专题限时集训12 有机化学基础选修⑤最新修正版.docx

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专题限时集训12有机化学基础选修⑤最新修正版

专题限时集训（十二）　有机化学基础（选修⑤）

（限时：

45分钟）

（对应学生用书第151页）

1．（2019·河南八市联考）龙葵醛是一种珍贵香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。

其合成路线如图所示（部分反应产物和反应条件已略去）。

回答下列问题：

（1）龙葵醛的分子式是________，C的结构简式是________________。

（2）芳香烃F是A的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，F的名称是________。

（3）反应③的反应类型是________；反应①到⑥中属于取代反应的有________个。

（4）反应⑤和反应⑥的化学方程式依次是___________________

______________________________________________________、

______________________________________________________

（均注明条件）。

（5）符合下列要求的E的同分异构体有________种。

Ⅰ.含有苯环和羟基；Ⅱ.苯环上有两个取代基；

Ⅲ.遇FeCl3溶液不显紫色。

[解析]　根据龙葵醛的结构可反推得E为

（2）芳香烃F是A（

）的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，说明F具有高度的对称结构，F为

，名称为135三甲基苯或均三甲苯。

（5）E为

。

Ⅰ.含有苯环和羟基；Ⅱ.苯环上有两个取代基；Ⅲ.遇FeCl3溶液不显紫色，说明羟基不连接在苯环上，符合要求的E的同分异构体有：

苯环上的2个取代基可以分别为甲基和—CH2CH2OH、甲基和—CHOHCH3、乙基和—CH2OH三组，每种组合均存在邻、间和对位3种，共9种结构。

[答案]　

（1）C9H10O　

（2）135三甲基苯（或均三甲苯）　（3）消去反应　2　

2．（2019·德州模拟）有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质，在有机化工领域具有十分重要的价值。

2018年我国首次使用α溴代羰基化合物合成大位阻醚J，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的名称是____________________________________。

（2）C→D的化学方程式为_______________________________，

E→F的反应类型________。

（3）H中含有的官能团有________________________________，

J的分子式为________。

（4）化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X有________种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为________。

（5）参照题中合成路线图，设计以甲苯和

为原料来合成另一种大位阻醚

的合成路线：

_________________________。

[解析]　

（1）由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2甲基丙烯。

（3）由J物质逆向推理可知，H中一定含有苯环、硝基和酚羟基，J的分子式为C10H11NO5。

（4）化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的有2种，含有酯基的有4种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为

。

（5）甲苯与氯气发生取代反应，得到一氯甲苯，氯原子水解成羟基得到苯甲醇，苯甲醇再与

发生取代反应得到

。

[答案]　

（1）2甲基丙烯　

（3）酚羟基和硝基　C10H11NO5　

（4）6　

3．（2019·衡水中学二调）由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示（部分反应略去试剂和条件）：

回答下列问题：

（1）H的分子式是________，A的化学名称是________，反应②的类型是________。

（2）D的结构简式是________，F中所含官能团的名称是________。

（3）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是___________________________

_____________________________________________________。

（4）设计C→D和E→F两步反应的共同目的是__________________________

_____________________________________________________。

（5）化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为3∶2∶2，任写一种符合要求的X的结构简式：

____________________________________。

（6）已知：

易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。

写出以A为原料（其他试剂任选）制备化合物

的合成路线：

______________________________________________________

_____________________________________________________。

[解析]　C发生取代反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合C原子数可知，

，C的结构简式为

，D氧化生成E为

，E与氢氧化钠反应、酸化得到F为

，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为

，G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。

（5）化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2，可知含1个甲基、1个—NO2，符合要求的X的结构简式为

（6）以A为原料合成化合物

，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。

[答案]　

