第十一讲 第三章第二节 醛.docx

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第十一讲第三章第二节醛

高二化学第十一讲第三章第二节醛

【学习目标】对比羟基和醛基、乙醇和乙醛的结构和性质的差别；使学生掌握乙醛的结构式，主要性质和用途，使学生掌握醛基和醛类的概念；掌握醇和醛之间官能团之间转换的基本规律。

【学习重点和难点】乙醛的结构特点和主要化学性质；乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜的化学方程式的正确书写；

一、教学温故：

一、乙醇的结构

（1）乙醇是极性分子，溶于极性溶剂，与水以比例混溶．

（2）化合物，大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂．

（3）极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂．

（4）羟基与氢氧根的区别

二、乙醇的化学性质

三、甲醇、乙二醇和丙三醇

四、苯酚分子结构与性质

羟基与苯环直接相连

物理性质：

无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、

常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。

但易溶于有机溶剂。

化学性质：

苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连

1、弱酸性——比H2CO3弱：

C6H5OH

C6H5O—+H+

2、取代反应

3、显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色

二、新知导航：

一、醛的物理性质

1.醛的定义：

醛是由与相连而构成的化合物。

简写为。

最简单的醛是。

饱和一元醛的结构简式为：

（n≧1）

2.甲醛和乙醛的结构特点：

甲醛的分子式为，结构式为。

乙醛的分子式为，结构式为。

3.甲醛和乙醛的物理性质：

甲醛是一种色，有气味的气体，易溶于水。

其水溶液又称，具有杀菌防腐性能。

乙醛是色，有气味的液体，密度比水小，沸点是20.80C，易挥发，能与水、乙醇等互溶。

二、醛的化学性质

从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基（

）相连而构成的化合物。

由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。

1、乙醛的加成反应

乙醛分子中的碳氧双键能够发生反应。

例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：

；

2、乙醛的氧化反应

1）乙醛氧化成乙酸

在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入或失去的反应叫氧化反应。

乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧化成：

；工业上就是利用这个反应制取乙酸。

2）乙醛的燃烧：

在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。

乙醛完全燃烧的化学方程式为：

3）乙醛被弱氧化剂氧化

【实验1银镜反应】在洁净的试管里加入1mL2％的

溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（此时得到的溶液叫做银氨溶液）。

再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。

实验现象不久可以看到，。

实验结论化合态的银被，乙醛被。

说明：

①上述实验所涉及的主要化学反应为：

总反应式：

；

由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。

②银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。

③配制银氨溶液是向

稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。

滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。

银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸；制备银镜时，玻璃要光滑洁净→试管内壁必须洁净。

玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净；银氨溶液不能久置，要随配随用；乙醛用量不能太多，一般加3滴；银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去。

结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化：

此外，另一种弱氧化剂即新制的

也能使乙醛氧化。

【实验2】在试管里加入10%的NaOH的溶液2mL,滴入2%的

溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。

实验现象。

实验结论在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。

说明：

①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是

实验中的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。

②实验中的

必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量

溶液，NaOH是必须要过量；反应液必须直接加热至沸腾。

③乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。

④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。

小结：

乙醛的反应中“官能团转化”的基本规律：

二、醛类

1.醛的概念

分子里由与相连而构成的化合物叫做醛。

2.醛的分类

3.醛的通式

由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。

因此若烃

衍变x元醛，该醛的分子式为

，而饱和一元醛的通式为；

4.醛的命名

（甲醛，又叫蚁醛），

（乙醛），

（丙醛）

（苯甲醛），

（乙二醛）

5.醛的化学性质

由于醛分子里都含有，而是醛的官能团，它决这一着醛的一些特殊的性质，所以醛的主要化学性质与乙醛相似。

如

（1）醛被还原成醇

；

；

（2）醛的氧化反应

①催化氧化

；

；

②被银氨溶液氧化1R-CHO→2Ag；1HCHO→4Ag；

③被新制氢氧化铜氧化1R-CHO→2Cu（OH）2→Cu2O；1HCHO→4Cu（OH）2→2Cu2O

；

6．醛的主要用途

由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。

在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。

3．知识延伸

1.醛的化学性质补充

1）凡是含有醛基的有机物均具有性、性，1mol的醛基（-OH）可与1mol的H2发生加成反应，与2mol的新制Cu（OH）2悬浊液或2mol的[Ag（NH3）2]+发生氧化反应。

