高中化学第二章烃卤代烃第二节芳香烃精选新题新人教版选修5.docx
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高中化学第二章烃卤代烃第二节芳香烃精选新题新人教版选修5
第二节 芳香烃
1.掌握苯的结构特点和化学性质。
2.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。
3.了解芳香烃的来源及其应用。
苯的结构与化学性质[学生用书P27]
1．苯的结构
2．苯的物理性质
颜色
状态
气味
密度
溶解性
挥发性
毒性
无色
液态
有特殊气味
比水小
不溶于水，易溶于有机溶剂
沸点较低，易挥发
有毒
3．苯的化学性质
（1）取代反应
①与Br2反应
。
溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。
②与浓硝酸反应（硝化反应）
。
硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。
③磺化反应
（2）加成反应（与H2）
。
（3）氧化反应
①苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰，化学方程式：
2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O。
②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；苯也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
（1）苯不能与溴水反应，但苯因能萃取溴水中的溴而能使溴水褪色。
（2）苯分子为平面形分子，所有原子共平面。
（3）苯分子中的碳碳键完全相同，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，决定了苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。
1．下列关于苯的说法错误的是（ ）
答案：
B
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（ ）
A．苯的一元取代物没有同分异构体
B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种
答案：
B
3．下列关于苯的叙述正确的是（ ）
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
解析：
选D。
苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，但不属于饱和烃，A错误；从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，但不属于烯烃，B错误；在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了取代反应，C错误；苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D正确。
1．苯分子的特殊结构在性质方面的体现
（1）苯不能使KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
（2）苯在催化剂（FeBr3）作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
（3）苯能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。
2．实验室制取溴苯
实验原理
实验装置
注意
事项
①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质和苯蒸气。
②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr。
③该反应中作催化剂的实际上是FeBr3。
④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。
⑤应该用纯液溴，苯与溴水不反应。
⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr易溶于水而发生倒吸。
⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴
3.实验室制取硝基苯
实验原理
实验装置
实验
步骤
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀，冷却后，再加入1mL苯，充分振荡。
②将大试管放入50～60℃的水浴中加热
注意
事项
①药品的加入：
将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。
②加热方式及原因：
采用水浴加热，其原因是易控制反应温度在50～60℃范围内。
③温度计放置的位置：
温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯内壁。
④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。
⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色
甲、乙两个课外小组分别在实验室进行溴苯的制备，其中甲设计的装置如图所示。
甲组：
（1）导管a的作用是________。
（2）导管b末端跟锥形瓶里液面保持一段距离的目的是________，反应后不久导管b出口处可观察到的现象是________。
（3）反应一段时间后，锥形瓶内观察到的现象是________________。
由此现象甲组同学得到结论：
苯与液溴的反应属于取代反应。
乙组：
乙组同学经讨论后，认为上图所示装置中有一个明显缺陷。
（1）乙组同学认为不能证明苯与液溴的反应属于取代反应，其原因是________________________________________________________________________。
（2）该组同学认为只要在左右两装置间加一洗气瓶即可，洗气瓶中应加入的试剂是________，其作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）反应完毕后将圆底烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，________（填“上”或“下”）层为溴苯，这说明溴苯具有________________________的性质，同时还注意到得到的溴苯为褐色液体，其原因是________________________________________________________________________。
[解析] 甲组：
（1）从反应特点来看，苯与液溴的反应属于放热反应，而苯与液溴都易挥发，为了减少反应物的损失，可以使用长直导管以起到导气、冷凝的作用。
（2）HBr易溶于水，如果导管伸入锥形瓶内的溶液中则会发生倒吸；HBr遇到水蒸气后形成酸雾。
（3）HBr遇AgNO3溶液会生成淡黄色的AgBr沉淀。
乙组：
（1）虽然A组中的装置采用了冷却装置，但进入锥形瓶中的气体中必定含有一定量的溴蒸气与苯蒸气，而溴单质与水会发生反应：
Br2＋H2OHBr＋HBrO，所以即使没有苯与溴的取代产物生成，同样在锥形瓶中会观察到有淡黄色沉淀生成，即甲组同学结论不科学。
（2）为排除干扰，需要将溴化氢中混有的溴蒸气除去，可以选择有机溶剂如苯或四氯化碳将溴吸收。
[答案] 甲组：
（1）导气、冷凝
（2）防止倒吸 产生白雾
（3）产生淡黄色沉淀
乙组：
（1）挥发出来的溴蒸气也能使AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀
（2）苯（或四氯化碳） 除去溴化氢中的溴蒸气
（3）下 密度比水大且不溶于水 溴苯中溶解有一定量的溴
为了观察到溴苯本来的颜色，丙组同学设计溴苯的制取装置如图所示。
请按要求回答：
（1）反应管中发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）NaOH溶液的作用是________________________________________________________________________，
U形管中苯的作用是________________________________________________________________________。
