第四单元 生命中的基础有机化学物质.docx

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第四单元生命中的基础有机化学物质

第四单元　生命中的基础有机化学物质

高分子化合物　有机合成与推断

一、选择题

1．下列物质不属于高分子化合物的是（　　）

①甘油　②油脂　③纤维素　④淀粉　⑤有机玻璃　⑥蛋白质　⑦蔗糖　⑧天然橡胶　⑨2,4,6三硝基甲苯　⑩涤纶

A．①④⑦B．①②⑦⑨

C．③⑤⑥⑩D．②③⑦⑧

解析　高分子化合物的相对分子质量般在几万到几千万之间，而①甘油、②油脂、⑦蔗糖、⑨2,4,6三硝基甲苯的相对分子质量都不超过一千，故它们不属于高分子化合物。

答案　B

2．（2011·淄博市调研）下列叙述正确的是（　　）

A．变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应

B．高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性

C．棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素

D．误食重金属盐引起人体中毒，可喝大量的食盐水解毒

解析　油脂因发生氧化反应而变质，生成具有难闻的特殊气味的物质，A项错误；羊毛的成分是蛋白质，C项错误；误服重金属盐后，可以喝含大量蛋白质的牛奶解毒，D项错误。

答案　B

3．（2011·通州模拟）下列物质：

①蔗糖　②麦芽糖　③淀粉

④纤维素　⑤油脂　⑥蛋白质，在酸存在的条件下分别进行水解，其水解的最终产物一定只有一种的有（　　）

A．①⑤⑥B．②③④⑥

C．①③④⑥D．②③④

解析　②③④水解的最终产物是葡萄糖；蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖；油脂酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油；蛋白质的水解产物是氨基酸（一种或多种）。

答案　D

4．由两种有机物（只含C、H、O三种元素）组成的混合物样品3.0g，将其完全燃烧后的产物通入过量的澄清石灰水中，石灰水共增重6.2g，经过滤得到10g沉淀。

则下列推断中正确的是（　　）

A．该样品可能是葡萄糖与蔗糖的混合物

B．该样品可能是醋酸与果糖的混合物

C．该样品可能是乙醇与葡萄糖的混合物

D．该样品可能是乙醛与葡萄糖的混合物

解析　该混合物完全燃烧生成CO2的物质的量为：

n（CO2）＝n（CaCO3）＝

＝0.1mol；生成H2O的物质的量为：

n（H2O）＝

＝0.1mol，则3.0g样品中氧原子为：

n（O）＝

＝0.1mol，故该混合物的实验式为：

CH2O，B项正确。

答案　B

5．（2011·宣武）糖类、油脂和蛋白质都是人类必需的基本营养物质，下列关于它们的说法中不正确的是（　　）

A．淀粉、油脂和蛋白质都能发生水解反应

B．糖类、油脂和蛋白质都属于高分子化合物

C．氨基酸既可以与盐酸反应，也能与NaOH反应

D．利用盐析、过滤可将蛋白质和NaCl溶液分离

解析　A项中淀粉、油脂、蛋白质都可以发生水解反应，正确；B项中的多糖、蛋白质属于高分子化合物，而糖类中的单糖、低聚糖和油脂不属于高分子化合物，错误；C项中的氨基酸可与盐酸反应，也可与氢氧化钠反应，正确；D项中蛋白质可以发生盐析而凝聚，而氯化钠不能，所以可用盐析、过滤的方法进行分离，正确。

答案　B

6．（2011·成都模拟）一种有机玻璃的结构如图所示。

关于它的叙述不正确的是（　　）

A．该有机玻璃是一种线型结构的高分子材料

B．该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯

C．可用过滤方法除去CCl4中的少量该有机玻璃

D．它在一定条件下发生水解反应时，C—O键发生断裂

解析　由有机玻璃的结构简式可知其为线型结构；其结构简式中含有

。

水解时

中的C—O键断裂；有机玻璃在CCl4中能溶解，C错误。

答案　C

7．（2011·长沙）1moL有机物A（分子式为C6H10O4）经水解得1molB和2molC；C经分子内脱水得D；D可发生加聚反应生成高聚物CH2—CH2。

由此可知A的结构简式为（　　）

A．HOOC（CH2）4COOH

B．HOOC（CH2）3COOCH3

C．CH3COO（CH2）2COOCH3

D．CH3CH2OOC—COOCH2CH3

解析　据题意，D可发生加聚反应生成高聚物CH2—CH2，可知D为CH2===CH2；而D由C经分子内脱水得到，故C为CH3CH2OH；A的分子式为C6H10O4，1molA水解得1molB和2molC，则A为乙二酸二乙酯（CH3CH2OOCCOOCH2CH3）。

答案　D

8．（2011·浙江）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。

下列说法不正确的是（　　）

A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点

B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出

C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应

D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性

解析　本题考查有机物的结构和性质，意在考查考生对有机物性质的分析能力。

色氨酸分子中存在氨基和羧基，可以分子内脱水形成内盐，色氨酸分子间可以形成氢键，具有较高的熔点，A对；色氨酸含有氨基和羧基，能与酸、碱反应，因此调节pH能使其形成晶体析出，B对；色氨酸含有氨基和羧基，分子间可发生缩聚反应，C对；色氨酸含有氨基和羧基，褪黑素含有酰胺键，二者的结构不相似，但都既能与酸反应又能与碱反应，D错。

