版高中化学选修五导学案第四章 生命中的基础有Word下载.docx

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2．下列说法中正确的是（　　）

①天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点　②油脂里烃基所含的碳原子数越多，油脂的熔点越高　③油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高　④熔点高低顺序：

硬脂酸甘油油酯＞油酸甘油酯＞软脂酸甘油酯

A．①②B．②③

C．①③D．②④

解析　天然油脂是混合物，因而没有固定的熔、沸点；

油脂的熔点的高低取决于油脂中所含烃基的饱和程度，而不是所含烃基的碳原子数，一般地，油脂中的烃基全部是饱和烃基时在室温下呈固态，含有不饱和烃基时在室温下呈液态，含饱和烃基越多，油脂的熔点越高；

常见油脂熔点的高低顺序是：

硬脂酸甘油脂＞软脂酸甘油酯＞油酸甘油酯。

二　油脂的化学性质

1．水解反应

油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应。

1mol油脂完全水解的产物是1mol甘油和3mol高级脂肪酸（或盐）。

（1）硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为

。

（2）硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为

（3）油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。

肥皂的生产流程如下：

其中盐析的作用：

加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油。

2．油脂的氢化

由于形成油脂的高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的，因此许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。

如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为

，

这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。

这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。

油脂的化学性质

（1）油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，具有酯的化学性质，能够发生水解反应。

（2）由于高级脂肪酸中有饱和和不饱和两类，因此，许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应和氧化反应，能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。

3．某物质的结构为

关于该物质的叙述正确的是（　　）

A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯

C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种

解析　硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，由于—C17H35和—C15H31是饱和烃基，而—C17H33与—C17H35相比少两个氢原子，因此含1个

所以题给分子中含1个

和3个

（酯基）。

其中，

能发生加成反应，但该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯，A、B两项错误；

酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠，C项正确；

与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体，有两种：

4．食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是（　　）

A．水解反应B．加聚反应

C．加成反应D．取代反应

解析　植物油分子结构中含有

能与H2发生加成反应。

脂肪、油、矿物油三者的比较

物质

油脂

矿物油

脂肪

油

组成

多种高级脂肪酸的甘油酯

多种烃（石油及其分馏产品）

含饱和烃基多

含不饱和烃基多

性质

固态或半固态

液态

具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质

具有烃的性质，不能水解

鉴别

加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层

加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化

用途

营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油

燃料、化工原料

1．下列关于油脂的结构

的说法正确的是（　　）

A．油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯

B．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯

C．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯

D．某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同，而且排列结构也相同，则说明该油脂为混合物

答案　A

解析　油脂是多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，在油脂的结构中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同。

