高中化学 第3章第3节 生活中两种常见的有机物 课时2 乙酸学案 新人教版必修2.docx

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高中化学第3章第3节生活中两种常见的有机物课时2乙酸学案新人教版必修2

课时2　乙酸

目标与素养：

1.了解乙酸的结构、性质及应用。

（变化观念与科学探究）2.了解酯化反应的原理与实质。

（模型认知与微观辨析）3.掌握酯化反应实验及注意的问题。

（科学探究与科学态度）

一、乙酸的组成、结构与性质

1．乙酸的组成与结构

2．乙酸的物理性质

俗名

颜色

状态

气味

溶解性

挥发性

熔点

沸点

醋酸

无色

液体

强烈

刺激性

易溶于

水和乙醇

易挥发

16.6℃

117.9℃

微点拨：

无水乙酸又称冰醋酸，温度较低时，无水乙酸会凝结成像冰一样的晶体。

若在实验室中遇到这种情况时，取用时，可将试剂瓶用手或热毛巾捂热，也可放在温水浴中温热，待冰醋酸融化后，倒出即可。

3．乙酸的化学性质

（1）弱酸性

乙酸是一元弱酸，在水中的电离方程式为CH3COOH

CH3COO－＋H＋，其酸性比H2CO3强，具有酸的通性。

能使紫色石蕊溶液变红色；能与活泼金属、一些金属氧化物、碱、一些盐反应。

写出乙酸发生下列反应的化学方程式：

①与Zn反应：

2CH3COOH＋Zn―→（CH3COO）2Zn＋H2↑。

②与NaOH反应：

CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O。

③与CaCO3反应：

CaCO3＋2CH3COOH―→（CH3COO）2Ca＋CO2↑＋H2O，说明酸性CH3COOH比H2CO3强。

④与CuO反应：

CuO＋2CH3COOH―→（CH3COO）2Cu＋H2O。

（2）酯化反应

实验操作

实验现象

饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味

化学方程式

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

①酯化反应的定义：

酸与醇反应生成酯和水的反应，叫酯化反应。

②酯化反应的实质：

酯化反应时，羧酸脱—OH，醇脱—H。

二、酯类

1．酯类的一般通式可写为

，官能团为

。

2．低级酯：

乙酸乙酯，密度比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂。

可用作香料和溶剂。

微点拨：

酯的主要化学性质是发生水解反应生成羧酸与醇。

如CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH。

1．判断对错（对的打“√”，错的打“×”）

（1）乙醇与乙酸中均含—OH，二者的官能团相同（　　）

（2）乙醇与乙酸均易溶于水，在水中可以电离（　　）

（3）乙酸可以除去水垢，铁锈，体现了乙酸的酸性（　　）

（4）CaCO3溶于乙酸溶液的离子方程式为CaCO3＋2H＋===Ca2＋＋CO2↑＋H2O（　　）

[提示]　

（1）×　

（2）×　（3）√　（4）×

2．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是（　　）

A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体

B．乙酸具有氧化性，能跟钠反应放出H2

C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色

D．温度低于16.6℃时，乙酸凝结成冰状晶体

[答案]　C　

3．观察图中物质分子的比例模型及其变化，回答下列问题。

　　　A　　　B　　　　C　　　D

（1）A是乙醇，则B的名称是________，C的结构简式是____________________。

（2）上图所示的“反应条件”是________。

（3）反应物中只有乙醇分子中的氧原子是18O，生成物中含这种氧原子的物质是（写物质名称）__________________________________。

（4）上述反应的化学方程式为______________________________

______________________________________________________。

[答案]　

（1）乙酸（或醋酸或冰醋酸）　CH3COOCH2CH3　

（2）加热（或△）　（3）乙酸乙酯　（4）CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O

醇、酸及水中羟基活性的比较

1．理论分析：

乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中，均含有羟基氢，它们有相似的性质，如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。

但由于与羟基相连的原子或原子团的不同，它们也呈现不同的性质，其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸>碳酸>水>乙醇。

2．实验验证

将H—OH，CH3CH2—OH，

（H2CO3），

种物质分别放置于4支试管中，并编号为①②③④。

（1）实验过程

操作

现象

结论（—OH中氢原子活泼性顺序）

四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴

③、④变红，其他不变红

③、④>①、②

在③、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液

④中产生气体

④>③

在①、②中各加入少量金属钠

①产生气体，反应迅速，②产生气体，反应缓慢

①>②

（2）实验结论

羟基氢的活泼性：

乙醇<水<碳酸<乙酸。

科学探究——羟基化合物的反应规律

（1）能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。

（2）能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～—COOH～CO2或Na2CO3～2—COOH～CO2。