答案　D

二、非选择题

9．（2011·安徽）室安卡因（G）是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成：

FG

（1）已知A是

的单体，则A中含有的官能团是________（写名称）。

B的结构简式是________。

（2）C的名称（系统命名）是________，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是____________________________________。

（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有

、________________、______________、________________。

（4）F→G的反应类型是_______________________________。

（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是________。

a．能发生加成反应

b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c．能与盐酸反应生成盐

d．属于氨基酸

解析　本题主要考查有机化学，意在考查考生结合框图分析有机物的转化关系，有机物官能团的确定、有机物的命名、同分异构体的书写等。

（1）A是

的单体，即是CH2===CH—COOH，A中所含官能团有碳碳双键和羧基，A与H2发生加成反应得到的B为CH3CH2COOH。

（2）CH3CHBrCOOH在NaOH醇溶液中发生消去反应，同时羧基与碱发生中和反应。

（4）结合F、G的结构，该转化过程为取代反应。

（5）有机物G分子中含有苯环，可发生加成反应，氨基能与盐酸反应，苯环上连有甲基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子中不含羧基，不是氨基酸。

答案　

（1）碳碳双键、羧基　CH3CH2COOH

（4）取代反应

（5）a、b、c

10．（2011·北京）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下。

已知：

（1）A的核磁共振氢谱有两种峰。

A的名称是________。

（2）A与

合成B的化学方程式是_______________________________________。

（3）C为反式结构，由B还原得到。

C的结构式是________________________________________________________。

（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。

N由A经反应①～③合成。

a．①的反应试剂和条件是_________________________；

b．②的反应类型是________________________________；

c．③的化学方程式是______________________________。

（5）PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是________________________________________________________________________。

（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析　本题考查有机合成与推断，意在考查考生处理新信息的能力及有机合成中逆推和顺推相结合的推理能力。

C2H4O的核磁共振氢谱有两种峰，又能与苯甲醛在碱性、加热条件下反应，结合已知反应Ⅰ，确定A为乙醛，B的结构简式为

，因C为反式结构且由B还原得到，确定B到C的过程中只有醛基被还原为羟基，碳碳双键不被还原，则C的结构式为

。

乙醛自身也能发生已知反应Ⅰ生成CH3CH===CHCHO，即为E，E能与溴水反应，根据已知反应Ⅱ和PVB的结构确定N的结构简式为CH3CH2CH2CHO，E发生还原反应生成F（正丁醇），F经催化氧化生成CH3CH2CH2CHO。

高聚物PVB的结构简式中出现

，不难确定PVA的结构简式为

。

根据PVAc转化成PVA和M的反应条件，确定该过程为酯的水解，M为羧酸，C中含有羟基，二者发生酯化反应生成D，结合C的结构简式和D的分子式确定M为乙酸。

进而推出PVAc的单体CH3COOHC===CH2，书写PVAc在碱性条件下水解的化学方程式时，n不能漏掉，且有乙酸钠生成。

答案　

（1）乙醛

（4）a.稀NaOH　加热

b．加成（还原）反应

c．2CH3（CH2）3OH＋O2

2CH3（CH2）2CHO＋2H2O

（5）CH3COOCH===CH2

11．PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为：

现以煤的干馏产品A与F为原料制备PET，生产的工艺流程如图所示。

其中A为烃，含碳元素的质量分数为90.6%，其蒸气密度是空气密度的3.66倍，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。

M分子里所有原子共平面。

请回答下列问题。

（1）A的分子式为：

________，下列反应类型为：

M―→N________；反应⑤________。

（2）反应①的反应条件为：

________________________；A的名称为________。

（3）写出有机物A所有一氯代物的结构简式：

________。

（4）写出下列反应的化学方程式：

反应③：

______________________________________________；

D与足量的氢氧化铜悬浊液煮沸：

___________________。

（5）X是一种P的同系物，分子式为C3H8O2，在核磁共振氢谱图中出现三种信号峰，其峰的强度之比为2：

1：

1。

则X的结构简式为________。

答案　

（1）C8H10　加成反应　缩聚反应

（2）NaOH的水溶液，加热（或强碱水溶液加热）　对二甲苯或1,4二甲苯

12．（2011·浙江）白藜芦醇属于二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。

某课题组提出了如下合成路线。

已知：

根据以上信息回答下列问题。

（1）白藜芦醇的分子式是________。

（2）C→D的反应类型是________；E→F的反应类型是________。

（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱（1HNMR）中显示有________种不同化学环境的氢原子，其个数比为________。

（4）写出A→B反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

________。

（5）写出化合物D、E的结构简式：

D__________________________，E________________________________________________________________________。

（6）化合物

有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

解析　本题考查有机合成和推断，意在考查考生运用提供信息进行有机推断的能力。

根据图示转化关系，可以推断

（1）根据白藜芦醇的结构简式，可知其分子式为C14H12O3。

（2）C→D为取代反应，E→F为消去反应。

（3）化合物A为

，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：

1：

2：

6。

（6）根据能发生银镜反应，则含有醛基（或甲酸酯基），结合苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则为

答案　

（1）C14H12O3

（2）取代反应　消去反应

（3）4：

1：

1：

2：

6