有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版).doc
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目录
第一章绪论 1
第二章饱和烃 2
第三章不饱和烃 6
第四章环烃 14
第五章旋光异构 23
第六章卤代烃 28
第七章波谱法在有机化学中的应用 33
第八章醇酚醚 43
第九章醛、酮、醌 52
第十章羧酸及其衍生物 63
第十一章取代酸 71
第十二章含氮化合物 77
第十三章含硫和含磷有机化合物 85
第十四章碳水化合物 88
第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 99
第十六章类脂化合物 104
第十七章杂环化合物 113
Fulin湛师
第一章绪论
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？
如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？
为什么？
答案：
NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－,Cl－离子各1mol。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？
它们是怎样分布的？
画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？
画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6i.C2H2j.H2SO4
答案：
1.5下列各化合物哪个有偶极矩？
画出其方向。
a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3
答案：
1.6根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？
答案：
电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
1.7下列分子中那些可以形成氢键？
a.H2b.CH3CH3c.SiH4d.CH3NH2e.CH3CH2OHf.CH3OCH3
答案：
d.CH3NH2e.CH3CH2OH
1.8醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？
为什么？
答案：
能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章饱和烃
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
答案：
C29H60
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中各碳原子的级数。
答案：
a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb.正己烷hexane
c.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane
d.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane
e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane（iso-butane）
f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane（neopentane）
Fulin湛师
g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
2.3下列各结构式共代表几种化合物？
用系统命名法命名。
答案：
a=b=d=e为2,3,5－三甲基己烷c=f为2,3,4,5－四甲基己烷
2.4写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a.3,3－二甲基丁烷b.2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷
d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷
g.2－异丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷
答案：
2.5写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。
2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式
a.含有两个三级碳原子的烷烃
b.含有一个异丙基的烷烃
c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃
答案：
a.
b.
c.
2.7用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：
a.CH3Brb.CH2Cl2c.CH3CH2CH3
答案：
a.b.c.
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？
说明原因。
a.庚烷与己烷b壬烷与3-甲基辛烷
答案：
a.庚烷高，碳原子数多沸点高。
b.壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e.2－甲基己烷
答案：
c>b>e>a>d
2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。
答案：
2.11写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：
四种
2.12下列哪一对化合物是等同的？
（假定碳-碳单键可以自由旋转。
）
答案：
a是共同的
2.13用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。
下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？
答案：
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：
答案：
稳定性c>a>b
第三章不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
答案：
a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexene
c.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptene
d.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯d.2－乙基－1－戊烯
e.异丁烯f.3,4－二甲基－4－戊烯g.反－3,4－二甲基－3－己烯h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯
答案：
3.3写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。
答案：
1）1－戊烯2）（E）－2－戊烯3）（Z）－2－戊烯4）2－甲基－1－丁烯
5）2－甲基－2－丁烯6）3－甲基－1－丁烯
另一种答案：
1-戊烯（正戊烯）1-Pentene
（Z）-2-戊烯（Z）-2-Pentene别名：
顺式-2-戊烯
（E）-2-戊烯（E）-2-Pentene别名：
反式-2-戊烯
Fulin湛师
2-甲基-1-丁烯2-Methyl-1-butene别名：
2-甲基丁烯；1-甲-1-乙基乙烯；γ-异戊烯；1-异戊烯
2-甲基-2-丁烯2-Methyl-2-butene
3-甲基-1-丁烯3-Methyl-1-butene别名：
异丙基乙烯；3-甲基-丁烯；α-异戊烯
题外补充：
C5H10的同分异构体除了以上6种烯烃，还有以下6种环烷烃：
环戊烷Cyclopentane
甲基环丁烷methylcyclobutane
顺式-1,2-二甲基环丙烷（Z）-1,2-Dimethylcyclopropane
反式-1,2-二甲基环丙烷（E）-1,2-Dimethylcyclopropane
1,1-二甲基环丙烷1,1-Dimethylcyclopropane
乙基环丙烷Ethyl-cyclopropane
3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。
分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？
答案:
3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。
3.5写出下列化合物的缩写结构式
答案：
a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl
3.6将下列化合物写成键线式
a.b.c.
d
e、
3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
答案：
另一种答案：
3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？
写出顺、反异构体的构型，并命名。
答案：
c,d,e,f有顺反异构
3.9用Z、E确定下列烯烃的构型
答案:
a.Z;b.E;c.Z
3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。
答案:
3个.
