烃的含氧衍生物教学案Word格式.docx
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①②
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3＋H2O
分子内脱水反应
②⑤
酯化反应
（2）由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；
由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
二 醛、羧酸、酯
1．醛
（1）醛：
由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。
甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛分子的通式为CnH2nO（n≥1）。
（2）甲醛、乙醛
物质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛
无色
刺激性气味
气体
易溶于水
乙醛
液体
比水小
与水互溶
（3）醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇
醛
羧酸
以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：
特别提醒
（1）醛基只能写成—CHO或
，不能写成—COH。
（2）醛与新制的Cu（OH）2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
（3）银镜反应口诀：
银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
2．羧酸
（1）羧酸：
由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。
官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2（n≥1）。
（2）甲酸和乙酸的分子组成和结构
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH和—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
（3）羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
②酯化反应
CH3COOH和CH3CH
OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H
OH
CH3CO18OC2H5＋H2O。
3．酯
（1）酯：
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。
可简写为RCOOR′，官能团为
]。
（2）酯的物理性质
（3）酯的化学性质
特别提醒 酯的水解反应为取代反应；
在酸性条件下为可逆反应；
在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
（4）酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类
香料。
②酯还是重要的化工原料。
高频考点一 醇、酚的辨别
例1．下列关于酚的说法不正确的是（ ）
A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应
C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚
D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
【答案】 D
高频考点二 醇、酚的结构特点及性质
例2．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。
其中没食子儿茶素（GC）的结构简式如图所示：
下列关于GC的叙述中正确的是（ ）
A．分子中所有的原子共面
B．1molGC与6molNaOH恰好完全反应
C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应
D．遇FeCl3溶液不发生显色反应
【答案】 C
【解析】 对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，分子中含有饱和碳原子，因此不可能所有原子共面，A选项错误；
1molGC中含有5mol酚羟基，故可与5molNaOH恰好完全反应，B选项错误；
该物质含酚羟基，故易发生氧化反应和取代
反应，含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C选项正确；
由于该物质含酚羟基，具有酚的性质，故遇FeCl3溶液能发生显色反应，D选项错误。
【变式探究】莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。
已知莽草酸的结构简式如图所示。
下列关于这种有机化合物的说法正确的是（ ）
A．莽草酸的分子式为C6H10O5
B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．莽草酸遇FeCl3溶液显紫色
D．1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4mol
【答案】 B
高频考点三 醇、酚与有机综合推断
例3．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。
A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。
B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。
B苯环上的一溴代物有两种结构。
（1）写出A和B的结构简式：
A____________________________________________________，
B____________________。
（2）写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：
_________________________
________________________________________________________________________。
（3）A与金属钠反应的化学方程式为________________________________________
________________________________________________________________________；
与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。
【答案】
（1）
高频考点四 正确理解醛、羧酸、酯的结构特点
例4．下列物质不属于醛类的物质是（ ）
C．CH2CH—CHOD．CH3—CH2—CHO
【解析】 本题考查的是醛的概念。
根据醛的定义可以判断出
不属于醛类，而是酯类。
【变式探究】某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得到M，则该中性有机物的结构可能有（ ）
A．1种B．2种
C．3种D．4种
高频考点五 多官能团的识别与有机物性质的预测
例5．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。
下列关于该有机物的说法正确的是（ ）
A．该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1mol该有机物最多可以与2molCu（OH）2反应
D．1mol该有机物最多与1molH2加成
【答案】 A
【解析】 该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A正确；
该有机物中无苯环，没有酚羟基，B不正确；
1mol该有机物中含2mol—CHO、1mol
，则最多可与4molCu（OH）2反应，可与3molH2发生加成反应，C、D不正确。
【变式探究】迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是（ ）
A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应
高频考点六 根据有机物的性质确定官能团或有机物的结构
例6．有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。
C的结构可表示为
（其中：
—X、—Y均为官能团）。
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，B的名称为__________。
（2）官能团—X的名称为__________________________________，高聚物E的链节为
_______________________________________________________________。
（3）A的结构简式为______________。
（4）反应⑤的化学方程式为__________________________________________。
（5）C有多种同分异
构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式________。
Ⅰ.含有苯环 Ⅱ.能发生银镜反应 Ⅲ.不能发生水解反应
（6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是__________（填字母）。
a．含有苯环 b．含有羰基 c．含有酚羟基
【答案】
（1）1丙醇
（写出上述3个结构简式中的任意2个即可）
（6）c
高频考点七 有机物的推断
例7．由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：
（1）写出以下物质的结构简式：
A________________________________，
F__________________，C____________________。
（2）写出以下反应的反应类型：
X________，Y________。
（3）写出以下反应的化学方程式：
A―→B：
G―→H：
（4）若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
【答案】
（1）CH2BrCH2Br CHCH OHCCHO
（2）酯化反应（或取代反应） 加聚反应
【变式探究】从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：
根据上述信息回答：
（1）请写出Y中含氧官能团的名称：
（2）写出反应③的反应类型：
（3）写出下列反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________。
⑥________________________________________________________________________。
（4）A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成
