种是两个氯原子处于对角关系。

而CH2Cl2只有一种，从这一点可以判断CH4应为正四面体结构而不是正方形结构。

【总结升华】化合物的结构式对于认识其结构、制法、性质等都是很重要的。

在写结构式时，要做到：

“写在平面，想到空间”。

有机物的立体结构式书写起来比较费事，为方便起见，一般仍采用平面结构式。

要求掌握甲烷分子的空间构型，认识有机物分子的立体结构，初步建立空间的概念。

举一反三：

【变式】二氟甲烷是性能优异的环保产品，可代“氟里昂”作冷冻剂，试判断二氟甲烷的分子结构简式（）

　　A.有4种　　　　　B.有3种　　　　C.有2种　　　　　D.有1种

【答案】D

类型四：

甲烷的化学性质

例4.在光照条件下，将1mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均为剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。

（1）若已知生成的二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳的物质的量分别为amol、bmol、cmol，生成的混合物经水洗后所得气体在标准状况下的体积为________________；

（2）该反应中消耗的氯气的物质的量是_______________。

【思路点拨】甲烷和氯气的取代反应，是每1molCl2只能取代1molH原子，另外生成1mol的HCl。

【答案】

（1）22.4×（1—a—b—c）L

（2）（1+a+2b+3c）mol

　　【解析】

（1）水洗后所得的气体为CH3Cl，由碳原子守恒可知其物质的量为（1—a—b—c）mol，标准状况下体积为22.4×（1—a—b—c）L。

（2）CH4与Cl2的取代反应，取代1mol氢原子需要1molCl2分子。

由原子守恒可得出四种取代产物对应的氯气的量；总共取代氢为[（1—a—b—c）+2a+3b+4c]mol，即所需Cl2的物质的量。

　　【总结升华】在解决这类问题时，一定要注意原子守恒规律的应用，而不能简单地利用化学方程式计算。

　举一反三：

【变式】1moLCH4与Cl2在烧瓶内发生取代反应，待反应完全后，测得四种取代物的物质的量相等，则消耗Cl2为（）mol；生成HCl（）mol。

　　A.0.5　　　　　　B.2.5　　　　　C.2.75　　　　　D.4

【答案】B；B

【解析】因为参加反应的CH4只有1mol，CH4与Cl2发生取代反应有4种产物，根据碳原子守恒，4种取代产物物质的量相等，则每种取代物均为0.25mol，而取代物中的氯均来自于氯气，且有1mol氯原子取代，消耗1mol氯气，则共需氯气的物质的量为：

，生成HCl2.5mol。

类型五：

乙烯的分子结构

例5.能证明乙烯含有一个碳碳双键的事实是（）

　　A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色

　　B.乙烯分子里碳、氢原子个数比为1:

2

　　C.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等

　　D.乙烯容易与溴水发生反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质

【思路点拨】乙烯分子中的碳碳双键性质活泼，可发生加成和氧化反应。

【答案】D

　　【解析】A项中只能证明乙烯分子中含有不饱和键，不能证明含有一个碳碳双键；B项中碳、氢原子个数比为1:

2也未必含有一个碳碳双键，如C2H4O或C3H6（环丙烷）等；C项中燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等说明乙烯中C、H原子个数比为1:

2，也不能证明其结构中含有一个碳碳双键；D项中能与溴水加成说明含有碳碳双键，1mol乙烯加成1molBr2单质，说明其分子中含有一个碳碳双键。

　　【总结升华】乙烯分子中单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上，即乙烯是平面结构，所有原子处于同一平面上。

举一反三：

【变式】乙烯的分子结构是（）

　　A.三角锥形　　　　　　　　　　　　　　　　　B.正四面体形

　　C.六个原子处于同一平面上　　　　　　　　　　D.六个原子不在同一平面上

【答案】C

【解析】乙烯的分子结构是平面型，六个原子均处于同一平面上。

类型六：

乙烯的性质

例6.使1mol乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，并反应完全，则两个过程中共消耗氯气（）

　　A.3mol　　　　　　B.4mol　　　　　C.5mol　　　　　D.6mol

【思路点拨】1molCl2只能取代1molH原子，另外生成1mol的HCl。

【答案】C

　【解析】根据CH2=CH2+Cl2

CH2Cl—CH2Cl，1mol乙烯与氯气发生加成反应，消耗1mol氯气；加成反应的产物1，2—二氯乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，并且反应完全，消耗4mol氯气。

