鲁科版高二化学选修五练习第2章 第4节 第1课时 羧酸 Word版含答案Word文档下载推荐.docx

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甲酸：

HCOOH

二元羧酸

乙二酸：

HOOC—COOH

多元羧酸

—

烃基是否饱和

饱和羧酸

丙酸：

CH3CH2COOH

不饱和羧酸

丙烯酸：

CH2===CHCOOH

3．羧酸的命名——系统命名法

（1）选取含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。

（2）从羧基开始给主链碳原子编号。

（3）在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。

如：

名称为4甲基3乙基戊酸。

4．羧酸的物理性质

（1）水溶性：

分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；

随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。

因为羧基是亲水基团，烃基是憎水基团，随着碳链的增长，烃基的影响逐渐增大，决定了羧酸的水溶性。

（2）沸点：

比相对分子质量相近的醇的沸点高。

因为羧酸的羧基中有两个氧原子，既可以通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键，而至羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。

5．三种常见的羧酸

羧酸

结构简式

俗名

性质

甲酸

蚁酸

最简单的羧酸，有刺激性气味、无色液体，与水、乙醇等溶剂互溶，有腐蚀性。

有羧酸和醛的化学性质

苯甲酸

安息香酸

最简单的芳香酸，白色针状晶体，易升华；

微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有羧酸的性质

乙二酸

草酸

最简单的二元羧酸，无色透明晶体，能溶于水或乙醇，有羧酸的性质

1．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是（　　）

A．乙二酸　　　　　　　　B．苯甲酸

C．丙烯酸D．石炭酸

解析：

选D　石炭酸的结构简式为

，属于酚。

2．下列说法中正确的是（　　）

A．分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸

B．分子中羧基的数目决定了羧酸的元数

C．羧酸分子中都含有极性官能团—COOH，因此都易溶于水

D．乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些

选B　芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸，分子中含有苯环的羧酸不一定是芳香酸，A项错；

羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目来确定的，B项正确；

羧酸分子中虽含有亲水基团羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基越大，该羧酸在水中的溶解度就越小，高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此，C项错；

乙酸的沸点比乙醇的沸点高的主要原因是乙酸分子间更易形成氢键，D项错。

3．现有5种基团：

—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5，对由其中2个基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是（　　）

A．共有4种，其中一种物质不属于羧酸

B．共有5种，其中一种为二元酸

C．共有6种，其中只有一种不是有机物

D．共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应

选C　5种基团中两两基团构成显酸性的物质有CH3COOH、HO—CHO（即HCOOH）、HO—COOH（即H2CO3）、C6H5—OH、C6H5—COOH、OHC—COOH，共6种，其中H2CO3是无机物，C6H5—OH不能与乙醇发生酯化反应，故C正确。

