142元素分析相对分子质量的测定和分子结构的鉴定.docx

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142元素分析相对分子质量的测定和分子结构的鉴定

第2课时　元素分析——相对分子质量的测定和分子结构的鉴定

见学生用书P018

学习目标

练法指导

1.了解现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。

2．了解确定有机物实验式、分子式的方法。

3．掌握某些物理方法是如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构的。

1.了解元素分析及相对分子质量的测定方法；掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤。

2．了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理，掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。

———　　课/　前/　预/　习·轻/　松/　搞/　定　　———

1．能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是（　　）

A．质谱B．红外光谱

C．紫外光谱D．核磁共振氢谱

答案　A

解析　质谱用于测定相对分子质量，红外光谱用于测定分子中含有何种化学键或官能团，紫外光谱主要用于确定有机物中是否存在双键，或是否为共轭体系，核磁共振氢谱用于测定有机物有几种不同化学环境的氢原子及它们的数目。

2．能够测定分子结构和化学键的方法是（　　）

A．质谱B．红外光谱

C．紫外光谱D．核磁共振氢谱

答案　B

解析　质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法；紫外光谱法是用紫外分光光度法测定试样中某一组分的含量的方法；红外光谱是测定分子结构和化学键的方法；核磁共振氢谱是测定有机物分子中不同类型氢原子及其数目的一种方法。

3．在核磁共振氢谱中，只有一个吸收峰的物质是（　　）

A．CH3CH2OHB．HCOOCH3

C．CH3COCH3D．CH2===CH—CH3

答案　C

解析　核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，说明该分子中的H原子都是等效的，只有1种H原子。

CH3CH2OH的核磁共振氢谱中有3个峰，故A项错误；HCOOCH3的核磁共振氢谱中有2个峰，故B项错误；CH3COCH3的核磁共振氢谱中有1个峰，故C项正确；CH2===CH—CH3的核磁共振氢谱中有3个峰，故D项错误。

4．二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟利昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的制冷剂。

试判断二氟甲烷的核磁共振氢谱共有多少个峰（　　）

A．4　　　B．3C．2　　　D．1

答案　D

解析　二氟甲烷的结构中只有一种氢原子，故其核磁共振氢谱只有1个峰。

5．完全燃烧某可燃物2.3g，只生成4.4g二氧化碳和2.7g水，则该可燃物的组成为（　　）

A．一定属于烃

B．一定含碳、氢元素，可能含氧元素

C．一定含碳、氢、氧三种元素

D．所含元素大于三种

答案　C

解析　生成的4.4g二氧化碳中C元素的质量＝4.4g×12/44＝1.2g，生成的H元素的质量＝2.7g×2/18＝0.3g；C、H两种元素的质量之和＝1.2g＋0.3g＝1.5g；因1.5g＜2.3g，且生成物中只有CO2与H2O，故可燃物中除含C、H元素外一定还含O元素。

6．如图是一个核磁共振氢谱，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的（　　）

A．CH3CH2CH2CH3B．（CH3）2CHCH3

C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2COOH

答案　C

解析　根据核磁共振氢谱的定义，从图中可知有4种化学环境不同的氢原子。

分析选项，A项中物质有2种化学环境不同的氢原子，B项中物质有2种化学环境不同的氢原子，C项中物质有4种化学环境不同的氢原子，D项中物质有3种化学环境不同的氢原子。

7．充分燃烧0.1mol气态烃A，在标准状况下生成4.48LCO2和5.4gH2O，则烃A是（　　）

A．C2H6B．C2H4

C．C2H2D．C4H6

答案　A

解析　n（CO2）＝＝0.2mol，

n（H2O）＝＝0.3mol，

n（烃A）∶n（C）∶n（H）＝0.1mol∶0.2mol∶0.6mol＝1∶2∶6。

———　　课/　堂/　效/　果·题/　组/　检/　测　　———

题组一元素分析

1.验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是（　　）

A．只测定它的C、H比

B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2

C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值

D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量

答案　D

解析　当CO2和H2O中m（C）＋m（H）＝m（有机物）时，说明有机物中不含氧元素。

题组二分子式的确定

2.某烃中碳和氢的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度为2.59g/L，其分子式为（　　）