（3）反应2～3min后，可以在a管底部得到________色的溴苯。
解析：
（2）从上述例题中乙组同学的分析可知，NaOH溶液的作用是除去溴苯中的溴，U形管中的苯用来吸收溴化氢气体中少量的溴蒸气。
（3）从装置可知生成的溴苯中虽然含有一定量的溴，但经过NaOH溶液洗涤，最终可以得到无色的溴苯。
答案：
（1）
（2）除去溴苯中的溴 除去溴化氢中的溴蒸气 （3）无
苯的结构与性质
1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ）
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水，密度比水小的液体
C．苯在一定条件下与溴发生取代反应
D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应
解析：
选D。
苯在常温下为一种无色、带有特殊气味的液体，A正确；常温下苯是一种不溶于水，密度比水小的液体，B正确；苯在一定条件下与溴发生取代反应生成溴苯，C正确；苯在一定条件下也能发生加成反应，D错误。
2．
（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式：
________________________________________________________________________。
（2）苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
（3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释的下列事实是________（填字母序号）。
a．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
b．苯能与H2发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体
d．邻二溴苯只有一种
（4）现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：
（1）苯的分子式为C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了8个H原子，故C6H6为链烃时其分子中应含2个—C≡C—或1个—C≡C—和2个
。
（2）苯发生硝化反应是硝基取代苯环上的一个氢原子而生成
和H2O。
（3）苯分子不具有典型的烯烃的性质，是苯的凯库勒结构式所不能解释的事实；若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，有两种结构，而不是只有一种结构。
实验室制取溴苯和硝基苯
3．如图所示是实验室制取溴苯的装置图，下列说法正确的是 （ ）
A．仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水
B．仪器A的名称是蒸馏烧瓶
C．锥形瓶中的导管口出现大量白雾
D．碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气进入反应体系
解析：
选C。
与Br2的反应该用纯溴，A项错误；仪器A为三颈烧瓶，B项错误；碱石灰的作用是防止溴蒸气及HBr进入空气，D项错误。
4.实验室制取硝基苯常用如图装置。
（1）请写出该反应的反应条件：
________________________________________________________________________
________________。
（2）被水浴加热的试管要带一长导管，其作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）苯易发生取代反应，那么除了苯的硝化反应外，你还能写出其他的取代反应的化学方程式吗？
请写出：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：
苯易挥发，加热时试管口带一长导管可使苯蒸气冷凝回流，减少挥发。
苯除发生硝化反应外，还可以与溴发生取代反应以及与硫酸发生磺化反应等。
答案：
（1）浓H2SO4作催化剂、50～60℃水浴加热
（2）使苯蒸气冷凝回流，减少挥发
苯的同系物 芳香烃的来源及其应用[学生用书P29]
1．苯的同系物的组成和结构特点
苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6（n≥7）。
2．常见的苯的同系物
名称
结构简式
甲苯
乙苯
二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
3.苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
（1）氧化反应
①苯的某些同系物能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色。
②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为
__CnH2n－6＋
O2
nCO2＋（n－3）H2O__。
（2）取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为
。
4．芳香烃的来源及其应用
（1）芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃。
（2）来源
1845年至20世纪40年代煤是一切芳香烃的主要来源。
20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。
（3）应用
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色。
（ ）
（2）甲苯燃烧产生带浓烟的火焰。
（ ）
（3）甲苯与浓硝酸反应生成TNT，说明苯环对烷基的性质产生了影响。
（ ）
（4）甲苯与氢气发生加成反应时，1mol甲苯需要2.5mol氢气。
（ ）
答案：
（1）√
（2）√ （3）× （4）×
2．下列有关芳香烃的说法正确的是（ ）
A．具有芳香气味的烃
B．分子里含有苯环的各种有机物的总称
C．苯和苯的同系物的总称
D．分子里含有一个或多个苯环的烃
解析：
选D。
分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃。
1．苯和苯的同系物化学性质的比较
相似之处
燃烧：
燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，燃烧通式：
CnH2n－6＋
O2
nCO2＋（n－3）H2O
取代反应：
能与卤素单质（X2）、
浓硝酸等发生取代反应
加成反应：
能与H2发生加成反应
不同之处
（1）由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生取代反应的位置不同。
例如：
（2）甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色，而苯不能被KMnO4酸性溶液氧化。
该性质可用于鉴别苯和苯的同系物
2.苯的同系物分子中存在苯环与烃基的相互影响
（1）苯环影响烃基，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上，如：
跟苯环相连的碳原子上无氢原子，不能被KMnO4酸性溶液氧化。
（2）侧链对苯环的影响，使苯环上烃基邻、对位上的氢原子活泼，如甲苯与浓硝酸反应时，生成2，4，6 三硝基甲苯，而苯与浓硝酸反应只生成硝基苯。
3．反应条件不同，产物也可能不同
甲苯在光照条件下与Br2反应是侧链烷基上的氢原子被取代，而在溴化铁的催化作用下是苯环上的氢原子被取代。
下列说法中，正确的是（ ）
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，且n为正整数）
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
[解析] 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环、且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6（n≥7，且n为正整数）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应；甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能，这是侧链受苯环的影响所致。
[答案] D