两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是5mol。

　　【总结升华】1mol氯气可以与1mol碳碳双键发生加成反应，1mol氯气可以取代1molH原子。

氯气发生取代反应时，其氯原子的利用率为50%，发生加成反应时氯原子的利用率为100%。

举一反三：

【变式1】制取一氯乙烷最好的方法是（）

　　A.乙烷和氯气反应　　　B.乙烯和氯气反应　　　

C.乙烯和氯化氢反应　　　D.乙烷和氯化氢反应

【答案】C

【变式2】由乙烯推测丙烯（CH2＝CH—CH3）的结构或性质正确的是（　　）

A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．能在空气中燃烧

C．能使溴水褪色

D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物

【答案】BC

【解析】由于丙烯与乙烯组成相似，都能在空气中燃烧，故B正确；由于丙烯中也含有碳碳双键，故能与溴单质等物质发生加成反应而使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确，A错误；由于CH2＝CH—CH3与HCl在一定条件下加成，氯原子连接的位置有两种情况，加成产物也应有两种可能，分别为Cl—CH2—CH2—CH3和

，它们互为同分异构体，但不是同一物质．故D不正确．

类型七：

苯的分子结构

例7.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是

A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2

B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解

C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同

D.苯

不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键

【思路点拨】高分子化合物的相对分子质量很大，达到一万以上，而油脂的相对分子质量才几百。

【答案】B

【解析】乙酸属于一元羧酸，酸性强于碳酸，所以可与NaHCO3溶液反应生成CO2，A正确；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，但不属于高分子化合物，选项B不正确；甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应，C正确；只有分子中含有碳碳双键才可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，D正确。

【总结升华】结构决定性质，性质又进一步反映了其分子结构。

举一反三：

【变式】关于苯分子结构的下列说法中正确的是（）

　　A.苯分子中含有3个C=C键和3个C—C键

　　B.苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面

　　C.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

　　D.苯分子里的6个C—H键完全相同

　　【答案】CD

类型八：

苯的化学性质

例8.某液态烃的分子式为CmHn，相对分子质量为H2的39倍。

它不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能同溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色。

在催化剂存在时，7.8g该烃能与0.3molH2发生加成反应生成相应的饱和烃CmHp。

则：

（1）m、n、p的值分别是m=___________，n=_________，p=___________。

（2）CmHp的结构简式是：

___________。

　　（3）CmHn能和浓硫酸、浓硝酸的混合酸反应，该反应的化学方程式是_____________

_________________，该反应属于_________反应，有机产物的名称是_______________。

【思路点拨】解答本题可先由CmHn相对分子质量是H2的39倍，求出其相对分子质量，再由与H2加成推出不饱和键的情况。

结合所学知识，可推断出CmHn的分子式，然后结合苯的性质和结构特点得出答案。

　　【答案】

（1）6；6；12

（2）

（3）

取代反应

　【解析】由题意知CmHn的相对分子质量为39×2=78，所以可推知1molCmHn可与3molH2发生加成反应，习惯方法应推知其分子中有3个双键，但它不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，根据所学知识，推测符合其情况的只有苯环的结构，从而推出CmHn的分子式为C6H6，C6H6能与3molH2加成生成C6H12，也能与浓硝酸发生取代反应。

【总结升华】苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯既不能使酸性KMnO4溶液退色，也不能同溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色。

　举一反三：

【变式1】某烃的结构简式为

，它不可能具有的性质是（）

　　A.易溶于水，也易溶于有机溶剂

　　B.一定条件下，1mol该烃最多能与4molH2发生加成反应

　　C.分子中所有原子可能共面

　　D.能燃烧，且伴有黑烟

　　【答案】A

【变式2】某化学课外小组用下图装置制取溴苯．

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中．

（1）写出A中反应的化学方程式____________________．

（2）观察到A中的现象是_____________________________________________

___．

（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是____________________，写出有关的化学方程式____________________________．

（4）C中盛放CCl4的作用是____________________．

（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加

入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明．另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是________．

【答案】

（2）反应液微沸，有红棕色气体充满A容器

（3）除去溶于溴苯中的溴

Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O

（或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O）

（4）除