（1）C7H7O3N　甲苯　取代反应　

CH3COONa＋2H2O　（4）保护酚羟基（或防止酚羟基被氧化）　

4．（2019·泸州二模）盐酸普鲁卡因（

）是一种良好的局部麻醉药，具有毒性小，无成瘾性等特点。

其合成路线如下图所示：

回答下列问题：

（1）3molA可以合成1molB，且B是平面正六边形结构，则B的结构简式为________。

（2）有机物C的名称为________，B→C的反应类型为________。

（3）反应C→D的化学方程式为___________________________________。

（4）F和E发生酯化反应生成G则F的结构简式为

_____________________________________________________。

（5）H的分子式为________。

（6）分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体共有________种。

（7）请结合上述流程信息，设计由苯、乙炔为原料合成

的路线______________________________________

______________________________________________________（其他无机试剂任选）。

[解析]　

（1）由合成路线可知，A为乙炔，乙炔在400～500℃条件下三分子聚合生成苯，故B为

。

（2）苯和CH3Br发生取代反应生成C，为甲苯（

）。

（3）甲苯发生硝化反应生成D，D发生氧化反应生成E，根据E的结构简式，可知D的结构简式为

。

（4）E→F为酯化反应，根据G的结构简式可知F的结构简式为

。

（5）G在Fe/HCl条件下发生还原反应得到H，H和盐酸反应得到盐酸普鲁卡因（

），以此分析解答。

（6）C为甲苯（

），分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体有：

苯环上有一个侧链的（有正丙苯和异丙苯2种）；苯环上有两个侧链的（有甲基和乙基处于邻间对3种）；苯环上有三个侧链的（有3个甲基处于连、偏、均位置3种）；共有8种。

5．（2019·常德模拟）由A（芳香烃）与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：

已知：

①酯能被LiAlH4还原为醇

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称是________，J的分子式为________，H的官能团名称为________。

（2）由I生成J的反应类型为________。

（3）写出F＋D→G的化学方程式：

______________________

_____________________________________________________。

（4）芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有________种，写出其中2种M的结构简式：

__________________________________。

①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg

②遇氯化铁溶液显色

③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1

（5）参照上述合成路线，写出用

为原料制备化合物

的合成路线（其他试剂任选）_______________________________________

______________________________________________________

_____________________________________________________。

[解析]　A分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，结合B的分子结构可知A是邻二甲苯

，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为B：

邻苯二甲酸

，B与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生C：

，C在LiAlH4作用下被还原为醇D：

，D被催化氧化产生H：

，H与H2O2反应产生I：

，I与CH3OH发生取代反应产生J：

；D是

，含有2个醇羟基，F是

，含有2个羧基，二者在一定条件下发生酯化反应产生高聚物

（4）根据限定的条件，M可能的结构为

，共有4种不同的结构。

（5）

被氧气催化氧化产生

与H2O2作用产生

，

在浓硫酸存在时加热，发生反应脱去1分子的水生成

。

[答案]　

（1）邻二甲苯（或12二甲苯）　C10H12O4　醛基　

（2）取代反应　（3）n

＋n

H2O　

（4）4　

6．（2019·南昌模拟）芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：

已知以下信息：

①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；

③RCOCH3＋R′CHO

RCOCH===CHR′＋H2O。

回答下列问题：

（1）A生成B的反应类型为________，由D生成E的反应条件为________。

（2）H的官能团名称为________。

（3）I的结构简式为_______________________________________。

（4）由E生成F的反应方程式为______________________________________

_____________________________________________________。

（5）F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：

________。

①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；③具有5个核磁共振氢谱峰。

（6）糠叉丙酮（

）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（

）为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用，用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。

______________________________________________________

_____________________________________________________。

[解析]　

（1）根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推知A的结构简式为

。

由B转化为C、B转化为D的反应，可知B为

，A生成B的反应为消去反应。

根据图示转化关系，D为

，E为

，F为

。

由D生成E的反应为水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。

（2）H为

，所含官能团名称为羟基、羧基。

（3）H中羟基和羧基之间发生缩聚反应，得到高分子I的结构简式为

。

（4）由E生成F为

的氧化反应，生成

和H2O。

（5）F为

，根据①能发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基；结合②③，可推知该同分异构体的结构简式为

（6）运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。

[答案]　

（1）消去反应　NaOH水溶液、加热

（2）羟基、羧基