若R1、R2、R3都相同，称为简单甘油酯；

若R1、R2、R3不相同为混合甘油酯，此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基。

油脂分子所连三个烃基均相同，且排列结构也相同，即这些油脂分子均为同一种分子，应为纯净物。

2．下列说法正确的是（　　）

A．油脂都可以发生水解反应、加成反应

B．乙酸乙酯、甲酸甲酯互为同系物

C．混合甘油酯是混合物

D．植物油和矿物油都属于油脂

答案　B

解析　油脂是高级脂肪酸的甘油酯，具有酯的性质，可以发生水解反应，高级脂肪酸中有饱和的，也有不饱和的，因此只有部分能发生加成反应；

乙酸乙酯、甲酸甲酯都是饱和一元酯，互为同系物；

混合甘油酯是分子结构中三种烃基不同的油脂，是纯净物；

矿物油是烃的混合物，植物油属于油脂。

3．下列说法中正确的是（　　）

A．液态的植物油经过催化加氢可以生成硬化油

B．天然油脂大多是由简单甘油酯分子组成的

C．油脂在酸性条件下水解，可提高肥皂的产量

D．脂肪分子里烃基的相对含量大，熔点就高

解析　A项正确；

B项，天然油脂大多是混合甘油酯，错误；

C项，油脂在碱性条件下的水解反应才是皂化反应，错误；

D项，脂肪的熔点与分子里饱和烃基的相对含量有关，错误。

4．东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。

能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（　　）

A．点燃，能燃烧的是矿物油

B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油

C．加入水中，浮在水面上的是地沟油

D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油

答案　D

解析　地沟油的主要成分是油脂，在氢氧化钠溶液中可水解而不分层；

矿物油的主要成分是烃的混合物，不溶于水、氢氧化钠溶液；

它们都能燃烧，密度比水小，没有固定的沸点，因此，选D。

5．要证明硬脂酸具有酸性，可采用的正确实验是（　　）

A．使硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入紫色石蕊溶液，溶液变红

B．把纯碱加入硬脂酸并微热，产生泡沫

C．把硬脂酸加热熔化，加入金属钠，产生气泡

D．向滴有酚酞的NaOH溶液里加入硬脂酸，微热，红色变浅甚至消失

6．一种有机物的结构简式为

试回答下列问题：

（1）该化合物的种类是________（填字母，下同）。

A．烯烃B．酯

C．油脂D．高分子化合物

（2）该化合物的密度________。

A．比水大B．比水小

（3）该化合物常温下的状态为________。

A．液态　　　　B．固态　　　　C．气态

（4）与该物质能反应的物质有________。

A．NaOH溶液B．碘水

C．乙醇D．乙酸

E．H2

写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式（任写一个）：

__________________________。

答案　

（1）BC　

（2）B　（3）A　（4）ABE

＋3NaOH

3CH3（CH2）7CH===CH（CH2）7COONa＋

（其他合理答案均可）

40分钟课时作业

[基础过关]

1．关于油脂的叙述中不正确的是（　　）

A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物

B．C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂

C．油脂和石油不属于同类物质

D．油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的

解析　天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。

油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂。

油脂属于酯类，而石油的主要成分是烃类，它们属于不同类别的物质。

油和脂肪都是既含有不饱和高级脂肪酸甘油酯又含有饱和高级脂肪酸甘油酯的物质，只是在油中不饱和高级脂肪酸甘油酯的含量较高。

2．关于油脂的叙述正确的是（　　）

A．油脂有固定的熔、沸点

B．油脂是高级脂肪酸的甘油酯

C．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色

D．油脂分成油和脂肪，油的熔点高于脂肪

解析　油脂没有固定的熔、沸点，A项错误；

不饱和油脂能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项错误；

油脂分成油和脂肪，油的熔点低于脂肪，D项错误。

3．油脂在碱性条件下的水解产物是甘油和高级脂肪酸钠（高级脂肪酸为弱酸）。

下列可以鉴别矿物油（如直馏汽油）和植物油的正确方法是（　　）

A．加水振荡，观察是否有分层现象

B．加乙醇振荡，观察是否有分层现象

C．加新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，观察是否有红色沉淀产生

D．加入溴水，观察溴水是否褪色

解析　植物油中含不饱和烃基，直馏汽油中无不饱和的烃基，可用溴水鉴别，故选D。

4．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：

下列叙述错误的是（　　）

A．生物柴油由可再生资源制得

B．生物柴油是由不同酯组成的混合物

C．动植物油脂不能发生水解反应

D．“地沟油”可用于制备生物柴油

解析　醇属于可再生资源，根据化学方程式可知，生物柴油由可再生资源制得，A正确；

根据生物柴油的分子结构可知，生物柴油是由不同酯组成的混合物，B正确；

“地沟油”主要是动植物油脂，利用上述反应，可用于制备生物柴油，D正确。

5．可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（　　）

A．溶液使红色石蕊试纸变蓝

B．溶液使蓝色石蕊试纸变红

C．反应后，静置，溶液分为两层

D．反应后，静置，溶液不分层

解析　油脂与NaOH溶液在未反应前分层，发生皂化反应后，变成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液，不会出现分层现象，C错、D对；