和
，鉴别I和J的试剂为______________。
【答案】
（1）羧基、酚羟基
（2）取代反应
（3）
⑥HCHO＋4Ag（NH3）2OH
（NH4）2CO3＋2H2O＋6NH3＋4A
g↓
（4）FeCl3溶液或溴水
1．【2016年高考江苏卷】化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。
下列有关化合物X的说法正确的是（）
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C
．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应
【答案】C
【解析】A、根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个苯环不一定共面，A错误；
B、X中含有羧基，能与饱和碳酸钠溶液反应，B错误；
C、由于是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C正确；
D、X的水解过程中，2个羧基和1个酚羟基都能与NaOH反应，故1mol化合物X最多能与3molNaOH反应，D错误。
2．【2016年高考新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是（
）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体
【答案】A
3．【2016年高考海南卷】
（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。
回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）C的结构简式为___________。
（5）反应②的化学方程式为______。
【答案】15.（8分）
（1）CH2=CHCH3
（2）CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH加成反应
（3）取代反应
（4）HOOC-COOH
（5）2CH3CH2OH+HOOCCOOH
CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O
4．【2016年高考江苏卷】
（15分）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
_________。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：
___________。
（5）已知：
①苯胺（
）易被氧化
请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备
，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】
（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键
（2）消去反应
（3）
或
（4）
；
（5）
1．【2015新课标Ⅱ卷理综化学】某羧酸酯的分子式为C18H26
O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（）
A．C14H18O5B．C14H16O4C．C14H22O5D．C14H10O5
【解析】羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，水解方程式为：
C18H26O5+2H2O→羧酸+2C2H6O，则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是18—2×
2＝14，氢原子个数是26+4-2×
6＝18，氧原子个数是5+2-2×
1＝5，即分子式为C14H18O5，A正确。
2．【2015海南化学】分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（）
A．3种B．4种C．5种D．6种
【答案】B
【解析】分子式是C4H10O并能与金属Na发生反应放出氢气的物质是醇类，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基-OH取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH3两种不同的结构，前者有2种不同的H原子，后者也有2种不同的H原子，它们分别被羟基取代，就得到一种醇，因此符合该性质的醇的种类是4种
，选B。
3．【2015江苏化学】己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是（）
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D．化合物Y中不含有手性碳原子
【答案】BC
4．【2015上海化学】已知咖啡酸的结构如右图所示。
关于咖啡酸的描述正确的是（）
A．分子式为C9H5O4
B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与Na
HCO3溶液反
应
5．【2015海南化学】
（8分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：
（1）A的结构简式为。
（2）B的化学名称是。
（3）由乙醇生产C的化学反应类型为。
（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是。
（5）由乙醇生成F的化学方程式为。
（1）CH3COOH
（2）乙酸乙酯
（3）取代反应
（4）聚氯乙烯
（5）CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
1．（2014·
重庆理综，5）某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图（未表示出原子或原子团的空间排列）。
该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是（ ）
A．Br2的CCl4溶液B．Ag（NH3）2OH溶液
C．HBrD．H2
【解析】 根据该拒食素的结构简式确定其性质，进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。
有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应，使官能团数目由3个增加为4个，选项A正确；
有机物中的醛基被银氨溶液氧化为—COOH，官能团数目不变，选项B不正确；
有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应，但官能团数目不变，选项C不正确；
有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应，官能团数目减少，选项D不正确。
2．（2014·
天津理综，8）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫α非兰烃，与A相关反应如下：
已知：
（1）H的分子式为____________。
（2）B所含官能团的名称为________。
（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有____种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为____________________。
（4）B→D，D→E的反应类型分别为________、________。
（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：
____________________________________。
（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为________。
（7）写出E→F的化学反应方程式：
__________________________________________________
（8）A的结构简式为____________，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种（不考虑立体异构）。
【答案】
（1）C10H20
（2）羰基、羧基
（3）4
（4）加成反应（或还原反应） 取代反应
（6）聚丙烯酸钠
（7）CH3CHCOOHBr＋2NaOH
CH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O
（8）
3
3．（2014·
山东理综，34）3对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
HCHO＋CH3CHO
CH2===CHCHO＋H2O
（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。
B中含氧官能团的名称为________。
（2）试剂C可选用下列中的________。
a．溴水
b．银氨溶液
c．酸性KMnO4溶液
d．新制Cu（OH）2悬浊液
是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为___
________________________________________
（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为____________________________。
【答案】
（1）3 醛基
（2）bd
1．按官能团分类，下列说法正确的是（ ）
【解析】：
考查对有机物的分类的判断。
A.该物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；
B.苯甲酸分子中含有羧基官能团，所以属于羧酸，正确；
C.该物质中含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，错误；
D.羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类，而该物质中羟基与链烃基相连，所以属于醇类，错误，答案选B。
【答案】：
B
2．下列说法正确的是（ ）
A．羧基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B．含有羟基的化合物属于醇类
C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
A
3．下列用水能鉴别的一组物质是（ ）
A．乙酸乙酯、甘油、硝基苯
B．乙醇、甘油、四氯化碳
C．乙酸乙酯、苯、乙醇
D．苯、四氯化碳、硝基苯
考查有机物的鉴别等知识。
A.乙酸乙酯不溶于水，且密度小于水，浮在水面，出现分层，甘油溶于水，不出现分层，硝基苯是不溶于水的液体，且密度大于水，在水的下层，可以鉴别，故正确；
B.乙醇、甘油都溶于水，不出现分层，无法区分，故错误；
C.乙酸乙酯、苯都不溶于水，且密
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