高考化学简单的有机化合物命题猜想含答案和解释Word下载.docx
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A．7种B．8种．9种D．10种
【答案】【变式探究】下列关于的说法正确的是（ ）
A．所有原子都在同一平面上
B．最多只能有9个碳原子在同一平面上
．有7个碳原子可能在同一直线上
D．最多有个碳原子在同一直线上
【答案】D
【解析】此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；
其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；
最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有个碳原子在同一直线上。
【方法技巧】
1．选准主体
通常运用的基本结构类型包括：
甲烷、乙烯、乙炔、苯。
凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；
凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；
若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；
当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。
在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子（包括氢原子等）。
2．注意审题
看准关键词：
“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。
【变式探究】
分子式为H102的有机物在酸性条下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A．1种B．28种．32种D．40种
【答案】D【方法技巧】
1．由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体
（1）—3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；
醛、羧酸各有一种。
（2）—4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；
醛、羧酸各有2种。
（3）—H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；
醛、羧酸各有4种。
注意 判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。
2．了解同分异构体的种类
（1）碳链异构：
如正丁烷和异丁烷。
（2）位置异构：
如1&
sh;
丙醇和2&
丙醇。
（3）官能团异构：
如①醇和醚；
②羧酸和酯。
3．同分异构体的书写规律
具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。
【命题热点突破二】突破有机反应类型
加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。
从考查角度上看，选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；
在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。
复习时要注意：
1．吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。
2．牢记条推测类型，不同条下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条、反应类型“三位一体”，官能团、条、反应类型“三对应”。
（注意“*”属于选修部分内容）
反应类型官能团种类或物质试剂或反应条
加成反应X2（l2、Br2，下同）（直接混合）、
H2、HBr、H2（催化剂）
H2（催化剂）
聚合反应加聚反应催化剂
缩聚反应（*）含有—H和—H或—H和—NH2催化剂
取代反应饱和烃X2（光照）
苯环上的氢X2（催化剂）、浓硝酸（浓硫酸）
酚中的苯环（*）溴水、RH、HX
水解型酯基、肽键（*）H2（酸作催化剂，水浴加热）
酯基、肽键（*）NaH（碱溶液作催化剂，水浴加热）
双糖或多糖稀硫酸，加热
酯化型—H、—H浓硫酸，加热
肽键型（*）—H、—NH2（*）稀硫酸
消去反应（*）—H浓硫酸，加热
—X碱的醇溶液，加热
氧化反应燃烧型大多数有机物2，点燃
催化氧化型—H2（催化剂，加热）
n4（H＋）
氧化型直接氧化
特征氧化型含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等银氨溶液，水浴加热
新制u（H）2悬浊液，加热至沸腾
例2．【2016年高考新标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是（）
A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷
【答案】B【变式探究】
（201&
#8226;
海南，9）下列反应不属于取代反应的是（ ）
A．淀粉水解制葡萄糖
B．石油裂解制丙烯
．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯
D．油脂与浓NaH反应制高级脂肪酸钠
【答案】B
【解析】A项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；
B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；
项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；
D项，油脂与浓NaH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。
【方法规律】反应条与反应类型的关系
1．在NaH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
2．在NaH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。
3．在浓H2S4和加热条下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。
4．与溴水或溴的l4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。
．与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。
6．在2、u（或Ag）、加热或u、加热条下，发生醇的催化氧化反应。
7．与新制u（H）2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—H的氧化反应。
8．在稀H2S4、加热条下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
9．在光照、X2（表示卤素单质，下同）条下发生烷基上的取代反应；
在铁粉、X2条下发生苯环上的取代反应。
【变式探究】
填写反应类型①________，②________，③________，④________。
【答案】①消去反应 ②加成反应 ③取代反应 ④酯化反应（或取代反应）
【命题热点突破三】有机物的性质及应用
有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。
1．官能团、特征反应、现象归纳一览表
有机物
或官能团常用试剂反应现象
溴水褪色
酸性n4溶液褪色
—H金属钠产生无色无味的气体
—H酸碱指示剂变色
新制u（H）2
悬浊液常温下沉淀溶解，
溶液呈蓝色
葡萄糖银氨溶液水浴加热生成银镜
悬浊液煮沸生成
砖红色沉淀
淀粉碘水呈蓝色
蛋白质浓HN3呈黄色
灼烧有烧焦羽毛的气味
2糖类性质巧突破