A．C2H6B．C4H10

C．C5H8D．C7H8

答案　B

解析　先求最简式，N（C）∶N（H）＝∶＝2∶5，所以该烃的最简式为C2H5；再求摩尔质量，22.4L/mol×2.59g/L≈58g/mol，故该有机物的分子式为C4H10。

3．某有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。

将12g该有机物完全燃烧的产物通过浓硫酸，浓硫酸质量增加14.4g，再通过碱石灰，碱石灰质量增加26.4g。

则该有机物的分子式为（　　）

A．C4H10B．C2H6O

C．C3H8OD．C2H4O2

答案　C

解析　由题意知，该有机物完全燃烧生成14.4gH2O、26.4gCO2，则n（H2O）＝＝0.8mol，n（H）＝2n（H2O）＝2×0.8mol＝1.6mol，n（C）＝n（CO2）＝＝0.6mol，则该有机物中n（O）＝＝0.2mol。

故n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.6mol∶1.6mol∶0.2mol＝3∶8∶1，只有C项符合题意。

4．（双选）某有机物的蒸气完全燃烧时，需要三倍于其体积的O2，产生二倍于其体积的CO2，则该有机物可能是（体积在同温同压下测定）（　　）

A．C2H4B．C2H5OH

C．CH3CHOD．CH3COOH

答案　AB

解析　产生的CO2与耗氧量的体积比为2∶3，设该有机物为1mol，则含2mol的C原子，完全燃烧时只能消耗2mol的氧气，剩余的1mol氧气必须由氢原子消耗，所以氢原子为4mol，即该有机物可以是A，从耗氧量相当的原则可知B也正确。

题组三研究有机物的一般步骤

5.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：

分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。

以下用于研究有机物的方法错误的是（　　）

A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物

B．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量

C．燃烧法是研究确定有机物元素组成的有效方法之一

D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团

答案　B

解析　核磁共振氢谱主要用于分析有机物中不同化学环境的氢原子及它们的数目。

用于分析相对分子质量的是质谱，故B项错误。

题组四红外光谱

6.利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可以初步判断该有机物的分子拥有的（　　）

A．同分异构体数B．原子个数

C．基团种类D．共价键种类

答案　C

解析　红外光谱主要用于判断分子结构中的化学键或官能团的信息，即答案是C。

7．（双选）以下关于红外光谱的说法中正确的是（　　）

A．在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当

B．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团信息

C．通过红外光谱图的分析可以知道有机物的相对分子质量

D．通过红外光谱图的分析可以知道有机物中氢原子所处的化学环境

答案　AB

解析　根据红外光谱只能知道含有的官能团，根据质谱仪可以知道相对分子质量，根据核磁共振氢谱可以知道有机物中氢原子所处的环境。

题组五核磁共振氢谱

8.通过核磁共振氢谱可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH中不同化学环境的氢原子有（　　）

A．6种　　B．5种C．4种　　D．3种

答案　B

解析　两个—CH3上的氢原子化学环境相同。

9．下列化合物中，在核磁共振氢谱中能给出三种信号的是（　　）

答案　B

解析　B项的分子中有三种不同化学环境的氢原子，A项中有2种，C项中有1种，D项中有2种。

———　　课/　后/　巩/　固·快/　速/　提/　能　　———

1．下列说法正确的是（　　）

A．通过核磁共振氢谱可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目

B．红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子，使分子失去电子变成分子离子或碎片离子

C．质谱法具有慢速、微量、精确的特点

D．利用紫外光谱可以确定有机物中的化学键和官能团

答案　A

解析　B项应是质谱法的特点；C项，质谱法具有快速、微量、精确的特点；D项，利用紫外光谱可以测知有机物所含的共轭结构，但不能确定有机物的化学键和官能团。

2．（双选）某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图中有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是（　　）