由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。

1．酸性

羧基中羟基上的H更容易以离子形式电离出来，具有酸性，其酸性强于碳酸。

（1）RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O

（2）RCOOH＋NH3―→RCOONH4

2．羟基被取代的反应

（1）RCOOH＋R′OH

RCOOR′＋H2O

（2）RCOOH＋NH3

RCONH2＋H2O

3．αH被取代的反应

羧酸分子中的αH较活泼，易被取代，如在催化剂的作用下，可以与Cl2反应。

4．还原反应

羧酸用强还原剂如LiAlH4还原时，可生成相应的醇。

RCOOH

RCH2OH

1．如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？

提示：

实验装置如图所示。

乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；

将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。

反应的化学方程式如下：

2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O

CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3

2．在乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是什么？

作催化剂和脱水剂。

3．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂C—O键？

使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。

乙酸（CH3—COOH）

乙醇（CH3—CH2—18OH）

方式a

酸脱羟基，醇脱氢，产物：

CH3CO18OC2H5，H2O

方式b

酸脱H，醇脱—OH，产物：

CH3COOC2H5、H

O

在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。

1．物质中羟基氢原子活泼性比较

　　含羟基的

　　物质

比较项目　　

醇

水

酚

羟基上氢原

子活泼性

在水溶液中

电离程度

极难电离

难电离

微弱电离

部分电离

酸碱性

中性

很弱的酸性

弱酸性

与Na反应

反应放

出H2

与NaOH

反应

不反应

与NaHCO3

反应放出

CO2

能否由酯水

解生成

能

不能

2．酯化反应的原理及类型

（1）反应机理

羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。

（2）基本类型

①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。

HOOC—COOH＋2C2H5OH

C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O

③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。

2CH3COOH＋HOCH2CH2OH

CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O

④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。

此时反应有两种情况：

⑤羟基酸的自身酯化反应。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×

”）。

（1）乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同（×

）

（2）能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物一定含有羧基（√）

（3）苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体（×

（4）酯化反应是一种可逆反应（√）

（5）酯化反应生成的酯可以是链状，也可以是环状（√）

（6）生成硝化甘油的反应也属于硝化反应（×

（1）乙醇分子中官能团为—OH，乙酸分子中官能团为—COOH。

（2）羧酸的酸性大于碳酸，所以羧酸能与碳酸盐、碳酸氢盐反应生成二氧化碳。

（3）苯酚与Na2CO3反应生成NaHCO3，而不会生成CO2，酸性

。

（4）酯化反应是可逆反应，浓H2SO4做催化剂和吸水剂。

（5）多元羧酸与多元醇、羟基酸的酯化反应都可生成环状酯。

（6）生成硝化甘油的反应并不是硝化反应而是酯化反应，硝化反应是硝基取代苯环上氢原子的反应，硝化甘油是硝基取代甘油中羟基上氢原子的反应。

2．下列关于羧酸的化学性质的说法中正确的是（　　）

A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸还弱

B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应

C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基

D．羧酸不能被还原为相应的醇

选B　羧酸的酸性一般比碳酸要强，故A项错误；

酯化反应中，羧酸中的羟基被醇中的—OCH2R所取代，故B项正确；

羧酸中的αH也能被其他基团所取代，故C项错误；

羧酸在还原剂LiAlH4的作用下可以被还原为相应的醇，故D项错误。

3．C2H

OH和CH3COOH发生反应CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O，则达到平衡后含有18O的物质有（　　）

A．1种　　　　　　　　　B．2种

C．3种D．4种

选B　根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的原则，乙酸乙酯和乙醇中均含有18O，水中不含有18O；

根据酯基的水解原则，乙酸中也不含18O，故只有2种物质含有18O。

4．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

选B　与NaHCO3溶液反应产生气体说明该有机物含有—COOH，C5H10O2可写为C4H9—COOH，丁基有4种结构，故符合条件的有机物有4种，B项正确。

①与足量的NaOH溶液共热，再通入足量CO2气体

②与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液

③加热该物质的溶液，再通入足量的SO2气体

④与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液

A．①④　　　　　　　　B．①②

C．②④D．④

6．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述不正确的是（　　）

A．分子中含有3种含氧官能团

B．可发生取代、加成、消去、加聚等反应

C．该物质的分子式为C10H10O6

D．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

选D　A项，该物质中含氧官能团是羧基、醇羟基、醚键三种，正确；

B项，该物质中含有碳碳双键、羧基、醇羟基、醚键，能发生取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应、中和反应、消去反应、酯化反应等，正确；

C项，根据结构简式可确定分子式为C10H10O6，正确；

D项，因为分子中只有2个羧基，所以1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生反应，错误。

7．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸（C3H6O3）。

（1）取9g乳酸与足量的金属Na反应，可生成2.24LH2（标准状况），另取等量乳酸与足量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为________。

（2）乳酸在Cu做催化剂时可被氧化成丙酮酸

，由以上事实推知乳酸的结构简式为__________________。

（3）两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯（C6H8O4），则此环酯的结构简式是________________________________________________________________________。

（4）乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：

________________________________________________________________________。

根据乳酸的分子式，可求出其相对分子质量为90，9g乳酸为0.1mol,1.8gH2O为0.1mol。

0.1mol乳酸与0.1mol乙醇反应生成0.1mol乳酸乙酯，可知1mol乳酸分子中含有1mol羧基；

又因为0.1mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1molH2，所以1mol乳酸分子中还含有1mol醇羟基。

