有机化学学案2242羧酸衍生物酯.docx

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有机化学学案2242羧酸衍生物酯

第二课时羧酸衍生物——酯

学习目标：

掌握酯的概念和化学性质，了解酯的通式、简单酯的命名、酯的物理性质及用途，了解酯的同分异构和简单分类。

学习重点：

酯的化学性质——水解。

学习难点：

不同类型的酯及酯的同分异构。

知识梳理

一、酯的概念、命名和通式

1．酯是______和______发生酯化反应的产物。

羧酸酯的通式为RCOOR1，其中R1是烃基，R也一定是烃基吗？

__________。

RCOOR1与ROOCR1是同一种酯吗？

______。

饱和一元羧酸与饱和一元醇形成酯的分子组成通式为C_H_O_（用n表示）。

酯基是酯的官能团，可写作或

2．成酯的酸可以是羧酸，也可能是硝酸、硫酸等无机酸，写出下面变化的化学方程式：

（1）CH3CH2OH+HO—NO2→

（2）CH3CH2OH+HBr→

上面三个反应中，哪一个是酯化反应？

______。

说明在上面酯的定义中，酸必须是羧酸或无机______酸。

3．酯类化合物是根据________________________来命名的。

请给下列化合物命名：

（1）HCOOCH2CH3__________________，

（2）CH3COOCH（CH3）2________________，

*（3）HCOOCH2CH2OOCH______________，

*（4）C6H5COOCH2C6H5__________________________。

二、酯的物理性质和用途

酯一般密度比水_____，___溶于水，易溶于___________________。

低级酯有香味，易挥发。

三、酯的化学性质——水解反应

阅读思考：

酯的水解实验，注意三个试管条件和现象的不同，并回答下面的问题

1．浓硫酸起什么作用？

___________________________；

2．为什么用水浴加热？

为什么温度必须控制在70—80℃？

_________________

醇羧酸不一定，也可以是羟氢不是n2n2—COO——OOC—

CH3CH2ONO2+H2OCH3CH2Br+H2O

（1）含氧

生成酯的酸和醇的名称甲酸乙酯乙酸丙酯二甲酸乙二酯苯甲酸苯乙酯

小难有机溶剂催化剂和脱水剂水浴加热受热均匀温度易控制。

乙酸乙酯的水解温度是70—80℃苯的硝化（55-60℃），苯的磺化（70-80℃）

3．你学过的哪些反应需水浴加热？

温度有何不同？

_______________________

浓H2SO4

6．酯的水解反应的一般通式：

酸性条件（可逆）：

RCOOR1+H2O========RCOOH+R1OH

碱性条件（不写可逆）：

RCOOR1+NaOH→RCOONa+R1OH

书写思路：

（1）以酯基—COO—为中心，将剰余的C原子向酯基两边分配（注意甲酸的酯：

剰余的C原子全部分配给醇一边）；

（2）单独考虑每一边的C原子有几种连接方式。

课后练习

1．一定质量的某有机物和足量金属钠反应，得到VAL气体，等质量的该有机物与足量Na2CO3溶液反应，可得VBL气体，已知同温同压下VA＞VB。

则该有机物可能是

A．CH3CH（OH）COOHB．HO（CH2）2CHO

C．HOOC—COOHD．HO—CH2—CH2—OH

2．由—CH3、—OH、、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液呈酸性的有

A．2种B．3种C．4种D．5种

3．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的酸是

A．C6H13COOHB．C6H5COOHC．C7H15COOHD．C6H5CH2COOH

4．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C；B氧化可以得到C或D；D氧化也得到C。

若M（X）表示X的摩尔质量，则下列式中，正确的是

A．M（A）=M（B）+M（C）B．2M（D）=M（B）+M（C）

C．M（B）=M（D）+M（C）D．M（D）＜M（B）＜M（C）

5．用一种试剂鉴别乙醛、乙醇、乙酸和甲酸4种溶液，此试剂是

A．银氨溶液B．Na2CO3溶液

C．溴水D．新制Cu（OH）2悬浊液

6．去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理操作是

A．蒸馏B．水洗后分液

C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液

7．下列有机物中，既能发生消去反应，又能发生酯化反应，还能发生催化氧化的是

A．CH3OHB．BrCH2CH2COOH

C．CH3CH（OH）CH3D．CH3CH（OH）COOH

8．某种有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙。

甲和乙都能与钠反应放出氢气。

甲和乙反应生成丙。

甲和丙都能发生银镜反应。

则该有机物是

A．甲醇B．甲醛C．甲酸D．乙醛

9．分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。

则有机物A的可能结构有

A．1种B．2种C．3种D．4种

10．已知酸性HCOOH>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3—，下列反应方程式中，不正确的是