A．CH3CH2OCH3

B．CH3CH（OH）CH3

C．CH3CH2CH2OH

D．CH3CH2CHO

答案　BC

解析　A项，分子中不含O—H键；D项，相对分子质量是58。

3．1L（标准状况下）某烃，完全燃烧生成的CO2和水蒸气在273℃、1.01×105Pa下，混合气体体积为yL，当冷却至标准状况时气体体积为xL，下列用x、y表示的该烃的化学式中正确的是（　　）

A．CxHyB．CxHy－x

C．CxH2y－2xD．CxHy－2x

答案　D

解析　本题考查的是烃的燃烧计算。

273℃、1.01×105Pa下体积yL相当于标准状况下y/2L。

则V（CO2）＝xL，V（H2O）＝L，该烃分子组成为CxH×2，即CxHy－2x。

4．某气态有机物X只含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是（　　）

①X中含碳质量分数　②X中含氢质量分数　③X在标准状况下的体积　④质谱确定X的相对分子质量　⑤X的质量

A．①②B．①②④

C．①②⑤D．③④⑤

答案　B

解析　由C、H质量分数可推知O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。

5．A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。

已知：

A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%。

那么A的实验式是（　　）

A．C5H12O4B．C5H12O3

C．C4H10O4D．C5H10O4

答案　A

解析　n（C）∶n（H）∶n（O）＝∶∶≈5∶12∶4。

6．设H＋的质荷比为β，其有机物样品的质荷比如下图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（　　）

A．甲醇（CH3OH）B．甲烷

C．丙烷D．乙烯

答案　B

解析　从题图中可看出其右边最高峰质荷比为16，是H＋质荷比的16倍，即该有机物的相对分子质量为16，为甲烷。

7．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法不正确的是（　　）

A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键

B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子

C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数

D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3

答案　D

解析　根据红外光谱图可以看出，该有机物分子中含有C—H、—C—O、—O—H等化学键，A正确；根据核磁共振氢谱只能判断出有机物分子中氢原子类型而无法知道氢原子总数，B、C正确；因为A有三种类型氢原子，且个数比为2∶1∶3，故其结构简式应为CH3CH2OH，D错误。

8．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是（　　）

答案　D

单靠“死”记还不行,还得“活”用,姑且称之为“先死后活”吧。

让学生把一周看到或听到的新鲜事记下来,摒弃那些假话套话空话,写出自己的真情实感,篇幅可长可短,并要求运用积累的成语、名言警句等,定期检查点评,选择优秀篇目在班里朗读或展出。

这样,即巩固了所学的材料,又锻炼了学生的写作能力,同时还培养了学生的观察能力、思维能力等等,达到“一石多鸟”的效果。

解析　因为在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种，且根据题意这两种氢原子个数之比为3∶2，分析四个选项：

A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种，其个数比为6∶2，不合题意；B项，

，氢原子有3种，其个数比为3∶1∶1，不合题意；C项，

氢原子有3种，其个数比为6∶2∶8，不合题意；D项，

氢原子有2种，其个数比为3∶2，符合题意。

9．下列四幅谱图是结构简式为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和CH3CHOHCH3的四种有机物的核磁共振氢谱（1H—NMR）。