根据乳酸在Cu催化条件下被氧化成

可知，醇羟基的位置在碳链中间。

据此可推导出乳酸的结构简式为

答案：

（1）羧基、醇羟基

（2）

8．苹果酸是一种常见的有机酸，主要用于食品和医药行业，其结构简式为

（1）苹果酸分子中所含官能团的名称是________、________。

（2）苹果酸不可能发生的反应有________（填序号）。

①加成反应　　②酯化反应　　③加聚反应

④氧化反应　　⑤消去反应　　⑥取代反应

（3）物质A（C4H5O4Br）在一定条件下可发生水解反应得到苹果酸和溴化氢。

写出由A制取苹果酸的化学方程式：

_____________________________________________________。

根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸分子中含有（醇）羟基和羧基两种官能团；

羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生氧化反应、消去反应、取代反应；

由苹果酸的结构简式可推出C4H5O4Br的结构简式为

，即可写出其水解反应的化学方程式。

（1）（醇）羟基　羧基

（2）①③

1．羧酸衍生物

羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。

羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为

2．酯

酯是由酰基和烃氧基（RO—）相连构成的，羧酸酯的结构简式为

，饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为CnH2nO2。

3．酯的物理性质

酯类难溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水小。

低级酯有香味，易挥发。

4．酯的化学性质

（1）酯的水解：

①酸性条件下

②碱性条件下

酯在碱性条件下的水解程度大于酸性条件下的水解程度。

（2）酯的醇解（酯交换反应）：

5．油脂

油脂是高级脂肪酸甘油酯，其结构可表示为

油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。

1．为什么酯的水解在酸性条件下是可逆反应，而在碱性条件下不可逆？

酯水解生成羧酸和醇，在碱性条件下羧酸生成羧酸盐，使水解平衡正移，反应彻底，故该反应不可逆。

2．含相同碳原子的饱和一元酸和酯互为同分异构体对吗？

并举例说明。

对，如CH3CH2COOH与CH3COOCH3互为同分异构体。

羧酸、酯的同分异构体的书写

（1）类别异构体

饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为类别异构体。

（2）同类同分异构体

羧酸、酯都有碳链异构和官能团位置异构两种异构方式，这两种类型的同分异构体结构简式的书写，仍然按照先碳链异构后位置异构的顺序书写。

书写同分异构体的方法：

R1中的碳原子数由0、1、2、3……，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意R1、R2中的碳链异构。

如分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有：

（3）同分异构体的书写思路

书写酯的同分异构体要注意思维的有序性，首先进行分类，对于同类型的物质再按步骤书写，从碳骨架异构到官能团位置异构，逐步书写，防止重写或漏写。

[特别提醒]

（1）羧酸或酯的类别异构体并不只有一种，在试题中还应根据具体条件写出符合要求的结构简式，如分子式为C2H4O2的化合物，该化合物能发生银镜反应、能与钠反应，则其结构简式为CH2OHCHO。

（2）芳香酯中酯基也有可能是由羧基与酚羟基形成的，且1mol这样的酯基水解时消耗2molNaOH。

1．“水过鸭背不留珠”指的是鸭子的羽毛不会被水浸湿，这与鸭子羽毛表面的有机物有关，该有机物可能是（　　）

A．低级羧酸　　　　　　　B．低级脂肪醛

C．油脂D．甘油

选C　油脂不溶于水而低级羧酸、低级脂肪醛和甘油均可溶于水。

2．

有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有（　　）

选D　若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是—C2H3O2，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。

若苯环上有两个取代基，一定是一个为—CH3，另一个为—OOCH，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种情况。

综合上述两点，同分异构体有6种，分别是

3．下列现象中，可以作为判断油脂皂化反应已完成的依据的是（　　）

A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色

B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色

C．反应后静置，反应液分为两层

D．反应后静置，反应液不分层

选D　油脂与NaOH溶液未反应前分层，发生完全皂化反应后，生成高级脂肪酸盐、甘油和水的混合物，不会出现分层现象，故C错。

高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐，水解呈碱性，即皂化反应前后混合液均呈碱性，不能依据石蕊试纸的颜色变化判断反应是否完成，故A、B错。

4．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。

某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。

对于此过程，以下分析中不正确的是（　　）

A．C6H14O分子含有羟基

B．C6H14O可与金属钠发生反应

C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13

D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解

选D　酯水解生成羧酸和醇，因此C6H14O中存在—OH，能与Na发生反应；

根据酯化反应原理，该酯的结构简式可表示为CH3COOC6H13，其水解需要酸等作催化剂。

6．分子式为C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。

将A氧化最终可得C，且B和C互为同系物。

若C可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为（　　）

A．HCOOCH2CH2CH3　　B．CH3COOCH2CH3

C．CH3CH2COOCH3D．HCOOCH（CH3）2

选C　分子式为C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B，将A氧化最终可得C，且B和C互为同系物，说明C4H8O2为酯，酯水解生成羧酸和醇，A为醇，B和C为羧酸，C可发生银镜反应，则C为HCOOH，则A应为CH3OH，B为CH3CH2COOH，对应的酯的结构简式为CH3CH2COOCH3，故C正确。