A．2C6H5O－+CO2+H2O→2C6H5OH+CO32—

B．CH3COO－+C6H5OH→CH3COOH+C6H5O－

C．CH3COO－+HCOOH→HCOO－+CH3COOH

D．CO32—+2HCOOH→2HCOO－+CO2↑+H2O

11．有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙。

1mol丙和2mol乙反应得到一种含氧的酯（C6H8O4Cl2）。

由此推断甲的结构简式为

A．CH2ClCH2OHB．HCOOCH2ClC．CH2ClCHOD．HOCH2CH2OH

12．某有机物的结构简式为　

　下列关于该有机物的叙述不正确的是

A．能与金属钾反应产生氢气

B．能在催化剂作用下与氢气发生加成反应，且1mol该有机物最多可以与4mol氢气完全反应

C．不能发生银镜反应D．在浓硫酸催化下能与乙酸发生酯化反应

13．某有机物A在一定条件下既可以氧化成羧酸，又可以还原成醇，该酸和该醇可生成分子式为C4H8O2的酯B，则下列说法错误的是

A．有机物A既有氧化性又有还原性B．有机物A能发生银镜反应

C．在质量一定的情况下，任意混和A、B，混合物完全燃烧所得到二氧化碳的量相等

D．该有机物是乙醛的同系物

14．阿斯匹林的结构简式为：

，则1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应消耗NaOH的物质的量为

A．1molB．2molC．3molD．4mol

15．有A、B两种有机物各取1mol在足量氧气中充分燃烧，分别生成7mol和3molCO2。

只要A、B的总物质的量一定，不论A、B以任意物质的量之比混合，或只要A、B的总质量一定，不论A、B以任意质量之比混合，充分燃烧后生成水的量为一定值，已知A是苯的同系物，则B的分子式为

A．C3H8OB．C3H6OC．C3H8O2D．C3H8O3

16．将

转变为

的方法为

A．与足量的NaOH溶液共热后，再通入CO2B．溶液加热，通入足量的HCl

C．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3D．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH

17．天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。

关于维生素P的叙述错误的是

A．可以和溴水反应B．可溶于有机溶剂

C．分子中有三个苯环D．1mol维生素P最多和4molNaOH反应

二．填空题

18．在某有机物A的分子中，具有酚羟基、醇羟基、羟基等官能团，其结构简式如右图。

①A跟NaOH溶液反应的化学方程是

②A跟NaHCO3溶液反应的化学方是

③A在一定条件下跟Na反应的化学方程式是

19．医药阿斯匹林的结构简式如图1所示：

图1图2

试根据阿斯匹林的结构回答：

（1）阿斯匹林看成酯类物质，口服后，在胃肠酶的作用下，阿斯匹林发生水解反应，生成A和B两种物质。

其中A的结构简式如图2所示，则B的结构简式为；B中含有的官能团是（用文字表述）。

（2）阿斯匹林跟小苏打同时服用，可使上述水解产物A与小苏打反应，生成可溶性盐随尿液排出，此可溶性盐的结构简式是

（3）上述水解产物A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为

（4）上述水解产物B与乙醇、浓硫酸共热反应的化学方程式为

20．

（1）X是最简单的烯烃。

现有如下的反应关系：

（已知F是一种常见的塑料）

用结构简式表示：

B；D；F。

（2）已知B可以发生银镜反应，D气体密度是氢气的14倍。

根据下列图示，试写出A、B、C的结构简式：

ABC

21．CxHyOz是某一类有机化合物的通式，其相对分子质量为136，碳的质量分数是氧的质量分数的3倍。

（1）这一类有机化合物CxHyOz的化学式为

（2）若该有机化合物CxHyOz属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有多种。

在这些同分异构体中，若水解后得到一种羧酸和一种醇，则它的结构简式可能为：

，若水解后得到一种羧酸和一种酚，则它的结构简式可能为

（3）若有机化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液显色，但可被新制的银氨溶液氧化为A，1molA跟足量金属钠反应，能生成1molH2。

