通用版202x版高考化学大一轮复习 第11章 有机化学基础模块综合检测 新人教版Word文件下载.docx

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选B。

乙烷不能发生加成反应，A项错误；

苯可与H2发生加成反应，可与浓硝酸发生取代反应，油酸甘油酯可与H2或Br2发生加成反应，可发生水解反应，即取代反应，B项正确；

乙醇和乙酸都不能发生加成反应，C项错误；

聚乙烯和溴乙烷都不能发生加成反应，D项错误。

3．下列关于有机化合物的说法中正确的是（　　）

A．CH2===CH2与Br2加成可制得CH3CHBr2

B．PX（

）与苯互为同系物

C．分子式为C3H7Cl与C3H8O的有机物均有2种

D．聚乙烯、纤维素均属于天然高分子化合物

乙烯与Br2加成得到的是CH2BrCH2Br，A项错误；

PX与苯结构相似，相差两个CH2，B项正确；

C3H7Cl只有1氯丙烷和2氯丙烷两种同分异构体，C3H8O有1丙醇、2丙醇及甲乙醚共3种同分异构体，C项错误；

聚乙烯是合成高分子化合物，D项错误。

4．下图①～④所代表的有机物中所有侧面都是正方形。

下列说法错误的是（　　）

A．①的邻二氯代物只有1种

B．②与苯乙烯可用酸性高锰酸钾溶液鉴别

C．①②③④的一氯代物均只有一种

D．④与

互为同分异构体

①的邻二氯代物有2种，A项错误；

②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；

四种分子均是完全对称的，一氯代物均只有一种，C项正确；

两者分子式均为C12H12，但结构不同，D项正确。

5．（2018·

高考全国卷Ⅰ）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷（

）是最简单的一种。

下列关于该化合物的说法错误的是（　　）

A．与环戊烯互为同分异构体

B．二氯代物超过两种

C．所有碳原子均处同一平面

D．生成1molC5H12至少需要2molH2

选C。

螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；

该有机物的二氯代物有4种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：

同环上只有1种，异环上有2种，B项正确；

螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以碳原子形成的两个环不共平面，C项错误；

该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1molC5H8生成1molC5H12至少需要2molH2，D项正确。

6．（2019·

河南八市重点学校模拟）近年我国科学家在青蒿素应用领域取得重大进展，如利用下述反应过程可以制取治疗疟疾的首选药青蒿琥酯。

下列有关说法正确的是（　　）

A．青蒿素分子中所有碳原子在同一平面内

B．反应①为还原反应，反应②理论上原子利用率为100%

C．双氢青蒿素属于芳香族化合物

D．青蒿琥酯可以发生水解、酯化以及加聚反应

A项，青蒿素分子中含有许多饱和碳原子，构成四面体结构，因此所有碳原子不可能在同一平面内，错误；

B项，反应①是青蒿素与硼氢化钠发生还原反应，反应②中反应物的原子完全转化为生成物，所以反应②理论上原子利用率为100%，正确；

C项

，双氢青蒿素分子中无苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；

D项，青蒿琥酯含有酯基可以发生水解反应，含有羧基可以发生酯化反应，由于没有碳碳不饱和键，所以不能发生加聚反应，错误。

7．（能力挑战题）红斑素、红曲素是糖果、雪糕等食品着色剂的主要成分，结构如下图所示。

下列说法正确的是（　　）

A．红斑素和红曲素互为同分异构体

B．红斑素和红曲素都能与NaOH溶液反应

C．红斑素中含有醚键（—O—）、羰基（

）2种含氧官能团

D．1mol红曲素最多能与6molH2发生加成反应

A项，红曲素比红斑素少两个碳碳双键，故两者不是同分异构体，错误；

B项，两者均含有酯基，可以在NaOH溶液中发生水解反应，正确；

C项，红曲素和红斑素中均含有酯基、羰基和醚键三种含氧官能团，错误；

D项，一分子红曲素中含有三个碳碳双键、两个羰基（不包括酯基），故1mol红曲素最多能与5molH2发生加成反应，错误。

二、非选择题（本题包括4小题，共58分）

8．（12分）（2019·

荆州模拟）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫α非兰烃，与A相关的反应如下：

（1）B所含官能团的名称为________。

（2）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有____种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为___________________________。

（3）B→D、D→E的反应类型分别为________、________。

（4）G为含六元环的化合物，其结构简式为_________________________。

（5）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为______________。

（6）写出E→F的化学方程式：

_______________________________________________

________________________________________________________________________。

（7）A的结构简式为__________________，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种（不考虑立体异构）。

（1）B是CH3COCOOH，所含官能团的名称为羰基、羧基。

（2）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有4种，它们是CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、

CH3OOCCH（CH3）CH2COOCH3、

CH3OOCC（CH3）2COOCH3、

CH3OOCCH（C2H5）COOCH3；

其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为

（3）B与氢气发生加成反应产生D[CH3CH（OH）COOH]，所以B→D的反应类型是加成反应（或还原反应）；

D与HBr发生取代反应产生E（CH3CHBrCOOH），所以D→E的反应类型为取代反应。

（4）G为含六元环的化合物，其结构简式为

（5）E与足量的NaOH的乙醇溶液发生消去反应产生F（CH2===CHCOONa），F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为聚丙烯酸钠。

（6）E→F的化学方程式是

＋2NaOH

CH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O。

（7）A的结构简式为

；

由于在A中含有共轭二烯的结构，所以A与等物质的量的Br2进行加成反应共有

、

3种产物。

答案：

（1）羰基、羧基

（2）4　

（3）加成反应（或还原反应）　取代反应

（5）聚丙烯酸钠

9．（17分）（2018·

高考北京卷）8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。

如图是8羟基喹啉的合成路线。

已知：

ⅰ.

ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

（1）按官能团分类，A的类别是___________________________________________。

（2）A→B的化学方程式是________________________________________________。

（3）C可能的结构简式是_________________________________________________。

（4）C→D所需的试剂a是________________________________________________。

（5）D→E的化学方程式是________________________________________________。

（6）F→G的反应类型是__________________________________________________。

（7）将下列K→L的流程图补充完整：

（8）合成8羟基喹啉时，L发生了________（填“氧化”或“还原”）反应。

反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为________。

A的分子式为C3H6，结合其与氯气反应的生成物B可以发生加成反应，可推知A、B分子中含有碳碳双键，故A的结构简式为CH2==CHCH3；

A与Cl2在高温下发生α取代生成

CH2==CHCH2Cl，即B为CH2==CHCH2Cl；

B与HOCl发生加成反应生成C，C为ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl；

再由D的分子式可知C发生了水解反应，D为HOCH

2CHOHCH2OH。

（1）按照官能团分类，CH2==CHCH3属于烯烃。

（2）A→B属于取代反应，注意勿漏掉生成的HCl。

（3）CH2==CHCH2Cl的结构不对称，它与HOCl发生加成反应时，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。

（4）C→D过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是NaOH水溶液。

（5）D→E是醇类物质发生消去反应。

（6）F是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故F→G属于取代反应。

（7）K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，二者分子组成上相差一个“H2O”，显然从K到L的过程中发生了消去反应。

观察K的结构，它不能发生消去反应。

但根据“已知ⅰ”，可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即可消去一个H2O分子。

所以从K到L的流程为K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成

，再由

发生消去反应生成

（即L）。

（8）合成8羟基喹啉的过程中，L发生的是去氢氧化反应，一个L分子脱去了2个氢原子，而一个G分子中—NO2变为—NH2需要6个氢原子，则L与G的物质的量之比应为3∶1。

（1）烯烃

（2）CH2==CHCH3＋Cl2

CH2==CHCH2Cl＋HCl

（3）HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl

（4）NaOH，H2O（或NaOH水溶液）

（5）HOCH2CH（OH）CH2OH

CH2==CHCHO＋2H2O

（6）取代反应

（7）

（8）氧化　3∶1

10．（15分）有机化合物G是一种治疗胃及十二指肠溃疡、反流性或糜烂性食管炎等疾病的药物，它的一种合成路线如下：

（1）A的化学名称为________________。

（2）C生成D的反应类型为____________，C中的官能团名称为____________。

（3）F生成G的反应类型为__________，由A生成B的化学方程为________________________________________________________________________。

（4）E的分子式为C8H8ON2S，其结构简式为_____________________________。

（5）芳香族化合物W是C的同分异构体。

满足下列条件的W共有________种（不含立体异构）。

①W分子中含氨基、羧基和羟基三种官能团

②苯环上只有两个取代基

③能与FeCl3溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢的结构简式为________________________________________________________________________。

（6）参照上述合成路线，以甲苯和异丙硫醇（

）为原料（无机试剂任选），设计制备

的合成路线：

________________________________________________________________________

（1）1，2，4三甲基苯

（2）取代反应　硝基、羟基

11．（14分）盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵，是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神疾病的历史。

某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。

（1）B中含有的官能团名称为____________。

（2）下列说法不正确的是________。

A．化合物B可以发生加成反应

B．化合物D在一定条件下既可以与酸发生反应，又可以与碱发生反应

C．合成路线中属于取代反应的为

（1）（3）（4）（6）

D．反应（7）是为了提高氯丙嗪的水溶性

（3）写出E→F的化学反应方程式：

__________________________________。

（4）该研究小组在实验中发现，苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%，请你设计合理步骤，利用甲苯为原料，合成化合物C：

________________________________。

（注：

苯甲酸的苯环上发生取代反应时，取代主要发生在羧基的间位）

（5）请写出符合下列条件的E的所有同分异构体：

___________________________。

a．分子中含有一个萘环

，且为萘的邻位二取代物（邻位不包括

）；

b．分子中有一个五元环；

c．1HNMR显示分子中有8种氢。

根据题目已知信息和D的结构简式可推知

（1）B为

，含有的官能团是氨基和氯原子。

（2）A.化合物B中含有苯环，可以和氢气发生加成反应，故A正确；

B.化合物D的分子结构中所含的官能团有亚氨基和羧基，既可以与酸发生反应，又可以与碱发生反应，故B正确；

C.根据D和E的结构简式可知，反应（4）不是取代反应，故C错误；

D.通过反应（7）在有机物分子中引入HCl，可以增加有机物分子的极性，提高氯丙嗪的水溶性，故D正确。

（3）E与S和I2在加热的条件下生成F，化学反应的方程式为

（4）根据题目提供的已知信息，用甲苯合成化合物C（

），可以先由甲苯发生硝化反应生成邻硝基甲苯，然后邻硝基甲苯在Fe/HCl的条件下生成邻氨基甲苯，邻氨基甲苯在1）NaNO2/HCl、2）CuCl条件下生成邻氯甲苯，最后邻氯甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成

（5）分子中含有一个萘环

），则其取代的位置可能是

，又因分子中有一个五元环，1HNMR显示分子中有8种氢，则根据E的结构简式

可知，符合条件的E的同分异构体有

。

（1）氨基和氯原子　

（2）C

（5）

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