高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐，水解呈碱性，即皂化反应前后溶液均呈碱性，不能依据红色石蕊试纸变蓝来判断反应是否完成，A错误；

反应后溶液呈碱性，不能使蓝色石蕊试纸变红，B错误。

6．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。

油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。

油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键（

）有关的是（　　）

A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素

B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂

C．植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）

D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质

解析　题干要求选出“与其含有的不饱和碳碳双键（

）有关”的性质和用途，这是解题的关键，也是容易导致出错的地方。

A、B、D三项是油脂的共性，与结构中是否含有碳碳双键无关；

C项中的“氢化”就是与H2的加成反应，是不饱和双键的特性。

7．亚油酸又称9,12十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。

下列有关说法正确的是（　　）

A．玉米油属于酯类，能水解

B．玉米油没有固定的熔沸点，常温下为固态

C．亚油酸不能使溴水褪色

D．玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高

解析　玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，能水解，A正确；

玉米油中亚油酸含量高，亚油酸是不饱和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔沸点越低，故玉米油常温下为液态，B错；

亚油酸分子中含有碳碳双键，C不正确；

油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养价值越高，D错。

8．某天然油脂10g，需1.8gNaOH才能完全皂化，又知该油脂1000g催化加氢时耗氢12g，则该油脂1mol中含碳碳双键（　　）

A．1.2molB．3molC．4molD．5mol

解析　1000g该油脂中含有

为

＝4.5mol，每个油脂分子中含有3个

，该油脂的物质的量为

＝1.5mol，所以1mol该油脂中含碳碳双键

＝4mol。

9．“脑黄金（DHA）”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为（　　）

A．（C25H51COO）3C3H5B．（C25H39COO）3C3H5

C．（C26H41COO）3C3H5D．（C26H47COO）3C3H5

解析　因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2，故含26个碳的饱和一元酸的分子式为C26H52O2；

分子中含6个碳碳双键，则少12个H原子，故其分子式为C26H40O2，结构简式为C25H39COOH。

10．有一瘦身用的非天然油脂，其结构如下图所示。

下列说法正确的是（　　）

A．该非天然油脂属于高级脂肪酸的甘油酯

B．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，其水解产物不与溴水反应

C．该非天然油脂为高分子化合物

D．该非天然油脂在稀硫酸的作用下能水解

解析　该非天然油脂水解得到的产物不含甘油，所以该非天然油脂不属于高级脂肪酸的甘油酯，故A项错误；

该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热水解生成不饱和油酸盐，所以能与溴水反应，故B项错误；

高分子化合物的相对分子质量达到上万甚至百万，所以该非天然油脂不属于高分子化合物，故C项错误。

[能力提升]

11．为了进行下表中Ⅰ项中的实验，请从Ⅱ项中选出一种试剂，从Ⅲ项中选出合适的实验操作方法，把答案写在表中的答案栏内：

Ⅰ实验

Ⅱ试剂

Ⅲ操作方法

答案

（1）除去苯中的苯酚

A.氧化钙

B．饱和碳酸

钠溶液

C．氯化钠

D．氢氧化钠

溶液

a．分液

b．蒸馏

c．过滤

d．盐析

（1）

（2）除去工业酒精中的水

（2）

（3）除去乙酸乙酯中的乙酸

（3）

（4）除去肥皂中的甘油

（4）

答案　

（1）D　a　

（2）A　b　（3）B　a　（4）C　cd

解析　

（1）向苯和苯酚的混合液中加入NaOH溶液，苯酚与NaOH溶液反应生成可溶性的苯酚钠，从而与苯分层，然后用分液漏斗将苯和苯酚钠分离。

（2）向工业酒精中加入新制的生石灰，生石灰与水发生反应生成氢氧化钙，然后加热蒸馏可得无水乙醇。

（3）向混有乙酸的乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，乙酸与Na2CO3溶液反应生成水溶性的乙酸钠，与乙酸乙酯分层，然后用分液漏斗可将乙酸乙酯提纯。