其中属于CH3CH2CH2OH的1H—NMR谱图的是（　　）

答案　A

解析　CH3CH2CH2OH分子中含有四种类型的氢原子，应该有4个吸收峰。

10．有机物分子式的确定常采用燃烧法，其操作如下：

在电炉加热下用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。

如图所示是用燃烧法测定有机物分子式常用的装置，其中A管装碱石灰，B管装无水CaCl2。

现准确称取1.80g有机物样品（含C、H元素，还可能含有O元素），经燃烧被吸收后A管质量增加1.76g，B管质量增加0.36g。

请按要求填空：

（1）此法适宜于测定固体有机物的分子式，此有机物的组成元素可能是________。

（2）产生的气体按从左到右的流向，所选各装置导管口的连接顺序是________。

（3）E和D中应分别装有何种药品？

________。

（4）如果将CuO网去掉，A管增加的质量将________（填“增大”“减小”或“不变”）。

（5）该有机物的最简式是________。

（6）要确定该有机物的分子式，还必须知道的数据是________。

A．消耗E中液体的质量

B．样品的摩尔质量

C．CuO固体减少的质量

D．C装置增加的质量

E．燃烧消耗氧气的物质的量

（7）在整个实验开始之前，需先让D产生的气体通过整套装置一段时间，其目的是__________________________________________。

答案　

（1）C、H、O　

（2）gefhicd（或dc）ab（或ba）

（3）H2O2（或H2O）、MnO2（或Na2O2）　（4）减小

（5）CHO2　（6）B　（7）除去装置中的空气

解析　

（1）B管质量增加为所吸收的水的质量，A管质量增加为所吸收CO2的质量，则m（H2O）＝0.36g，m（H）＝0.36g×2/18＝0.04g，m（CO2）＝1.76g，m（C）＝1.76g×12/44＝0.48g,1.80g－0.04g－0.48g＝1.28g，故有机物中除C、H两种元素外，还有O元素。

（2）要确定有机物的分子式，首先要确定有机物的组成元素。

由题中信息可知，B管吸收水分，A管吸收CO2，所以B管应在A管前面，否则A管会将CO2、H2O一同吸收。

有机物在电炉中燃烧需要O2，这就需要将D装置与电炉相连，D装置提供的氧气中有水分，其后应连接C装置除去水分，故导管的接口顺序为g—e—f—h—i—c—d—a—b（其中a与b、c与d的顺序可交换）。

（3）E、D中的药品显然是用来制O2的，E中为液体，D中为固体。

显然液体是H2O2（或H2O），固体为MnO2（或Na2O2）。

（4）若将氧化铜网去掉，则有机物燃烧产生的CO不能被A管吸收，A管增加的质量减小。

（5）由

（1）可知，n（H）＝0.04mol，n（C）＝＝0.04mol，n（O）＝＝0.08mol，该有机物的最简式为CHO2。

（6）已知最简式为CHO2，只要再知道有机物的相对分子质量，即可求出其分子式。

设其分子式为（CHO2）n，则n＝相对分子质量/最简式的式量＝相对分子质量/45。

（7）通O2赶尽装置中的CO2和水，否则所求有机物中C、H含量偏高。

11．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。

纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。

为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤

解释或实验结论

（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍

试通过计算填空：

（1）A的相对分子质量为________

（2）将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现二者质量分别增加5.4g和13.2g

（2）A的分子式为________

（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）

（3）用结构简式表示A中含有的官能团是________

（4）A的核磁共振氢谱如下图：

（4）A中含有________种氢原子

（5）综上所述，A的结构简式为________

答案　

（1）90　

（2）C3H6O3　（3）—COOH、—OH　（4）4

（5）

解析　

（1）Mr（A）＝D（H2）·Mr（H2）＝45×2＝90。

（2）由m（H2O）＝5.4g，m（CO2）＝13.2g，知A中m（H）＝0.6g，m（C）＝3.6g，故A中还应有O，m（O）＝9.0g－0.6g－3.6g＝4.8g。