所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色。
这种说法正确吗？
说明理由。
答案：
不正确。
并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色，如
由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使KMnO4酸性溶液褪色。
苯的同系物的结构和性质
1．苯和甲苯都具有的性质是（ ）
A．分子中所有原子都在同一平面上
B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色
C．能与H2发生加成反应
D．能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药
解析：
选C。
A项，苯中所有原子都在同一平面上，但甲苯（
）中的—CH3是四面体结构，不可能所有原子都在同一平面上；B项，使溴水褪色不是发生了加成反应，而是因为Br2在有机溶剂中溶解度大，苯和甲苯萃取了溴水中的Br2而使其褪色；C项，苯和甲苯都含有苯环，都能与H2发生加成反应；D项，甲苯能与浓硝酸和浓硫酸的混合物，在加热条件下生成三硝基甲苯，用来制炸药，而苯不能。
2．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为（ ）
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
解析：
选C。
苯的同系物能使KMnO4酸性溶液褪色，是因为侧链受苯环的影响，使直接与苯环相连的烷基被KMnO4酸性溶液氧化成—COOH。
芳香烃的来源及其应用
3．下列说法不正确的是（ ）
A．芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整
B．萘（
）是苯的同系物，是一种重要的化工原料
C．含苯环的烃都是芳香烃
D．用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对环境的污染，同时提高经济效益
答案：
B
4．2016年夏季奥运会是在“足球王国”——巴西首都里约热内卢举行的，如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是（ ）
A．该烃的一氯代物只有一种
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D．该烃属于烷烃
解析：
选C。
该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所示，
，则其一氯代物有七种，A错误；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B错误；该有机物的化学式为C22H14，完全燃烧产物的物质的量之比为n（H2O）∶n（CO2）＝7∶22，生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，C正确；从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不属于烷烃，D错误。
重难易错提炼
1.苯是平面正六边形分子，所有原子都位于同一平面内。
2.苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
3.苯的化学性质表现为易取代，能加成，难氧化。
4.苯环上的氢原子被烷基取代的产物称为苯的同系物。
5.由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物的性质与苯不同。
6.鉴别苯与苯的同系物可用KMnO4酸性溶液。
7.苯的同系物的同分异构体，既存在侧链的碳链异构，也存在侧链在苯环上的位置异构。
课后达标检测[学生用书P92（单独成册）]
[基础巩固]
1．苯的结构简式可用
来表示，下列关于苯的叙述正确的是（ ）
A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中6个碳碳键完全相同
D．苯可以与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色
解析：
选C。
苯分子中6个碳碳键完全相同；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。
2．苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，可以作为证据的是（ ）
①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10－10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤
C．①②③D．①②
解析：
选A。
苯既能取代又能加成，具有类似烷烃和烯烃的性质，不能证明苯环中不存在碳碳单键和双键的交替结构，故③不能作为证据。
3．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是（ ）
A．难氧化、难取代、难加成
B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、能加成
D．易氧化、易取代、难加成
解析：
选C。
苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化，能加成，在一定条件下易发生取代反应。
4．下列变化中发生取代反应的是（ ）
A．苯与溴水混合，水层褪色
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C．甲苯制三硝基甲苯
D．苯和氯气在一定条件下发生反应生成六氯环己烷
解析：
选C。
A中苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴而使之褪色；B、D发生的是加成反应。
5．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（ ）
A．③④B．②⑤
C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥
解析：
选B。
和
含有一个苯环，属于苯的同系物；
和
尽管含有一个苯环，但其中含有其他原子（N或O），不属于芳香烃；
含有碳碳双键，属于芳香烃，但不是苯的同系物；
含有两个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物。
6．在分子
中，同一平面内的碳原子最多应有（ ）
A．7个B．8个
C．9个D．14个
解析：
选D。
苯分子是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面。
分析
的结构时，受苯环书写形式的局限而认为至少1～8共8个碳原子共平面，实质上由于4、7、8、11四个碳原子共直线，两个苯环所确定的平面可以绕该直线旋转，故至少有9个碳原子共面；若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，即最多有14个碳原子共面。
7．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是（ ）
A．先加足量的KMnO4酸性溶液，然后再加入溴水
B．先加足量溴水，然后再加入KMnO4酸性溶液
C．点燃需鉴别的己烯，然后观察现象
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
解析：
选B。
鉴别甲苯应用KMnO4酸性溶液，为了排除己烯的干扰应先除去己烯，故先加入足量溴水，然后再加入KMnO4酸性溶液鉴别甲苯。
8．下列实验操作中正确的是（ ）
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．用苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应先加浓H2SO42mL，再加入1.5mL浓HNO3，再滴入苯约1mL，然后放在水浴中加热
解析：
选B。
苯和液溴在催化剂作用下反应可得溴苯，而溴水不行。
苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60℃。
混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡（或搅拌
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