3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
答案：
3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？
答案：
3.13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。
答案：
3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
答案：
稳定性：
3.15写出下列反应的转化过程：
答案：
另一种答案：
3.16分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。
A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。
A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。
推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.17命名下列化合物或写出它们的结构式：
c.2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔
答案：
a.4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyne
b.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。
答案：
CH2=C=CHCH2CH3CH3CH=C=CHCH3
1,2-戊二烯2,3-戊二烯
CH2=CHCH2CH=CH2
1,4-戊二烯
顺-1,3-戊二烯Z-1,3-戊二烯
反-1,3-戊二烯E-1,3-戊二烯
2-甲基-1,3-丁二烯3-甲基-1,2-丁二烯
1-戊炔2-戊炔
3-甲基-1-戊炔
3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物：
答案：
3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷
答案：
3.21完成下列反应式：
答案：
3.22分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。
A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。
A在汞盐催化下与水作用得到。
推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.23分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。
A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。
B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。
推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
AH3CCH2CH2CH2C≡CHBCH3CH=CHCH=CHCH3
3.24写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。
答案：
第四章环烃
4.1写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。
答案：
C5H10不饱和度Π=1
Fulin湛师
4.2写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。
丙苯异丙苯1-乙基-2-甲苯1-乙基-3-甲苯
1-乙基-4-甲苯1，2，3-三甲苯1，2，4-三甲苯
4.3命名下列化合物或写出结构式：
a.b.c.d.
e.f.g.
h.4-硝基-2-氯甲苯i.2,3-二甲苯-1-苯基-1-戊烯j.顺-1,3-二甲基环戊烷
答案：
a.1,1－二氯环庚烷1,1－dichlorocycloheptaneb.2,6－二甲基萘2,6－dimethylnaphthalene
c.1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene
d.对异丙基甲苯p－isopropyltoluenee.２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonicacid
f.1-仲丁基-1，3-二甲基环丁烷1-sec-butyl-1,3-dimethylcyclobutane
g.1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷1-tert-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane
h.2-chloro-4-nitrotoluenei.2,3-dimethyl-1-phenyl-1-pentene
j.cis-1,3-dimethylcyclopentanecis—顺trans—反
4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态
1（（2Z）-3-（cyclohex-3-enyl）-2-methylallyl）benzene
答案：
SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。
4.5将下列结构式改写为键线式。
a.b.
c.d.e.
答案：
或者
4.6命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。
a.b.c.d.