（4）向皂化后的混合液中加入氯化钠，可使肥皂在上层析出，此过程称为盐析，然后再过滤即可得到肥皂。

12．

（1）2mol油酸、1mol硬脂酸与1mol甘油完全反应，只生成一种甘油酯A，A可能的结构有________种。

硬化1molA需标准状况下的H2________L，反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________（A用其中一种结构表示，下同）。

（2）A在NaOH溶液中加热发生________反应，反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）2　44.8

（2）水解（或皂化）

解析　由2mol油酸和1mol硬脂酸与1mol甘油形成的甘油酯可能有两种结构，即：

13．环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条（有些反应未注明条件）。

完成下列填空：

（1）写出下列反应的反应类型：

反应①________，反应③________。

（2）写出下列物质的结构简式：

X__________________，Y__________________。

（3）写出反应②的化学方程式：

_________________________________________________

（4）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含

及

结构）有______种。

答案　

（1）取代反应　加成反应

（2）

（3）CH3COOCH2CHCH2＋H2O

CH3COOH＋HOCH2CHCH2

（4）3

14．Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。

1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。

经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。

（1）写出B的分子式：

___________________________________________________________。

（2）写出C的结构简式：

________________________________________________________。

（3）写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________

Ⅱ.RCHCHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：

RCHCHR′

RCOOH＋R′COOH，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

在催化剂存在下，1mol不饱和脂肪酸B和1molH2反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。

当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热酸化后，得到如下四种产物：

HOOC—（CH2）10—COOH、CH3—（CH2）7—COOH

HOOC—（CH2）7—COOH、CH3—（CH2）4—COOH

（4）写出D和E的结构简式：

__________________________________________________

（5）写出B的结构简式：

__________________________________________________________

（6）写出天然油脂A的一种可能结构简式：

______________________________________

答案　

（1）C18H32O2

（2）CH3—（CH2）16—COOH

（3）CH3CH2CH2CH2COOH、

（CH3）3CCOOH

（4）CH3（CH2）7—CH===CH—（CH2）7—COOH；

CH3（CH2）4—CH===CH—（CH2）10—COOH

（5）CH3（CH2）4—CH===CH—CH2—CH—CH（CH2）7—COOH

（6）

解析　

（1）假设B的分子式为C9nH16nOn，则12×

9n＋1×

16n＋16×

n＝280，求得n＝2，所以B的分子式为C18H32O2。

（2）A的水解可以表示成：

C57H106O6＋3H2O―→C3H8O3（甘油）＋C18H32O2＋2C，根据原子守恒可知，C的分子式为C18H36O2，结合C是直链饱和脂肪酸，可知C的结构简式为CH3（CH2）16COOH，则C是硬脂酸。

（3）含5个碳原子的硬脂酸的同系物有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH、CH3C（CH3）2COOH共4种同分异构体。

（4）根据题意，D、E互为同分异构体，其中碳原子数相同，它们各自与碱性KMnO4溶液作用后生成的两种产物中碳原子数之和相等，即D（或E）生成HOOC—（CH2）10—COOH和CH3—（CH2）4COOH，E（或D）生成CH3—（CH2）7—COOH和HOOC—（CH2）7—COOH（D、E可互换）。

根据双键断裂与羧基生成之间的对应关系，可知D（或E）的结构简式为

HOOC—（CH2）10—CH===CH—（CH2）4—CH3，E（或D）的结构简式为CH3—（CH2）7—CH===CH—（CH2）7—COOH。

（5）B的分子式为C18H32O2，可知其分子中有两个碳碳双键，其中一个双键与H2加成后得到D或E，确定B的结构简式为CH3（CH2）4—CH===CH—CH2—CH===CH—（CH2）7—COOH。