【典例】　在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是（　　）

A．

　B．HOOC—COOH

C．HOCH2CH2OHD．CH3COOH

A　[首先否定C项，因为HOCH2CH2OH与NaHCO3不反应，再根据—OH、—COOH与Na反应时均为1mol—OH或—COOH放出0.5molH2，而1mol—COOH与NaHCO3反应时放出1molCO2，故综合分析比较得出答案为A。

]

（1）若V1＞V2，上述答案为________。

（2）若V1＜V2，上述答案为________。

[答案]　

（1）C　

（2）BD

1．能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、

、

四种物质鉴别出来的试剂是（　　）

A．H2OB．Na2CO3溶液

C．CCl4溶液D．NaHSO4溶液

B　[CH3COOH与Na2CO3溶液反应有气泡产生；CH3CH2OH与Na2CO3溶液互溶；

与Na2CO3溶液混合时，

位于上层；

与Na2CO3溶液混合时，

在下层。

]

2．某有机物的结构简式为

，下列关于该有机物的说法不正确的是（　　）

A．1mol该有机物能与2molNaOH发生反应

B．1mol该有机物能与2molNa反应生成1molH2

C．1mol该有机物能与1molNaHCO3反应生成1molCO2

D．1mol该有机物最多能与4molH2发生加成反应

A　[—CH2OH不与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应，—COOH与NaOH、Na、NaHCO3、Na2CO3均能反应，苯环和碳碳双键均能与H2加成。

]

酯化反应的原理及实验探究

1．酯化反应的原理（机理）

通常用同位素示踪原子法来证明：

如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，只有生成物乙酸乙酯中含有18O。

即：

可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O键，醇分子断O—H键，即“酸去羟基，醇去氢”。

2．试剂的加入顺序

先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸。

3．两种试剂的作用

（1）饱和Na2CO3溶液

①与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味。

②溶解挥发出来的乙醇。

③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使液体分层，便于得到酯。

（2）浓硫酸作催化剂和吸水剂。

4．实验装置的特点及解释

（1）均匀加热的目的：

能加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成。

（2）作反应器的试管倾斜45度角的目的：

增大受热面积。

（3）收集产物的试管内导气管末端要在液面以上，不能伸入液面以下的目的：

防止倒吸。

（4）加入碎瓷片的作用：

防止液体暴沸。

（5）长导管的作用：

导气兼起冷凝回流作用。

5．酯的分离

采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。

3.实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在甲试管（如图）中加入3mL乙醇、2mL浓硫酸、2mL乙酸。

②按图连接好装置（装置气密性良好）并加入混合液，用小火均匀地加热3～5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。

（1）写出甲试管中发生反应的化学方程式为___________________

__________________________________________________________。

（2）反应中浓硫酸的作用为________，配制混合反应液时，向甲试管中加入试剂的顺序为______________。

（3）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________（填字母）。

A．中和乙酸和乙醇

B．与挥发出来的乙酸反应并溶解挥发出的部分乙醇

C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出

D．加速酯的生成，提高其产率

（4）欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器________（填“下口放出”或“上口倒出”）。

[解析]　

（2）浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸（或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡）。

（3）饱和碳酸钠溶液的作用是：

①与挥发出的乙酸反应并溶解部分挥发出的乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。

（4）分离不相溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。

[答案]　

（1）CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

（2）催化剂和吸水剂　乙醇、浓硫酸、乙酸

（3）BC　（4）分液漏斗　上口倒出

微专题3　多官能团有机物的结构与多重性

　官能团

代表物

典型化学反应

碳碳双键

乙烯

（1）加成反应：

使溴的CCl4溶液褪色

（2）氧化反应：

使酸性KMnO4溶液褪色

（3）加聚反应

—

苯

（1）取代反应：

①在铁粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应

（2）加成反应：

在一定条件下与H2反应生成环己烷

羟基

—OH

乙醇

（1）与活泼金属（Na）反应

（2）催化氧化：

在铜或银催化下被氧化成乙醛

羧基

—COOH

乙酸

（1）酸的通性

（2）酯化反应（取代反应）：

在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水

酯基

—COO—

乙酸乙酯

水解反应（属于取代反应）：

酸性或碱性条件下均可反应

微点拨：

饱和碳原子连接的氢可以与Cl2光照发生取代反应。

如

与Cl2光照可以发生取代反应。

1．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是（　　）

A．分子式为C7H6O5

B．1mol该物质能与4molNa发生反应

C．分子中含有两种官能团

D．1mol该物质能与4molNaOH发生反应

B　[A项，分子式为C7H10O5；C项，有三种官能团—OH、—COOH、

；D项，1mol该物质能与1molNaOH发生反应。

]