（1）葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。
（2）单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出。
3．油脂性质轻松学
（1）归类学性质：
油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水（常见食用油脂有香味），密度比水的密度小；
能发生水解反应（若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质）。
（2）对比明“三化”：
油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；
通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；
皂化是指油脂在碱性条下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
（3）口诀助巧记：
有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸（17H33H）、软脂酸（1H31H）、硬脂酸（17H3H），其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：
软十五、硬十七，油酸不饱（和）十七烯，另外均有一羧基。
4．盐析、变性辨异同
盐析变性
不
同
点方法在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出
特征过程可逆，即加水后仍可溶解不可逆
实质溶解度降低，物理变化结构、性质发生变化，化学变化
结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性
相同点均是一定条下，蛋白质凝聚成固体的过程
化学三馏易混淆
蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。
用这一操作可分离、除杂、提纯物质。
对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。
分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。
但分馏要安装一个分馏柱（工业装置为分馏塔）。
混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。
干馏是把固态有机物（煤炭）放入密闭的容器，隔绝空气加强热使它分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。
干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。
6．三个制备实验比较
制取
物质仪器除杂及收集注意事项
溴苯
含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏①催化剂为FeBr3
②长导管的作用冷凝回流、导气
③右侧导管不能（填“能”或“不能”）伸入溶液中
④右侧锥形瓶中有白雾
硝基
苯
可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯①导管1的作用冷凝回流
②仪器2为温度计
③用水浴控制温度为0～60℃
④浓硫酸的作用：
催化剂和脱水剂
乙酸
乙酯
含有乙酸、乙醇，用饱和Na23溶液处理后，分液①浓硫酸的作用：
催化剂和吸水剂
②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
③右边导管不能（填“能”或“不能”）接触试管中的液面
例3．【2016年高考新标Ⅲ卷】下列说法错误的是（）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体
【答案】A【变式探究】
上海，9）已知咖啡酸的结构如下图所示。
关于咖啡酸的描述正确的是（ ）A．分子式为9H4
B．1l咖啡酸最多可与l氢气发生加成反应
．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na23溶液反应，但不能与NaH3溶液反应
【答案】 【变式探究】
用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是（ ）乙烯的制备试剂X试剂
AH3H2Br与NaH乙醇溶液共热H2n4
酸性溶液
BH3H2Br与NaH乙醇溶液共热H2Br2的
l4溶液
2HH与浓H2S4加热至170℃NaH
溶液n4
D2HH与浓H2S4加热至170℃NaH
溶液Br2的l4
溶液
【解析】题目中共给出了两种制备乙烯的方法，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。
利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。
弄清楚了杂质，再考虑杂质对乙烯检验有无影响，若无影响便不需要除杂。
A项利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的干扰；
B项溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质；
项利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去；
D项二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。
【高考真题解读】
1．【2016年高考海南卷】下列物质中，其主要成分不属于烃的是（）
A．汽油B．甘油．煤油D．柴油
【答案】B
【解析】甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类。
故选B。
2．【2016年高考海南卷】工业上可由乙苯生产苯乙烯：
，下列说法正确的是（）
A．该反应的类型为消去反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
．可用Br2/l4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
【答案】A3．【2016年高考江苏卷】化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。
下列有关化合物X的说法正确的是（）A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na23溶液反应
．在酸性条下水解，水解产物只有一种
D．1l化合物X最多能与2lNaH反应
【答案】4．【2016年高考上海卷】轴烯是一类独特的星形环烃。
三元轴烯（）与苯（）
A．均为芳香烃B．互为同素异形体
．互为同系物D．互为同分异构体
【解析】轴烯与苯分子式都是6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。
．【2016年高考上海卷】烷烃的命名正确的是（）
A．4-甲基-3-丙基戊烷B．3-异丙基己烷
．2-甲基-3-丙基戊烷D．2-甲基-3-乙基己烷
【解析】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共6个碳原子称为“己烷”；
并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基，所以该物质的名称是：
2-甲基-3-乙基己烷，D正确。
看、
6．【2016年高考天津卷】下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是（）
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D．氨基酸溶于水过量氢氧化钠溶液中生成离子，在电场作用下向负极移动
【答案】A
【解析】A．NH4＋的水解反应属于可逆反应，错误；
B．铝能够与氢氧化钠反应而镁不能，铝与氢氧化钠溶液反应生成偏铝酸钠和氢气，正确；
．碳酸氢钠只能与羧基反应，与酚羟基不反应，错误；