请写出任意一种符合这种条件的CxHyOz的结构简式

参考答案

知识梳理

醇羧酸不一定，也可以是羟氢不是n2n2—COO——OOC—

CH3CH2ONO2+H2OCH3CH2Br+H2O

（1）含氧

生成酯的酸和醇的名称甲酸乙酯乙酸丙酯二甲酸乙二酯苯甲酸苯乙酯

小难有机溶剂催化剂和脱水剂水浴加热受热均匀温度易控制。

乙酸乙酯的水解温度是70—80℃苯的硝化（55-60℃），苯的磺化（70-80℃）

课后练习

1．A有机物能跟Na反应产生气体，说明含有—OH，也能跟Na2CO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH，等质量的有机物与Na、Na2CO3溶液反应产生的气体VA＞VB，说明—OH的数目多于—COOH的，所以A正确。

（—COOH中也含有一个—OH）

2．C两两组合而成的化合物水溶液呈酸性为：

3．B根据：

醇+羧酸→酯+水，C27H46O+羧酸→C34H50O2+H2O，再根据反应前后原子个数守恒，所以羧酸的分子式为C7H6O2，满足此分子式的只有B选项。

4．D参考课堂所讲

5．D乙醛、乙醇遇新制Cu（OH）2悬浊液无现象，乙酸和甲酸可使新制Cu（OH）2悬浊液变为澄清溶液；无现象的一组再加热，有红色沉淀产生的为乙醛，没变化的为乙醇；另一组也加热，有红色沉淀产生的为甲酸（甲酸中含有醛基），没变化的为乙酸。

6．C

7．D

8．B有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙；甲和乙都能与钠反应放出氢气，由此可判断此有机物为醛类，甲为羧酸，乙为醇，且三者含碳原子数相同；甲（羧酸）和乙（醇）反应生成的丙则为酯，甲（羧酸）和丙（酯）都能发生银镜反应，则只有甲酸和甲酸酯类才有此现象。

因此甲为甲酸、乙为甲醇、丙为甲酸甲酯，有机物为甲醛。

9．B机物A能在酸性条件下水解生成B和C，则可判断A为酯；B在一定条件下能转化成C，说明B为醇、C为羧酸，且两者碳原子数相同，因此，醇B中有4个碳原子，4个碳原子的醇的同分异构体有如下几种（只写碳架）

前两种氧化后的羧酸可以和原来的醇生成酯。

10．AB根据强酸制取弱酸的原理判断。

A正确的为：

C6H5O－+CO2+H2O→C6H5OH+HCO3—，B不能反应。

11．A甲可水解得丙，由此可判断甲不是酯（因为酯水解的产物有两种），而应为卤代烃的衍生物；1mol丙和2mol乙反应得到酯，根据：

醇+羧酸→酯+水，则有

丙+2C2H3O2Cl→C6H8O4Cl2+2H2O，根据反应前后原子个数守恒，丙的分子式为：

C2H6O2

即丙的结构简式为：

HOCH2CH2OH（乙二醇）。

甲氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）可知甲中含有一个氯原子（氧化前后Cl原子不变），而丙由甲水解生成，因此甲的结构简式为CH2ClCH2OH。

12．C此类题目主要是找出其中的官能团，然后根据官能团的性质判断。

13．D根据题目叙述可判断A为CH3CHO、酸为CH3COOH、醇为CH3CH2OH，所以AB正确，又因为A、B两种有机物的最简式相同（即含碳的质量分数相同），所以C也正确。

14．C

15．DA、B充分燃烧分别生成7mol和3molCO2，则A中有7个碳原子，B中有3个碳原子，

因为A是苯的同系物，则满足CnH2n—6通式，所以A的分子式为C7H8；又（只要A、B的总物质的量一定，不论A、B以任意物质的量之比混合，或只要A、B的总质量一定，不论A、B以任意质量之比混合，充分燃烧后生成水的量为一定值），说明A、B分子中H原子的个数相同（B中也要含有8个H原子）和H的质量分数相等。

因此B选项错误，A、C、D中都有C3H8，可将C7H8变形：

C7H8→C3H8·C4→C3H8O3（C4=O3，相对分子质量相同）

16．A

要

，即要求选择的试剂酸性比羧酸的若比酚的强。

17．C

18.①

②

③

19.

（1）CH3COOH；羧基

（2）

（3）

（4）

20.

（1）CH3CHO；CH2ClCH2Cl；

（2）CH3CH2OH；CH3CHO；

21.