2）醇（相对分子质量M）→-2H醛（相对分子质量M-2）→+O酸（相对分子质量M+14）

3）可在一定条件下与H2加成的有：

类、类、、类、酮类、偶氮基（-N=N-）、氮碳键（N

C-），但脂的碳氧双键不与氢加成。

2.使溴水褪色的有机物

1）跟、、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色；

2）具有还原性的含醛基的物质等发生反应而是溴水褪色；

3）跟苯酚等发生反应而使溴水褪色；

汽油、苯、四氯化碳等通过萃取作用使溴水进入非极性溶剂，使水层褪色，属于物理变化。

3.能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物

1）分子中含有或的不饱和有机物，一般能使酸性KMnO4溶液褪色；

2）苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色；

3）含有基、基的物质，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。

三、经典范例：

【例1】下列关于醛的说法中正确的是（　　）

A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛

B．醛的官能团是—COH

C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO

D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体

解析：

　甲醛是氢原子跟醛基相连构成的化合物；醛的官能团是—CHO，不能写成—COH；饱和一元脂肪醛的通式可以用CnH2nO表示；丙醛分子式为C3H6O，与丙酮（

）互为不同类别的同分异构体。

答案：

　C

【例2】甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数是（　　）

A．16%B．37%C．48%D．无法计算

解析：

　甲醛CH2O，乙醛C2H4O，丙醛C3H6O，无论以何种比例混合n（C）∶n（H）＝1∶2，m（C）∶m（H）＝6∶1，w（O）＝1－9%－6×9%＝37%。

答案：

　B

【例3】下列有关有机物

的化学性质的叙述中错误的是（　　）

A．能被新制Cu（OH）2氧化B．能使酸性KMnO4溶液褪色

C．能发生加聚反应D．1mol该有机物只能和1molH2加成

解析：

　有机物（

）分子中含有

、—CHO两种官能团。

含—CHO，可被新制的Cu（OH）2氧化，也能被酸性KMnO4溶液氧化，还能与H2发生加成反应；含

，可被酸性KMnO4溶液氧化，能加聚，也能与H2发生加成反应，则1mol该有机物最多可与2molH2加成。

答案：

　D

四、课堂练习

1.已知丁基共有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

2.室内空气污染的主要来源之一是现代人的生活中使用的化工产品，如泡沫绝缘体材料制成的办公用具、木材胶黏剂、化纤地毯及书报、油漆等释放出的气体，其中最多的是（）

A.甲醛B.乙醇C.甲烷D.二氧化碳

3.某学生做乙醛还原的实验，取1mol·L-1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L-1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管内混合加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾，但无红色沉淀，实验失败的原因是（）

A.氢氧化钠量不够B.硫酸铜量不够C.乙醛溶液太少D.加热时间不够

4.下列物质可用于消毒杀菌的是（）

①苯酚②硫磺③福尔马林④双氧水⑤次氯酸

A.①③⑤B.②④⑤C.①②④D.全部

5.下列反应中有机物被还原的是（）

①

+3Fe+6HCl

+3FeCl3+2H2O

③2CH2==CH2+O2

2CH3CHO④CH3CH2Cl+H2O

CH3CH2OH+HCl

A.①②B.②③C.①③D.③④

6.某有机物分子式为C5H10O，它能发生银镜反应，若将它与H2加成，所得产物的结构简式可能是（）

A.（CH3）3CCH2OH

D.CH3CH2C（CH3）2OH

7.做过银镜反应的试管，应选择下列哪种溶液进行洗涤（）

A.盐酸B.乙醇C.氢氧化钠D.硝酸

8.下列说法正确的是（）

A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的B.饱和一元醛的通式可简写为RCOH

C.在银镜反应中乙醛体现了氧化性D.饱和一元脂肪醛的分子组成符合通式CnH2nO

9.下列离子方程式中，不正确的是（）

A.C6H5O-+CO2+H2O

C6H5OH+

B.C6H5OH+OH-

C6H5O-+H2O

C.CH3CHO+2［Ag（NH3）2］++2OH-

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

D.CH3CHO+2［Ag（NH3）2］++2OH-

CH3COO-+

+2Ag↓+3NH3+H2O

10.某饱和一元醛中，碳元素的质量分数是氧元素质量分数的3倍，此醛可能的结构式有

（）

A.2种B.3种C.4种D.5种

11.已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的。

下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是（）

A.苯乙烯

B.苯甲酸

C.苯甲醛

D.苯乙酮

12.下列配制银氨溶液的操作，正确的是（）

A.在洁净的试管中加入1—2mLAgNO3溶液，再加入过量浓氨水，振荡，混合均匀

B.在洁净的试管中加入1—2mL浓氨水，再加入AgNO3溶液至过量

C.在洁净的试管中加入1—2mL稀氨水，再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量

D.在洁净的试管中加入2%AgNO3溶液1—2mL，逐滴加入2%稀氨水至沉淀恰好溶解为止

13.仅用一种试剂便可以将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛等4种无色液体进行鉴别，这种试剂是（）