D．草酸属于弱酸，用化学式表示，正确的离子方程式为2n4－＋6H＋＋H224=2n2＋＋102↑＋8H2，错误；
7．【2016年高考新标Ⅰ卷】下列关于有机化合物的说法正确的是（）
A．2-甲基丁烷也称异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
．4H9l有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
【答案】B8．【2016年高考新标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是（）
【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。
9．【2016年高考新标Ⅱ卷】分子式为4H8l2的有机物共有（不含立体异构）（）
【答案】
【解析】根据同分异构体的书写方法，一共有9种，分别为1,2－二氯丁烷；
1,3－二氯丁烷；
1,4－二氯丁烷；
1,1－二氯丁烷；
2,2－二氯丁烷；
2,3－二氯丁烷；
1,1－二氯－2－甲基丙烷；
1,2－二氯－2－甲基丙烷；
1,3－二氯－2－甲基丙烷。
答案选。
10．【2016年高考新标Ⅲ卷】下列说法错误的是（）
【解析】A、乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；
B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包装，故说法正确；
、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；
D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。
11．【2016年高考新标Ⅲ卷】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（）A．异丙苯的分子式为9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯的和苯为同系物
【答案】12．【2016年高考浙江卷】下列说法正确的是（）
A．的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）
B．H3H=HH3分子中的四个碳原子在同一直线上
．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D．与都是α-氨基酸且互为同系物
【解析】甲苯有4种氢原子，分别是甲基上的氢和苯环邻、间、对上的氢，2-甲基丁烷也有4种氢原子，它们的一溴代物都有4种，A项正确；
乙烯是平面形分子，键角为120°
，甲基取代乙烯碳碳双键两侧上的氢原子，所以四个碳原子一定不在同一直线上，B项错误；
按照系统命名法，选择最长的碳链为主链，该分子名称是2,3,4,4-四甲基己烷，项错误；
这两个有机物分子结构不相似，不能互为同系物，D项错误。
13．【2016年高考上海卷】合成导电高分子化合物PPV的反应为：
下列说法正确的是（）
A．PPV是聚苯乙炔
B．该反应为缩聚反应
．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
D．1l最多可与2lH2发生反应
【答案】B14．【2016年高考上海卷】
（本题共9分）
异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为H2=（H3）H=H2。
完成下列填空：
（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/l4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。
X的结构简式为_______________。
（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
A能发生的反应有___________。
（填反应类型）
B的结构简式为______________。
（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：
）
（本题共9分）
（1）
（2）加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反应；
（3）（合理即给分）
1．【2016年高考海南卷】
（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。
回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）的结构简式为___________。
（）反应②的化学方程式为______。
【答案】1（8分）
（1）H2=HH3
（2）H2=H2+H2H3H2H加成反应
（3）取代反应
（4）H-H
（）2H3H2H+HHH3H2H2H3+2H216．【2016年高考江苏卷】
（1分）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条的的一种同分异构体的结构简式：
_________。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与Fel3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F，E的分子是为14H173N，写出E的结构简式：
___________。
（）已知：
①苯胺（）易被氧化
②
请以甲苯和（H3）2为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键
（2）消去反应
（3）或或
（4）；
（）
17．【2016年高考浙江卷】
（10分）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z。
已知：
①化合物A的结构中有2个甲基
②RR’+R’H2R’
请回答：
（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。
（2）→Z的化学方程式是____________。
（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。
（4）若中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。
【答案】
（1）H2=H2羟基
（2）
（3）
取代反应
（4）取适量试样于试管中，先用NaH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。
点，该反应的反应类型是取代反应。
（4）为（H3）2HH，B为（H3）2HH，中含有B，只需要检验醛基是否存在即可，即取适量试样于试管中，先用NaH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。
1．（201&
标全国卷Ⅱ，11，6分）分子式为H102并能与饱和NaH3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（ ）
A．3种B．4种．种D．6种【答案】 B
2．（201&
海南化学，，2分）分子式为4H10并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（ ）
A．3种B．4种．种D．6种
【解析】 分子式为4H10并能与金属钠反应为放出氢气的有机物属于醇类，因—4H9有4种同分异构体，故对应的醇也有4种同分异构体，即选B。
【答案】 B
3．（2014&
标全国卷Ⅰ，7，6分）下列化合物中同分异构体数目最少的是（ ）
A．戊烷B．戊醇
．戊烯D．乙酸乙酯
【解析】 戊烷的同分异构体只有3种（H3H2H2H2H3、、；
戊醇的醇类同分异构体就有8种（H3H2H2H2H2H、、、、、、、，还有醚类异构体；
戊烯的烯类同分异构体就有
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