2．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（　　）

A．分子中含有两种官能团

B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同

B　[A项，该有机物有4种官能团；B项，—COOH与乙醇，—OH与乙酸均发生酯化反应；C项，含两个—COOH，1mol该物质最多与2molNaOH反应；D项，二者褪色原理不同，前者加成，后者氧化。

]

3．某有机物A的结构简式如图所示：

关于A的说法不正确的是（　　）

A．1molA能与3molH2发生反应

B．1molA能与2mol金属Na反应

C．A既能与乙醇发生酯化反应，也能与乙酸发生酯化反应

D．A的一氯代物有5种

[答案]　D

4．乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是（　　）

A．化学式为C6H6O6

B．乌头酸能发生水解反应和加成反应

C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH

B　[乌头酸不能发生水解反应。

]

1．如图所示是某有机物分子的球棍模型，该有机物中含有C、H、O三种元素，下列关于该有机物说法中不正确的是（　　）

A．是食醋的主要成分

B．其官能团是羧基

C．能使酸性KMnO4溶液褪色

D．能与碱发生中和反应

[答案]　C　

2．乙酸分子的结构式为

下列反应所涉及断键部位的说法中正确的是（　　）

（1）乙酸的电离，是①键断裂

（2）乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂

（3）在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：

CH3COOH＋Br2

CH2Br—COOH＋HBr，是③键断裂

（4）乙酸变成乙酸酐的反应：

2CH3COOH―→

＋H2O，是①②键断裂

A．

（1）

（2）（3）　　　　B．

（1）

（2）（3）（4）

C．

（2）（3）（4）D．

（1）（3）（4）

B　[乙酸电离出H＋时，断裂①键；在酯化反应时酸脱羟基，断裂②键；与Br2的反应，Br取代了甲基上的氢，断裂③键；生成乙酸酐的反应，一个乙酸分子断裂①键，另一个乙酸分子断裂②键。

所以B正确。

]

3．在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是（　　）

　　　　A　　　　　B　　C　　　　D

D　[A项装置用于制备乙酸乙酯，B项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇（纯化），C项装置用于分离乙酸乙酯，D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。

只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。

]

4．某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法正确的是（　　）

A．能和碳酸钠溶液反应的官能团有两种

B．1mol该有机物最多能与2molH2发生加成反应

C．与HO

CH2COOH互为同分异构体

D．既可以发生取代反应又可以发生氧化反应

D　[A项，只有—COOH与Na2CO3反应；B项，最多与1molH2发生加成；C项，二者分子式不同。

]

5．已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B、D是饮食中两种常见的有机物，F是一种有香味的物质，F中碳原子数是D的两倍。

现以A为主要原料合成F和高分子化合物E，其合成路线如图所示。

（1）A的结构式为________，B中决定其性质的重要官能团的名称为________。

（2）写出相应反应的化学方程式并判断反应类型。

①____________________________________________________，

反应类型：

________。

②____________________________________________________，

反应类型：

________。

（3）实验室怎样鉴别B和D？

______________________________

______________________________________________________。

（4）在实验室里某同学用如图所示的装置来制取F，乙中所盛的试剂为________，该溶液的主要作用是__________________，该装置图中有一个明显的错误是_______________________________________

_________________________________________________________。

[解析]　衡量一个国家石油化工发展水平的物质是乙烯，根据框图，B为乙醇，C为乙醛，E为聚乙烯，因为F中碳原子数为D的两倍，所以D为乙酸，F为乙酸乙酯。

（3）鉴别乙醇和乙酸时可利用乙酸具有弱酸性，能使石蕊溶液变红的性质。

（4）乙中所盛的试剂为饱和碳酸钠溶液，主要作用有三个：

①能够与挥发出来的乙酸反应，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；②溶解挥发出来的乙醇；③降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层析出。

为防止倒吸，乙中导气管的出口应在液面以上。

[答案]　

（1）

　羟基　

（2）①2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O　氧化反应

②CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应（或取代反应）

（3）取某一待测液于试管中，滴加少量石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，余下一种为乙醇（或其他合理方法）

（4）饱和碳酸钠溶液　与挥发出来的乙酸反应；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层析出　导气管的出口伸入到了液面以下