A.银氨溶液B.新制的氢氧化铜C.溴水D.氢氧化钠溶液

14.某饱和一元醛发生银镜反应时，生成21.6g银，再将等质量的醛完全燃烧生成4.48LCO2（标准状况），则该醛为（　　）

A．乙醛B．丙醛C．丁醛D．己醛

15.已知烯烃在一定条件下被氧化时，碳碳双键断裂，如RCH===CHR′，可氧化成RCHO和R′CHO。

下列烯烃分别氧化时，产物中可能有乙醛的是（　　）

A．CH3CH===CH（CH2）3CH3B．CH2===CH（CH2）3CH3

C．CH3===CH—CH===CH2D．CH3CH2CH===CHCH2CH3

五、课外作业

1.在等压和80℃条件下，乙醛完全汽化为蒸气，将乙醛蒸气和乙炔按一定比例混合，取混合气体aL，欲使其完全燃烧，最少需同温同压下的O2体积为（）

A.2aLB.2.5aLC.3aLD.3.5aL

2.烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C==C双键发生断裂，RCH==CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。

在该条件下，下列烯烃分别氧化后，产物中有乙醛的是（）

A.CH3CH2CH==CH（CH2）2CH3B.CH2==CH（CH2）3CH3

C.CH3CH==CHCHCHCH3D.CH3CH2CH==CHCH2CH3

3.区别乙醛、苯、溴最好选用的是（）

A.水B.烧碱溶液C.AgNO3溶液D.新制Cu（OH）2

4．丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO。

下列关于它的性质的叙述中错误的是（　　）

A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．在一定条件下与H2充分反应，生成1丙醇

C．能发生银镜反应表现出氧化性

D．在一定条件下能被空气氧化

5．

是某有机物加氢后的还原产物，那么原有机物可能是（　　）

A．乙醛的同分异构体B．丁醛的同分异构体

C．丙醛的同分异构体D．戊醛

6．某有机物化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反

应，若将它与H2加成，所得产物的结构简式可能是（）

A．（CH3）3CCH2OHB．（CH3CH2）2CHOH

C．CH3（CH2）3CH2OHD．CH3CH2C（CH3）2OH

7.某醛的结构简式为（CH3）2C==CHCH2CH2CHO。

（1）检验分子中醛基的方法是___________反应，化学方程式为___________。

（2）检验分子中碳碳双键的方法是_________，化学反应方程式为______________________。

（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？

___________。

8.如下图所示，各步反应的最后产物D是一种饱和一元醇，其蒸气密度是相同状况下H2密度的23倍，试回答下列问题：

（1）写出结构简式：

A___________，D___________。

（2）指出反应类型：

⑥___________；⑧___________。

（3）写出反应方程式：

④____________________________________________；

⑥____________________________________________；

⑦____________________________________________；

⑧____________________________________________。

【能力提升】

1．（2013•浦东一模）把有机物

氧化为

，所用氧化剂最合理的是（　　）

A．O2B．酸性KMnO4C．银氨溶液D．溴水

D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别

2．（2013•奉贤区二模）1，5-戊二醛（简称GA），是一种重要的饱和直链二元醛．2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激性、无腐蚀等特点，对禽流感、猪流感等疾病有良好的防治作用．根据上述信息，判断下列说法正确的是（　　）

A．戊二醛分子式是C5H10O2，符合此分子式的二元醛有4种

B．戊二醛不能在加热条件下和新制的氢氧化铜悬浊液反应

C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用

3．（2010•安徽模拟）乙醛和新制的Cu（OH）2反应的实验中，关键的操作是（　　）

A．Cu（OH）2要过量B．NaOH溶液要过量

C．CuSO4要过量D．使溶液pH值小于7

4．下列物质中能发生银镜反应的是（　　）

A．乙醇B．乙醛C．甲酸D．乙烷

5．（2013•连云港一模）下列有关物质的性质与应用不相对应的是（　　）

A．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸泡食物

B．臭氧的氧化性极强，可用于饮用水的消毒

C．氧化镁的熔点很高，可用于制造耐火材料

D．钠、钾合金常温下呈液态，可用于快中子反应堆的热交换剂

6．下列说法中正确的是（　　）

A．凡是能发生银镜反应的物质一定是醛

B．乙醛与新制Cu（OH）2反应，表现酸性

C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛

D．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本

7．（2011•奉贤区一模）苯甲醛在医药、染料、香料等工业有广泛的应用．实验室通过如图所示的操作流程可制备苯甲醛：

试回答下列问题：

（1）此反应中氧化剂是，稀硫酸的作用是．

（2）操作I需经三步才能完成：

第一步为冷却结晶，第二步为，第三步为洗涤；其中冷却的目的是；第二步需用到的玻璃仪器为．

（3）操作II的名称为，该操作主要适用于．

（4）操作Ⅲ的原理是．

（5）实验过程中，可以循环使用的物质是．

（6）实验中发现，反应时间不同，苯甲醛的产率也不同（数据见表）

反应时间（h）

1

2

3

4

5

苯甲醛产率（%）

76.0

87.5

83.6

72.5

64.8

请结合苯甲醛的结构特点，分析当反应时间过长时，其产率下降的原因：

．

六、教学反思

教学效果

下次课设想