则A中n（C）∶n（H）∶n（O）＝∶∶＝0.3mol∶0.6mol∶0.3mol＝1∶2∶1，故A的实验式应为CH2O。

又因A的相对分子质量为90，故A的分子式为C3H6O3。

（3）A能与NaHCO3反应放出0.1molCO2，与Na反应放出0.1molH2，故0.1molA中有0.1mol—COOH和0.1mol—OH。

（4）由核磁共振氢谱可知，A有4种氢原子。

（5）A的结构简式应为

。

12．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

（1）将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：

生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L（标准状况下）。

则该物质的实验式是________。

（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。

一般说来，“教师”概念之形成经历了十分漫长的历史。

杨士勋（唐初学者，四门博士）《春秋谷梁传疏》曰：

“师者教人以不及，故谓师为师资也”。

这儿的“师资”，其实就是先秦而后历代对教师的别称之一。

《韩非子》也有云：

“今有不才之子……师长教之弗为变”其“师长”当然也指教师。

这儿的“师资”和“师长”可称为“教师”概念的雏形，但仍说不上是名副其实的“教师”，因为“教师”必须要有明确的传授知识的对象和本身明确的职责。

（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：

________________________。

（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目。

例如甲基氯甲基醚（Cl—CH2—O—CH3，有2种氢原子）的核磁共振氢谱如图甲所示：

经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为________。

观察内容的选择，我本着先静后动，由近及远的原则，有目的、有计划的先安排与幼儿生活接近的，能理解的观察内容。

随机观察也是不可少的，是相当有趣的，如蜻蜓、蚯蚓、毛毛虫等，孩子一边观察，一边提问，兴趣很浓。

我提供的观察对象，注意形象逼真，色彩鲜明，大小适中，引导幼儿多角度多层面地进行观察，保证每个幼儿看得到，看得清。

看得清才能说得正确。

在观察过程中指导。

我注意帮助幼儿学习正确的观察方法，即按顺序观察和抓住事物的不同特征重点观察，观察与说话相结合，在观察中积累词汇，理解词汇，如一次我抓住时机，引导幼儿观察雷雨，雷雨前天空急剧变化，乌云密布，我问幼儿乌云是什么样子的，有的孩子说：

乌云像大海的波浪。

有的孩子说“乌云跑得飞快。

”我加以肯定说“这是乌云滚滚。

”当幼儿看到闪电时，我告诉他“这叫电光闪闪。

”接着幼儿听到雷声惊叫起来，我抓住时机说：

“这就是雷声隆隆。

”一会儿下起了大雨，我问：

“雨下得怎样?

”幼儿说大极了，我就舀一盆水往下一倒，作比较观察，让幼儿掌握“倾盆大雨”这个词。

雨后，我又带幼儿观察晴朗的天空，朗诵自编的一首儿歌：

“蓝天高，白云飘，鸟儿飞，树儿摇，太阳公公咪咪笑。

”这样抓住特征见景生情，幼儿不仅印象深刻，对雷雨前后气象变化的词语学得快，记得牢，而且会应用。

我还在观察的基础上，引导幼儿联想，让他们与以往学的词语、生活经验联系起来，在发展想象力中发展语言。

如啄木鸟的嘴是长长的，尖尖的，硬硬的，像医生用的手术刀―样，给大树开刀治病。

通过联想，幼儿能够生动形象地描述观察对象。

答案　

（1）C2H6O　

（2）46　C2H6O

（3）CH3CH2OH、CH3—O—CH3　（4）CH3CH2OH

解析　

（1）根据题意有n（H2O）＝0.3mol，则有n（H）＝0.6mol；n（CO2）＝0.2mol,则有n（C）＝0.2mol。

根据氧原子守恒有n（O）＝n（H2O）＋2n（CO2）－2n（O2）＝0.3mol＋2×0.2mol－2×＝0.1mol，则N（C）∶N（H）∶N（O）＝n（C）∶n（H）∶n（O）＝2∶6∶1，其实验式为C2H6O。

（2）假设该有机物的分子式为（C2H6O）m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。

（3）由A的分子式C2H6O可知A为饱和化合物，推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。

（4）分析A的核磁共振氢谱可知，A有3种不同类型的H原子，而CH3OCH3只有1种类型的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。

13．有A、B两种有机物，按要求回答下列问题：

（1）取有机物A3.0g，完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCO2（标准状况），已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，则该有机物的分子式为________。

（2）有机物B的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如下：

试推测该有机物的可能结构：

_____________________________。

答案　

（1）C3H8O

（2）CH3COCH2OCH3、CH3CH2COOCH3、

CH3COOCH2CH3

解析　

（1）

→

实验式为C3H8O。

Mr（A）＝30×2＝60，Mr[（C3H8O）n]＝60，n＝1，故分子式为C3H8O。

（2）根据谱图所示，该有机物有下列特征基团：

不对称—CH3、C===O、C—O—C，结合分子式C4H8O2可知，该有机物可能为酯或含羰基的醚。

有如下几种结构：

CH3CH2COOCH3、

CH3COOCH2CH3。