答案:
前三个没有几何异构体（顺反异构）
有Z和E两种构型，并且是手性碳原子，还有旋光异构（RR、SS、RS）。
4.7完成下列反应：
答案：
4.8写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅式构象。
指出占优势的构象。
答案：
4.9二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？
写出它们的结构式。
答案：
4.10下列化合物中，哪个可能有芳香性？
答案：
b,d有芳香性
4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.1,3－环己二烯，苯和1－己炔b.环丙烷和丙烯
答案：
4.12写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
答案：
4.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
答案：
新版c小题与老版本不同：
4.14分子式为C6H10的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。
A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。
推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体，例如以上各种异构体。
4.15分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。
将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。
推测A的结构。
并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
4.16分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。
答案：
4.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。
A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。
推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
答案：
第五章旋光异构
5.1扼要解释或举例说明下列名词或符号:
a.旋光活性物质:
能够使偏振光的振动平面旋转的物质.p74
b.比旋光度:
含1g/mL的溶液放在1dm的盛液管中测出的旋光度.P75
c.手性:
实物与其镜像不能重叠的特点.p76
d.手性分子:
任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子.P76
e.手性碳:
和四个不相同的原子或原子团相连的碳原子.p76
f.对映异构体:
A分子与B分子之间呈实物与镜像的关系,且不能重叠,这样的异构体称为对映异构体。
P77
g.非对映异构体:
不呈实物与镜像关系的异构体，互称为非对映异构体.P80
h.外消旋体：
对映体的等量混合物。
p77
i.内消旋体：
具有手性碳及对称性的化合物。
P81
j.构型：
分子中原子的连接方式及空间取向。
k.构象：
由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或原子团在空间的不同排列方式。
P17
l.R,S:
当手性碳原子中最小的原子或原子团处于眼睛对面最远的位置上，其余三个原子或原子团从大到小呈顺时针方向，则该分子为R构型；若呈反时针方向，则该分子为S构型。
P79
m.+,-:
物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“＋”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“—”表示。
n.d,l:
物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“d”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“l”表示。
5.2下列物体哪些是有手性的？
a.鼻子b.耳朵c.螺丝钉d.扣钉e.大树f.卡车g.衬衫h.电视机
答案:
b.耳朵有手性
5.3举例并简要说明：
a.产生对映异构体的必要条件是什么？
b.分子具有旋光性的必要条件是什么？
c.含有手性碳原子的分子是否都有旋光活性？
是否有对映异构体？
d.没有手性碳原子的化合物是否可能有对映体？
答案：
a.产生对映异构体的必要条件是：
分子不具有对称性（如：
对称面，对称轴，对称中心），如：
R-乳酸
b.分子具有旋光性的必要条件是：
分子具有手性。
c.含有手性碳的分子不一定具有旋光活性，如：
（2R,3S）－酒石酸虽有手性碳，但是分子具有对称面，故不具有旋光性，亦不具有对映异构体。
d.没有手性碳的分子可能具有对映体，如：
6,6’－二硝基－2,2’－联苯二甲酸。
Fulin湛师
5.4下列化合物中哪个有旋光异构体？
如有手性碳，用星号标出。
指出可能有的旋光异构体的数目。
答案：
新版本增加两个K（无）和L（2个）
5.5下列化合物中，哪个有旋光异构？
标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
a.2－溴代－1－丁醇b.α,β－二溴代丁二酸
c.α,β－二溴代丁酸d.2－甲基－2－丁烯酸
答案：
5.6下列化合物中哪个有旋光活性？
如有，指出旋光方向
A没有手性碳原子，故无
B（+）表示分子有左旋光性
C两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了
5.7分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。
答案：
5.8分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。
经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。
写出A，B的结构式。
答案：
5.9（+）－麻黄碱的构型如下：
它可以用下列哪个投影式表示？
答案：
b
5.10指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。
答案：
a.对映体b.相同c.非对映异构体d.非对映异构体e.构造异构体
f.相同g.顺反异构h.相同
5.11如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？
与（I）是什么关系？
答案：
5.12丙氨酸的结构
5.13可待因是镇咳药物，四个手性碳，24个旋光异构体。
5.14下列结构式中哪个是内消旋体？
答案：
a和d
第六章卤代烃
6.1写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a.2－甲基－３－溴丁烷b.2,2－二甲基－１－碘丙烷c.溴代环己烷
d.对二氯苯e.2－氯－1,4－戊二烯f.（CH3）2CHIg.CHCl3
h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCl
答案：
3-氯乙苯f.2－碘丙烷２－iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trichloromethaneorChloroform
h.1,2－二氯乙烷1,2－dichloroethanei.３－氯－１－丙烯３－chloro－1－propenej.1－氯－１－丙烯１－chloro－1－propene
6.2写出C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃，如果有手性碳原子，以星号标出，并写出对映异构体的投影式。
Fuli
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